Synthesis and aggregates of phenylene-ethynylene substituted polycyclic aromatic compounds

Macromolecules

Volumn 37, Issue 19, 2004, Pages 7065-7068

  Cheng, Xiao Hong ^a,b   Jester, Stefan Sven ^a   Höger, Sigurd ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATES; CONDENSATION; DEHYDROGENATION; HALOGENATION; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; SURFACE PROPERTIES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COUPLING REACTIONS; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS; SOLID SUBSTRATES; SUPPORTING INFORMATION (SI);

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 4744372657     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma048728d     Document Type: Article

References (29)

1. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
2. (a) Francke, V.; Mangel, T.; Müllen, K. Macromolecules 1998, 31, 2247.
3. (b) Meier, H.; Mühling, B.; Kolshorn, H. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1033.
4. (a) Samorí, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2312.
5. (b) Xu, J.; Zhou, C.-Z.; Yang, L. H.; Chung, N. T. S.; Chen, Z.-K. Langmuir 2004, 20, 950.
6. For some recent work in this area see, e.g.: (a) Hacker, C. A.; Batteas, J. D.; Garno, J. C.; Marquez, M.; Richter, C. A.; Richter, L. J.; van Zee, R. D.; Zangmeister, C. D. Langmuir 2004, 20, 6195. (b) Zangmeister, C. D.; Robey, S. W.; van Zee, R. D.; Yao, Y.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3420. (c) Fun, F.-R. F.; Lai, R. Y.; Cornil, J.; Karzasi, Y.; Brédas, J.-L.; Cai, L.; Cheng, L.; Yao, Y.; Price Jr., D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568. (d) Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827.
7. For some recent work in this area see, e.g.: (a) Hacker, C. A.; Batteas, J. D.; Garno, J. C.; Marquez, M.; Richter, C. A.; Richter, L. J.; van Zee, R. D.; Zangmeister, C. D. Langmuir 2004, 20, 6195. (b) Zangmeister, C. D.; Robey, S. W.; van Zee, R. D.; Yao, Y.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3420. (c) Fun, F.-R. F.; Lai, R. Y.; Cornil, J.; Karzasi, Y.; Brédas, J.-L.; Cai, L.; Cheng, L.; Yao, Y.; Price Jr., D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568. (d) Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827.
8. For some recent work in this area see, e.g.: (a) Hacker, C. A.; Batteas, J. D.; Garno, J. C.; Marquez, M.; Richter, C. A.; Richter, L. J.; van Zee, R. D.; Zangmeister, C. D. Langmuir 2004, 20, 6195. (b) Zangmeister, C. D.; Robey, S. W.; van Zee, R. D.; Yao, Y.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3420. (c) Fun, F.-R. F.; Lai, R. Y.; Cornil, J.; Karzasi, Y.; Brédas, J.-L.; Cai, L.; Cheng, L.; Yao, Y.; Price Jr., D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568. (d) Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827.
9. For some recent work in this area see, e.g.: (a) Hacker, C. A.; Batteas, J. D.; Garno, J. C.; Marquez, M.; Richter, C. A.; Richter, L. J.; van Zee, R. D.; Zangmeister, C. D. Langmuir 2004, 20, 6195. (b) Zangmeister, C. D.; Robey, S. W.; van Zee, R. D.; Yao, Y.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3420. (c) Fun, F.-R. F.; Lai, R. Y.; Cornil, J.; Karzasi, Y.; Brédas, J.-L.; Cai, L.; Cheng, L.; Yao, Y.; Price Jr., D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568. (d) Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827.
10. Cheng, X. H.; Höger, S.; Fenske, D. Org. Lett. 2003, 5, 2587.
11. (a) Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Jhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433.
12. (b) Mi, B. X.; Goa, Z. Q.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Wang, N. B.; Lee, S. T. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2244.
13. (c) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
14. (d) Percee, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature (London) 2002, 417, 384.
15. (a) Musgrave, O. C.; Webster, C. J. Chem. Commun. 1969, 712.
16. (b) Kumar, S.; Naidu, J. J.; Rao, D. S. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1335.
17. (a) Barker, C. C.; Emmerson, R. G.; Periam, J. D. J. Chem. Soc. 1955, 4482.
18. (b) Gore, P. H.; Kamounah, F. S.; Miri, A. Y. Tetrahedron 1979, 35, 2927.
19. (c) Freudenmann, R.; Behnisch, B.; Hanaok, M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1618.
20. (a) Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kübel, C.; Epsch, R.; Rabe, J.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4327.
21. (b) Percee, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature (London) 2002, 417, 384.
22. For some functionalized sulfur-containing polycyclic aromatics see, e.g.: Tavor, J. D.; Rose, A, Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7768.
23. Zimmermann, T.; Fischer, G. W. J. Prakt. Chem. 1987, 329, 975.
24. Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651.
25. Indeed, all attempts by us to prepare oligomers with these PAH moieties at both ends failed due to solubility problems.
26. Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
27. (a) Sperling, L. H. Introduction to Physical Polymer Science, 3rd ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001, p 219.
28. (b) Wunderlich, B. Macromolecular Physics; Academic Press: London, 1976; Vol. 2, p 74.
29. We acknowledge the hint by one of the referees that the term "ziggurat" describes the structures in Figure 2 more accurately than the term "pyramid".