The mechanism of nitrogenase. Computed details of the site and geometry of binding of alkyne and alkene substrates and intermediates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 38, 2004, Pages 11852-11863

  Dance, Ian ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMMONIA; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MATHEMATICAL MODELS; NITROGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STEREOCHEMISTRY;

BINDING SITES; COFACTORS; COORDINATION GEOMETRY; NITROGENASE;

ENZYMES;

ACETYLENE; ALANINE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE; ALKYNE; AMINE; AMMONIA; ETHYLENE; HYDROGEN; MOLYBDENUM; NITROGEN; NITROGENASE; PROPARGYL ALCOHOL; PROPARGYL AMINE; UNCLASSIFIED DRUG; VALINE;

ARTICLE; BINDING KINETICS; BINDING SITE; CHEMICAL ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON NUCLEAR DOUBLE RESONANCE; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME MECHANISM; ENZYME MODIFICATION; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; FORCE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

ALKENES; ALKYNES; ALLYL COMPOUNDS; AMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLYBDOFERREDOXIN; NITROGENASE; PARGYLINE; PROPANOLS; PROPYLAMINES; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 4644322013     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0481070     Document Type: Article

References (47)

1. Peters, J. W.; Fisher, K.; Dean, D. R. Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 335-366. Howard, J. B.; Rees, D. C. Chem. Rev. 1996, 96, 2965-2982. Smith, B. E. Adv. Inorg. Chem. 1999, 47, 159-218. Smith, B. E.; Durrant, M. C.; Fairhurst, S. A.; Gormal, C. A.; Gronberg, K. L. C.; Henderson, R. A.; Ibrahim, S. K.; Gall, T. L.; Pickett, C. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 669-687.
2. Peters, J. W.; Fisher, K.; Dean, D. R. Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 335-366. Howard, J. B.; Rees, D. C. Chem. Rev. 1996, 96, 2965-2982. Smith, B. E. Adv. Inorg. Chem. 1999, 47, 159-218. Smith, B. E.; Durrant, M. C.; Fairhurst, S. A.; Gormal, C. A.; Gronberg, K. L. C.; Henderson, R. A.; Ibrahim, S. K.; Gall, T. L.; Pickett, C. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 669-687.
3. Peters, J. W.; Fisher, K.; Dean, D. R. Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 335-366. Howard, J. B.; Rees, D. C. Chem. Rev. 1996, 96, 2965-2982. Smith, B. E. Adv. Inorg. Chem. 1999, 47, 159-218. Smith, B. E.; Durrant, M. C.; Fairhurst, S. A.; Gormal, C. A.; Gronberg, K. L. C.; Henderson, R. A.; Ibrahim, S. K.; Gall, T. L.; Pickett, C. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 669-687.
4. Peters, J. W.; Fisher, K.; Dean, D. R. Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 335-366. Howard, J. B.; Rees, D. C. Chem. Rev. 1996, 96, 2965-2982. Smith, B. E. Adv. Inorg. Chem. 1999, 47, 159-218. Smith, B. E.; Durrant, M. C.; Fairhurst, S. A.; Gormal, C. A.; Gronberg, K. L. C.; Henderson, R. A.; Ibrahim, S. K.; Gall, T. L.; Pickett, C. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 669-687.
5. Burgess, B. K.; Lowe, D. J. Chem. Rev. 1996, 96, 2983-3011.
6. Christiansen, J.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001, 52, 269-295.
7. Igarashi, R. Y.; Seefeldt, L. C. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2003, 38, 351-384.
8. Kim, J.; Rees, D. C. Nature 1992, 360, 553-560. Bolin, J. T.; Ronco, A. E.; Morgan, T. V.; Mortenson, L. E.; Xuong, N. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1078-1082.
9. Kim, J.; Rees, D. C. Nature 1992, 360, 553-560. Bolin, J. T.; Ronco, A. E.; Morgan, T. V.; Mortenson, L. E.; Xuong, N. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1078-1082.
10. Einsle, O.; Tezcan, F. A.; Andrade, S. L. A.; Schmid, B.; Yoshida, M.; Howard, J. B.; Rees, D. C. Science 2002, 297, 1696-1700.
11. Dance, I. Chem. Commun. 2003, 324-325.
12. Lee, H.-I.; Benton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Igarashi, R. Y.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5604-5605. Lovell, T.; Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8377-8383. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1466-1467. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3920-3927.
13. Lee, H.-I.; Benton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Igarashi, R. Y.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5604-5605. Lovell, T.; Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8377-8383. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1466-1467. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3920-3927.
14. Lee, H.-I.; Benton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Igarashi, R. Y.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5604-5605. Lovell, T.; Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8377-8383. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1466-1467. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3920-3927.
15. Lee, H.-I.; Benton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Igarashi, R. Y.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5604-5605. Lovell, T.; Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8377-8383. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1466-1467. Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3920-3927.
16. The labeling of atoms, amino acids, and chains throughout this paper is that of the protein from Azotobacter vinelandii, Protein Database 1M1N.
17. Durrant, M. C. Biochem. J. 2001, 355, 569-576.
18. Seefeldt, L. C.; Dance, I. G.; Dean, D. R. Biochemistry 2004, 43, 1401-1409.
19. Dance, I. G. Aust. J. Chem. 1994, 47, 979-990.
20. Thorneley, R. N. F.; Lowe, D. J. In Molybdenum enzymes; Spiro, T. G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985; pp 221-284. Thorneley, R. N. F.; Lowe, D. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 576-580.
21. Thorneley, R. N. F.; Lowe, D. J. In Molybdenum enzymes; Spiro, T. G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985; pp 221-284. Thorneley, R. N. F.; Lowe, D. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 576-580.
22. Pollock, R. C.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; DeRose, V. J.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8686-8687. Christie, P. D.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8707-8709. Lee, H. I.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11395-11400. Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10121-10126. Cameron, L. M.; Hales, B. J. Biochemistry 1998, 37, 9449-9456. Maskos, Z.; Hales, B. J. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 11-17.
23. Pollock, R. C.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; DeRose, V. J.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8686-8687. Christie, P. D.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8707-8709. Lee, H. I.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11395-11400. Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10121-10126. Cameron, L. M.; Hales, B. J. Biochemistry 1998, 37, 9449-9456. Maskos, Z.; Hales, B. J. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 11-17.
24. Pollock, R. C.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; DeRose, V. J.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8686-8687. Christie, P. D.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8707-8709. Lee, H. I.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11395-11400. Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10121-10126. Cameron, L. M.; Hales, B. J. Biochemistry 1998, 37, 9449-9456. Maskos, Z.; Hales, B. J. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 11-17.
25. Pollock, R. C.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; DeRose, V. J.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8686-8687. Christie, P. D.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8707-8709. Lee, H. I.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11395-11400. Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10121-10126. Cameron, L. M.; Hales, B. J. Biochemistry 1998, 37, 9449-9456. Maskos, Z.; Hales, B. J. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 11-17.
26. Pollock, R. C.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; DeRose, V. J.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8686-8687. Christie, P. D.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8707-8709. Lee, H. I.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11395-11400. Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10121-10126. Cameron, L. M.; Hales, B. J. Biochemistry 1998, 37, 9449-9456. Maskos, Z.; Hales, B. J. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 11-17.
27. Pollock, R. C.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; DeRose, V. J.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8686-8687. Christie, P. D.; Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8707-8709. Lee, H. I.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11395-11400. Lee, H. I.; Cameron, L. M.; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10121-10126. Cameron, L. M.; Hales, B. J. Biochemistry 1998, 37, 9449-9456. Maskos, Z.; Hales, B. J. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 11-17.
28. Ryle, M. J.; Lee, H.-I.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. Biochemistry 2000, 39, 1114-1119.
29. Christiansen, J.; Cash, V. L.; Seefeldt, L. C.; Dean, D. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 11459-11464.
30. Mayer, S. M.; Niehaus, W. G.; Dean, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 802-807. Benton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Mayer, S. M.; Hoffman, B. M.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. Biochemistry 2003, 42, 9102-9109.
31. Mayer, S. M.; Niehaus, W. G.; Dean, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 802-807. Benton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Mayer, S. M.; Hoffman, B. M.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. Biochemistry 2003, 42, 9102-9109.
32. Lee, H.-I.; Igarashi, R.; Laryukhin, M.; Doan, P. E.; Dos Santos, P. C.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9563-9569.
33. Igarashi, R.; Dos Santos, P. C.; Niehaus, W. G.; Dance, I. G.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 34770-34775.
34. Dance, I. G., in preparation for publication, 2004.
35. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517. Delley, B. In Modern density functional theory: a tool for chemistry; Seminario, J. M., Politzer, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 2, pp 221-254. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764.
36. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517. Delley, B. In Modern density functional theory: a tool for chemistry; Seminario, J. M., Politzer, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 2, pp 221-254. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764.
37. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517. Delley, B. In Modern density functional theory: a tool for chemistry; Seminario, J. M., Politzer, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 2, pp 221-254. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764.
38. DMol3 version MS 3.0, 2003 (www.accelrys.com/mstudio/ms_modeling/dmol3. html).
39. Dance, I. G.; Fisher, K. J. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 637-803. Dance, I. G. In Transition Metal Sulfur Chemistry: Biological and Industrial Significance; Stiefel, E. I., Matsumoto, K., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; Vol. 653, pp 135-152. Dance, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 523-530.
40. Dance, I. G.; Fisher, K. J. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 637-803. Dance, I. G. In Transition Metal Sulfur Chemistry: Biological and Industrial Significance; Stiefel, E. I., Matsumoto, K., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; Vol. 653, pp 135-152. Dance, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 523-530.
41. Dance, I. G.; Fisher, K. J. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 637-803. Dance, I. G. In Transition Metal Sulfur Chemistry: Biological and Industrial Significance; Stiefel, E. I., Matsumoto, K., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; Vol. 653, pp 135-152. Dance, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 523-530.
42. www.accelrys.com/insight/discover.html.
43. Cartesian coordinates for all structures are available from the author.
44. +.
45. Benton, P. M. C.; Christiansen, J.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1822-1827. Han, J.; Newton, W. E. Biochemistry 2004, 43, 2947-2956.
46. Benton, P. M. C.; Christiansen, J.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1822-1827. Han, J.; Newton, W. E. Biochemistry 2004, 43, 2947-2956.
47. Sorlie, M.; Christiansen, J.; Lemon, B. J.; Peters, J. W.; Dean, D. R. Biochemistry 2001, 40, 1540-1549.