Research progress in acetalization

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 5, 2008, Pages 782-790

  Shen, Yan Xia ^a   Jiang, Huan Feng ^a   Wang, Zhao Yang ^a,b  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Acetalization; Alkene with electron withdrawing group; Green chemistry; Pd(II) catalysis

Indexed keywords

EID: 46449091196     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (75)

1. Suffis, R.; Morton, L. B.; Ishida, K.; Sawano, K.; Van Loveren, A. G.; Tetsuo, N.; Green, C. B.; Reitz, G. A.; Kang, R. K. L.; Sato, T. US 5626852, 1997 [Chem. Abstr. 1997, 127, 23502.]
2. da Silva Ferreira, A. C.; Barbe, J. C.; Bertrand, A. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 2560.
3. (a) Climent, M. J.; Velty, A.; Corma, A. Green Chem. 2002, 4, 565.
4. (b) Iwamoto, M.; Tanaka, Y.; Sawamura, N.; Namba, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13032.
5. Jia, L.-Q.; Jiang, H.-F.; Li, J.-H. Chem. Commun. 1999, 985.
6. Yamamura, S.; Nakamura, M.; Tanaka, K. J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1991, 40, 104.
7. (a) Cameron, A. F. B.; Hunt, J. S.; Oughton, J. F.; Wilkinson, P. A.; Wilson, B. M. J. Chem. Soc. 1953, 3864.
8. (b) Fife, T. H.; Jao, L. K. J. Org. Chem. 1965, 39, 2565.
9. Wenkert, E.; Goodwin, T. E. Synth. Commun. 1977, 7, 409.
10. Gemal, A. L.; Luche, J.-L. J. Org. Chem. 1979, 44, 4187.
11. Karimi, B.; Ashtiani, A. M. Chem. Lett. 1999, 1199.
12. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Karimi, B. Synlett 1999, 321.
13. Srivastava, N.; Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1191.
14. Ranu, B. C.; Jana, R.; Samanta, S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 446.
15. Velusamy, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4917.
16. Nair, V.; Rajan, R.; Balagopal, L.; Nair, L. G.; Ros, S.; Mohanan, K. Indian J. Chem. 2005, 44B, 141.
17. Ziyaei-Halimjani, A.; Azizi, N.; Saidi, M. R. J. Sci I. R. Iran 2005, 16, 37.
18. Bandgar, B. P.; Kamble, V. T.; Kulkarni, A. Aust. J. Chem. 2005, 58, 607.
19. Sun, P.-P.; Hu, Z.-X. J. Chem. Res. 2005, 10, 659.
20. Clerici, A.; Pastori, N.; Porta, O. Tetrahedron 1998, 54, 15679.
21. (a) Hoffman, R. V. Tetrahedron Lett. 1974, 28, 415.
22. (b) Lipschutz, B. H.; Pollart, D.; Monforte, J.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 6, 705.
23. (c) Nieddu, E.; Cataldo, M.; Pinna, F.; Strukul, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6987.
24. (d) Gorla, F.; Venanzi, L.-M. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 690.
25. (e) Cataldo, M.; Strukul, G. J. Mol. Catal. 1999, 142, 305
26. (f) Zhu, Z.; Espenson, J. H. Organometallics 1997, 16, 3658.
27. Li, D.-M.; Shi, F.; Peng, J.-J.; Guo, S.; Deng, Y.-Q. J. Org. Chem. 2004, 69, 3582.
28. de Lijser, H. J. P.; Rangel, N. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8315.
29. Roelofsen, D. P.; Bekkum, H. V. Synthesis 1972, 419.
30. Li, T.-S.; Li, S.-H.; Li, J.-T.; Li, H.-Z. J. Chem. Res., Synop. 1997, 26.
31. Sarkar, A.; Yemul, O. S.; Bandgar, B. P.; Gaikward, N. B.; Wadgaonkar, P. P. Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 613.
32. Thuy, V. V.; Maitte, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 9.
33. Ponde, D.; Borate, H. B.; Sudalai, A.; Ravindranathan, T.; Deshpande, V. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4605.
34. (a) Ballini, R.; Bosica, G.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G.; Schroer, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1615.
35. (b) Climent, M. J.; Velty, A.; Corma, A. Green Chem. 2002, 4, 565
36. Iwamoto, M.; Namba, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13032.
37. Jia, S.-J.; Wu, L. J. Mol. Catal. 2003, 202, 41.
38. (a) Harmer, M. A.; Sun, Q.; Vega, A. J.; Farneth, W. E.; Heidekum, A.; Hoelderich, W. F. Green Chem. 2000, 2, 7.
39. (b) Ledneczki, I.; Daranyi, M.; Fulop, F.; Molnar, A. Catal. Today 2005, 100, 437.
40. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F. Catal. Commun. 2006, 7, 499.
41. Kawabata, T.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8329.
42. (a) Moghaddam, F. M.; Shade, A. Synth. Commun. 1995, 25, 2457.
43. (b) Lu, T.-J.; Yang, J.-F.; Shen, L.-J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2931.
44. (a) Perio, B.; Dozias, M. J.; Jacquault, P.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7867.
45. (b) Csiba, M.; Cleophax, J.; Loupy, A.; Malthete, J.; Gero, S. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1787.
46. Moghaddam, F. M.; Oskoui, A. A.; Boinee, H. Z. Lett Org. Chem. 2005, 2, 151.
47. Kalita, D. J.; Borah, R.; Sarma, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4573.
48. Pouijavadi, A.; Mirjalili, B. F. J. Chem. Res. 1999, 562.
49. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Tetrahedron 2006, 62, 434.
50. Bogert, M. T.; Roblin, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3741.
51. Torok, D. S.; Figueroa, J. J.; Scott, W. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7274.
52. Barbasiewicz, M.; Makosza, M. Org. Lett. 2006, 8, 3745.
53. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
54. Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sedlmeier, J.; Sieber, R.; Ruttinger, R.; Kojer, H. Angew. Chem. 1959, 71, 176.
55. Ziegler, K.; Holtzkampf, E.; Martin, H. Angew. Chem. 1955, 67, 543.
56. Moiseev, I. I.; Vargaftik, M. N.; Syrkin, Y. K. Dokl. Akad. Nauk SSSR. 1960, 133, 377.
57. Ketley, A. D.; Fisher, L. P. J. Organomet. Chem. 1968, 13, 243.
58. Lloyd, W. G.; Lubrroff, B. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 3949
59. Donald, F. H.; George, T. R. Tetrahedron Lett. 1972, 34, 3595.
60. Hosokawa, T.; Ohta, T.; Muirahashi, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1983, 848.
61. (a)Hosokawa, T.; Ohta, T.; Kanayama, S.; Muirahashi, S.-I. J. Org. Chem. 1987, 52, 1758.
62. (b) Hosokawa T.; Muirahashi S.-I. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 49.
63. Hosokawa, T.; Ataka, Y.; Muirahashi, S.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 166.
64. Hosokawa, T.; Aoki, S.; Muirahashi, S.-I. Synthesis 1991, 558.
65. Hosokawa, T.; Yamanaka, T.; Itotani, M.; Muirahashi, S.-I. J. Org. Chem. 1995, 60, 6159.
66. Hosokawa, T.; Yamanaka, T.; Muirahashi, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1993, 117.
67. Igarashi, S.; Haruta, Y.; Ozawa, M.; Nishide, Y. Chem. Lett. 1989, 737.
68. Hosokawa, T.; Nakajima, F.; Iwasa, S.; Murahashi, S.-I. Chem. Lett. 1990, 1387.
69. Auclair, S. X.; Morris, M.; Sturgess, M. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7739
70. Meulemans, T. M.; Kiers, N. H.; Feringa, B. L.; Van Leeuwen, W. N. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 455
71. Lai, J.-Y.; Shi, X.-X.; Gong, Y.-S.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 1993, 58, 4775.
72. Jiang, H.-F.; Jia, L.-Q.; Li, J.-F. Green Chem. 2000, 2, 161
73. Kishi, A.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Org. Lett. 2000, 2, 523.
74. Wang, Z.-Y.; Jiang, H.-F.; Qi, C.-R.; Wang, Y.-G.; Dong, Y.-S.; Liu, H.-L. Green Chem. 2005, 7, 582.
75. Wang, Z.-Y.; Hang, H.-F.; Ouyang, X.-Y.; Qi, C.-R.; Yang, S.-R. Tetrahedron 2006, 62, 9846.