Multivalent presentation strategies in novel inhibitors of bacterial (toxin) adhesion and synthetic vaccines

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 3, 2008, Pages 193-200

  Pieters, Roland J ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADHESIN; ANTIINFECTIVE AGENT; BACTERIAL TOXIN; BACTERIAL TOXIN INHIBITOR; BACTERIAL VACCINE; CHOLERA TOXIN; CYCLOPHANE DERIVATIVE; DENDRIMER; GALACTOSE; GANGLIOSIDE; GANGLIOSIDE GM1; GLYCODENDRIMER; PERTACTIN; PERTACTIN 1; PERTACTIN 2; PERTUSSIS VACCINE; SCAFFOLD PROTEIN; TRIAZACYCLOPHANE;

AMINO ACID SEQUENCE; BACTERIAL INFECTION; BACTERIAL STRAIN; BACTERIUM ADHERENCE; BETA CHAIN; BORDETELLA PERTUSSIS; CHOLERA; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; ESCHERICHIA COLI; LIGAND BINDING; NONHUMAN; PEPTIDE SYNTHESIS; REVIEW; SHIGA TOXIN PRODUCING ESCHERICHIA COLI; STREPTOCOCCUS SUIS; VIBRIO CHOLERAE;

EID: 48249128811     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152108784911269     Document Type: Review

References (56)

1. Lee, R. T.; Lee, Y. C. Glycoconj. J., 2000, 17, 543-551;
2. (b) Roy, R. Trends Glycosci. and Glycotechnol. 2003, 15, 291-310;
3. (c) Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Rev. Mol. Biotechnol., 2002, 90, 231-255;
4. (d) Kiessling, L. L.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E. Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 696-703;
5. (e) Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem Rev., 2002, 102, 555-578;
6. (f) Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364;
7. (g) Pieters, R. J., Trends in Glycoscience and Glycotechnology, 2004, 16, 243-254.
8. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596-2599;
9. (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem., 2002, 67, 3057-3069;
10. (c) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarsevecn, J. H. Eur. J. Org. Chem., 2006, 51-68;
11. (d) Pieters, R. J.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. QSAR Comb. Sci., 2007, 26, 1181-1190.
12. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science, 2000, 287, 2007-2010
13. (b) Tsao, M.-L.; Tian, F.; Schultz, P. G. Chem BioChem., 2005, 6, 2147-2149
14. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science, 1994, 266, 776-779.
15. (b) van Baal, I.; Malda, H.; Synowsky, S. A.; van Dongen, J. L. J.; Hackeng, T.M.; Merkx, M.; Meijer, E.W., Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2-7
16. Levy, S. B. Adv. Drug Deliv. Rev., 2005, 57, 1446-1450.
17. Khan, A. S.; Levitt, A. M.; Sage, M. J. MMWR, 2000, 49(RR04), 1-14.
18. World Health Organization (WHO) document: Wkly. Epidemiol. Rec., 2006, 81, 297-308.
19. Togersen, M. L.; Skretting, G.; van Deurs, B.; Sandvig, K. J. Cell Sci., 2001, 114, 3737-3747.
20. Fan, E.; Merrit, E. A.; Verlinde, C. L. M. J.; Holm W. G. J. Curr. Opin. Struct Biol., 2000, 10, 680-686.
21. Ahn-Yoon, S.; DeCory, T. R.; Baeumner, A. J.; Durst, R. A. Anal. Chem., 2003, 75, 2256-2261.
22. (a) Song, X.; Nolan, J.; Swanson, B. I. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4873-4874;
23. (b) Singh, A. K.; Harrison, S. H.; Schoeniger, J. S. Anal. Chem., 2000, 72, 6019-6024;
24. (c) Clarke, S. C. Br. J. Biomed. Sci., 2005, 62, 40-46.
25. Thompson, J. P.; Schengrund, C.-L. Glycoconj. J., 1997, 14, 837-845;
26. (b) Vrasidas, I.; de Mol, N. J.; Uskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. Eur. J. Org. Chem., 2001, 4685 - 4692;
27. (c) Zhang, Z.; Merritt, E. A.; Ahn, M.; Roach, C.; Hou, Z.; Verlinde, C. L. M. J.; Hol, W. G. J.; Fan, E. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12991-12998;
28. (d) Arosio, D.; Vrasidas, I.; Valentini, P.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J.; Bernardi, A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2113-2124;
29. (e) Arosio, D.; Fontanello, M.; Baldini, L.; Mauri, L.; Bernardi, A.; Casnati, A.; Sansone, F.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3660-3661;
30. (f) Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Arnstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature, 2000, 403, 669-672.
31. Kitov, P. I.; Bundle, D. R. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16271-16284.
32. Pukin, A. V.; Branderhorst, H. M.; Sisu, C.; Weijers, C. A. G. M.; Gilbert, M.; Liskamp, R. M. J.; Visser, G. M.; Zuilhof, H.; Pieters, R. J. Chem BioChem., 2007, 8, 1500-1503.
33. Zhang, Z.; Pickens, J. C.; Hol, W. G. J.; Fan, E. Org. Lett., 2004, 6, 1377-1380
34. (a) Svennerholm, A.-M.; Holmgren, J. Curr. Microbiol., 1978, 1, 19-23;
35. (b) Dawson, R. M. J. Appl. Toxicol., 2005, 25, 30-38.
36. Turnbull, W. B.; Precious, B. L.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1047-1054.
37. (a) Zopt D.; Roth, S. Lancet 1996, 347, 1017-1021;
38. (b) Ofek, I.; Hasty, D. L.; Sharon, N. FEMS Immunol. Med. Microbiol., 2003, 38, 181-191;
39. (c) Bavington C, Page C. Respiration, 2005, 72, 335-344.
40. (a) Kunz, C.; Rudloff, S.; Baier, W.; Mein, N.; Strobel, S. Annu. Rev. Nutr., 2000, 20, 699-722.
41. Firon, N.; Ofek, I.; Sharon, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1982, 105, 1426-1432.
42. Pieters, R. J. Med. Res. Rev., 2007, 27, 796-816.
43. (a) Hanson, M. S.; Brinton, C. C. Nature, 1988, 332, 265-268;
44. (b) Jones, C. H.; Pinkner, J. S.; Roth, R.; Heuser, J.; Nicholes, A. V.; Abraham, S. N. Proc. Natl. Acad Sci USA, 1995, 92, 2081-2085.
45. Appeldoorn, C. C. M.; Joosten, J. A. F.; Ait el Maate, F.; Dobrindt, U.; Hacker, J.; Liskamp, R. M. J.; Khan, A. S.; Pieters, R. J. Tetrahed. Asym., 2005, 16, 361-372.
46. Nagahori, N.; Lee, R. T.; Nishimura, S.-I.; Pagé, D.; Roy, R.; Lee, Y. C. ChemBioChem., 2002, 3, 836-844.
47. Joosten, J. A. F.; Loimaranta, V.; Appeldoom, C. C. M.; Haataja, S.; Ait El Mazte, F.; Liskamp, R. M. J.; Finne, J.; Pieters, R. J. J. Med. Chem., 2004, 47, 6499-6508.
48. Salminen, A.; Loimaranta, V.; Joosten, J.; Khan, A. S.; Hacker, J.; Pieters, R. J.; Finne, J. J. Antimicrob. Chemother., 2007, 60, 495-501.
49. Tikkanen, F.; S. Haataja, J. Finne, Infect. Immun., 1996, 64, 3659-3665.
50. Opatz T.; Liskamp R. M. J. Org. Lett., 2001, 3499-3502. Opatz T.; Liskamp R. M. J. J. Comb. Chem., 2002, 4, 275-284.
51. Hijnen, M.; Van Zoelen, D.J.; Chamorro, C.; Van Gageldonk, P.; Mooi, F.R.; Berbers, G.; Liskamp, R.M.J. Vaccine, 2007, 25, 6807-6817.
52. (a) Mulvey, G. L.; Marcato, P.; Kitov, P. I.; Sadowska, J.; Bundle, D. R.; Armstrong, G. D. J. Infect Dis., 2003, 187, 640-649;
53. (b) Nishikawa, K.; Matsuoka, K.; Kita, E.; Okabe, N.; Mizuguchi, M.; Hino, F.; Miyazawa., S.; Yamasaki, C.; Aoki, J.; Takashima, S.; Yamakawa, Y.; Nishijima, M.; Terunuma, D.; Kuzuhara, H.; Natori, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 7669-7674.
54. For alternative approaches to create discontinuous epitopes see: e.g. Villen, J.; Borras, E.; Schaaper, W. M.; Meloen, R. H.; Davila, M.; Domingo, E.; Giralt, E.; Andreu, D. Chembiochen, 2002, 3, 175-182.;
55. Villen, J.; de Oliviera, E.; Nunez, J. I.; Molina, N.; Sobrino, F.; Andreu, D. Vaccine, 2004, 22, 3523-3529;
56. Howie, S. E.; Cotton, G.J.; Heslop, I.; Martin, N. J.; Harrison, D. J.; Ramage, R. FASEB J., 1998, 12, 991-998.