Acid-catalysed hydrolysis of methoxy-substituted trityl trifluoroethyl ethers: A kinetic and computational investigation of leaving group effects

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 7-8, 2008, Pages 614-621

  López, Moisés Canle ^b   Demirtas, Ibrahim ^c   Maskill, Howard ^a,c   Mishima, Masaaki ^d  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

^c GAZIOSMANPASA UNIVERSITY   (Turkey)

^d KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Acid catalysis; Computational chemistry; Hydrolysis; Trifluoroethyl ether; Trityl cation

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; ETHERS; HYDROLYSIS; ORGANIC COMPOUNDS;

COMPUTATIONAL INVESTIGATIONS; KINETIC (POLYM.); METHOXY; STRENGTH (IGC: D5/D6);

IONIC STRENGTH;

EID: 46949110756     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1332     Document Type: Conference Paper

References (53)

1. J. F. W. McOmie, in Protective Groups in Organic Chemistry, Plenum Press, London and New York, 1973.
2. P. G. M. Wuts, T. W. Greene, in Protective Groups in Organic Synthesis (4th edn). Wiley, New York, 2006.
3. L. Zervas, D. M. Theodoropoulos, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1359-1363.
4. P. T. Gilham, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4647-4650.
5. M. Smith, D. H. Rammler, I. H. Goldberg, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 430-440.
6. H. Schaller, G. Wiemann, B. Lerch, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3821-3827.
7. M. C. Lopez, J. C. Martinez, I. Demirtas, H. Maskill, E. Stix, Org. React. 1997, 31, 71-77.
8. M. Canle, I. Demirtas, H. Maskill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1748-1752.
9. J. Crugeiras, H. Maskill, Can. J. Chem. 1999, 77, 530-536.
10. J. Crugeiras, H. Maskill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 441-445.
11. C. A. Bunton, F. Davoudazedeh, W. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3855-3858. We thank a referee for pointing out the relevance of this work to our own.
12. A. Thibblin, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 1992, 1195-1198.
13. N. C. Deno, A. Schreisheim, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3051-3054.
14. N. C. Deno, H. E. Berkheimer, W. L. Evans, H. J. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2344-2347.
15. E. M. Arnett, R. D. Bushick, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1564-1571.
16. M. J. Cook, N. L. Dassanayake, C. D. Johnson, A. R. Katritzky, T. W. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 760-764.
17. R. A. Cox, K. Yates, Can. J. Chem. 1983, 61, 2225-2243.
18. H. Maskill, in The Physical Basis of Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 1985.
19. C. Bleasdale, B. T. Golding, W. H. Lee, H. Maskill, J. Riseborough, E. Smits, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1994, 93-94.
20. J. Crugeiras, H. Maskill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1901-1907.
21. X. L. Armesto, M. Canle, M. I. Fernández, M. V. García, J. A. Santaballa, Tetrahedron 2000, 56, 1103-1109.
22. M. Canle-López, H. Maskill, J. A. Santaballa-López, in The Investigation of Organic Reactions and Their Mechanisms (Ed.: H. Maskill) Blackwell, Oxford, 2006, 46-78.
23. H. Nicholson, P. A. H. Wyatt, J. Chem. Soc. (B) 1968, 198-202.
24. M. J. Postle, P. A. H. Wyatt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 474-479.
25. P. A. H. Wyatt, J. Chem. Res. (S) 1980, 297.
26. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
27. M. W. Wong, K. B. Wiberg, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645-1652.
28. L. Onsager, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
29. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys. 1934, 2, 351-361.
30. N. C. Deno, J. J. Jaruzelski, A. Schriesheim, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3044-3051.
31. P. Bonvicini, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5960-5964.
32. D. G. Lee, K. J. Demchuk, Can. J. Chem. 1987, 65, 1769-1774.
33. W. D. Chandler, D. G. Lee, Can. J. Chem. 1990, 68, 1757-1761.
34. N. C. Deno, T. Edwards, C. Perizzolo, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2108-2112.
35. E. M. Arnett, C. Y. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1680-1684.
36. N. C. Deno, J. O. Turner, J. Org. Chem. 1966, 31, 1969-1970.
37. W. Reeve, C. M. Erikson, P. F. Aluotto, Can. J. Chem. 1979, 57, 2747-2754.
38. C. H. Arrowsmith, A. J. Kresge, Y. C. Tang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 179-182.
39. S. J. Blanksby, G. B. Ellison, Ace Chem. Res. 2003, 36, 255-263.
40. M. Canle, W. Clegg, I. Demirtas, M. R. J. Elsegood, H. Maskill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 85-92.
41. C. Glidewell, G. Ferguson, Acta Crystallogr. 1994, C50, 924-928.
42. G. Ferguson, J. F. Gallagher, C. Glidewell, J. N. Low, S. Scrimgeour, Acta Crystallogr. 1992, C48, 1272-1275.
43. H.-B. Burgi, J. D. Dunitz, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2924-2926.
44. P. G. Jones, A. J. Kirby, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6207-6212.
45. H.-B. Burgi, J. D. Dunitz, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153-161.
46. F. H. Allen, O. Kennard, R. Taylor, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146-153.
47. C. D. Ritchie, D. J. Wright, D.-S. Huang, A. A. Kamego, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1163-1170.
48. J. H. Ride, P. A. H. Wyatt, Z. M. Zochowski, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 1188-1189.
49. C. A. Bunton, S. K. Huang, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 515-522.
50. M. Canle, W. Clegg, I. Demirtas, M. R. J. Elsegood, J. Haider, H. Maskill, P. C. Miatt, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 2001, 1742-1747.
51. H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441-5444.
52. T. C. Bissot, R. W. Parry, D. H. Campbell, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 796-800.
53. H. C. Brown, D. H. McDaniel, O. Häfliger. In Determination of Organic Structures by Physical Methods (Eds: E. A. Braude, F. C. Nachod) Academic Press, New York, 1955.