Theoretical elucidation on different lipid-oxidation potentials of aminoxyl antioxidants

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 21, Issue 12, 2003, Pages 1669-1672

  Wang, Lan Fen ^a,b   Zhang, Hong Yu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

AM1; Aminoxyl antioxidant; Density functional theory; H abstraction reaction; Lipid oxidation; O H bond dissociation enthalpy

Indexed keywords

EID: 4644280824     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20030211229     Document Type: Article

References (32)

1. Scott, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 165.
2. Halliwell, B.; Aeschbach, R.; Loliger, J.; Aruoma, O. I. Food Chem. Toxicol. 1995, 33, 601.
3. Aruoma, O. I. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 675.
4. Antosiewicz, J.; Bertoli, E.; Damiani, E.; Greci, L., Popinigis, J.; Przybylski, S.; Tanfani, F.; Wozniak, M. Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 203.
5. Antosiewicz, J.; Popinigis, J.; Wozniak, M.; Damiani, E.; Carloni, P.; Greci, L. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 913.
6. Antosiewicz, J.; Damiani, E.; Jassem, W.; Wozniak, M.; Orena, M.; Greci, L. Free Radical Biol. Med. 1997, 22, 249.
7. Noguchi, N.; Damiani, E.; Greci, L.; Niki, E. Chem. Phys. Lipids 1999, 99, 11.
8. Greci, L.; Damiani, E.; Carloni, P.; Stipa, P. In Free Radicals in Biology and Environment, Ed.: Minisce, F., Kluwer Academic Publishers, Netherlands, 1997, p. 223.
9. Beckwith, A. L. J.; Dowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4983.
10. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4992.
11. Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 1629.
12. Greci, L. Tetrahedron 1982, 38, 2435.
13. Zhang, H. Y.; Wang, L. F. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 437.
14. Brinck, T.; Haeberline, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239.
15. de Heer, M. I.; Korth, H.-G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969.
16. Bakalbassis, E. G.; Chatzopoulou, A.; Melissas, V. S.; Tsimidou, M.; Tsolaki, M.; Vafiadis, A. Lipids 2001, 36, 181.
17. Zhang, H. Y.; Wang, L. F.; Sun, Y. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 909.
18. Zhang, H. Y.; Sun, Y. M.; Wang, X. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2709.
19. Zhang, H. Y.; Sun, Y. M.; Wang, X. L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 502.
20. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
21. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem., A 1999, 103, 1653.
22. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; Wright, J. S. Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 215.
23. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; Wright, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2195.
24. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
25. Sun, Y. M.; Zhang, H. Y.; Chen, D. Z. Chin. J. Chem. 2001, 19, 657.
26. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E.G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
27. Lucarini, M.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5063.
28. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259.
29. Denisov, E. T.; Denisova, T. G. Handbook of Antioxidants, 2nd edn., CRC Press LLC, Florida, 2000, p. 22.
30. Denisov, E. T.; Denisova, T. G. Handbook of Antioxidants, 2nd edn., CRC Press LLC, Florida, 2000, p. 95.
31. Mahoney, L. R.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610.
32. Zhang, H. Y.; Wang, L. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 225.