Synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculations on [4-(sulfonylazide)phenyl]-1-azide

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 12, 2008, Pages 172-187

  Teimouri, Abbas ^a   Chermahini, Alireza Najafi ^b   Emamic, Mohammad ^c  

^a PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

^b YASOUJ UNIVERSITY   (Iran)

^c SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

ab initio; DFT; Electronic absorption spectra; NMR; Sulfonyl azide; Vibrational frequency

Indexed keywords

EID: 46249092597     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.c19     Document Type: Article

References (52)

1. th Edn. Kluwer: New York, 2000; p 646.
2. (b) Scriven, E. F. V. Ed., Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility, Chap. 4, Academic Press New York, 1984; p 205.
3. (c) Padwa, A. Edn., 1,3-Dipolarcycloaddition Chemistry, Chap. 5, Wiley: New York, 1985; p 559.
4. (a) Kumar, R. R.; Perumal, S.; Kagan, H. B.; Guillot, R. Tetrahedron 2006, 62, 12380.
5. (b) Kalita, P. K.; Baruah, B.; Bhuyan, P. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7779
6. (c) Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Adv. Syn. Catal. 2006, 348, 2371.
7. (d) Choi, W. J.; Shi, Zh. D.; Worthy, K. M.; Bindu,. L.; Karki, R. G.; Nicklaus, M. C.; Fisher, R. J.; Burke, T.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5262.
8. (e) Jorgensen, J. K.; Ommundsen, E.; Stori, A.; Redford, K. Polymer 2005, 46, 12073.
9. Breslow, D. S.; Spurlin, H. M. US Pat. 3203937, 1965.
10. Terbrueggen, R. H.; Drumright, R. E. World Pat. 2000052091, 2000.
11. Machado, M.; Kenny, J. M. Rubber. Chem Tech. 2001, 74, 198.
12. Gonzalez, J. L. B.; Rueda, L. M. I.; Hernandez, L.G. Kautsch Gummi Kunstst. 1990, 43, 697.
13. Gonzalez, H. L.; Rodriguez, D. A.; Gonzalez, D. B. Rubber Chem Tech 1992, 65, 869.
14. Wigley, D. E. In Karlin, K. D. Ed., Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 42; Wiley: New York, 1994; p 239.
15. (a) Proulx, G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6382.
16. (b) Fickes, M. G.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6384.
17. (c) Hanna, T. A.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 653.
18. (d) Barz, M.; Herdtweck E.; Thiel, W. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2262.
19. (e) Foch I.; Parkanyi L.; Besenyei, G.; Simandi, L. I.; Kalman, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 293.
20. (f) Besenyei, G.; Parkanyi, L.; Foch, I.; Simandi, L. I.; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 956.
21. (g) Dias, H. V. R.; Polach, S. A.; Goh, S.; Archibong, E. F.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 3894.
22. (a) Magan Kanjia, D.; Mason, J.; Stenhouse, I. A.; Banks, R. E.; Venayak, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 975.
23. (b) Dahn, H.; Toan, V. V.; Pechy, P. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 686.
24. Heineking, N.; Gerry, M. C. L. Z. Naturforschung A 1989, 669.
25. Haist, R.; Mack, H. G.; Della Vedova, C. O.; Cutýn, E.H.; Oberhammer, H. J. Mol. Struct. 1998, 445, 197.
26. Fraser, R. T. M.; Paul, N. C.; Bagley, M. J. Org. Mass Spectrom. 1973, 7, 83.
27. (a) Sklenak, S.; Gatial, A.; Biskupic, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 397, 249.
28. (b) Parkanyi, L.; Besenyei, G. Journal of Molecular Structure 2004, 691, 97.
29. Hernandez, L.G.; Diaz, A.R.; Gonzalez, J.L.B. Rubber Chem. Tech. 1992, 65, 869-78.
30. Borve, K. L.; Redford K.; Stori, A. World Patent 2003020815, 2003.
31. Borve, K. L.; Redford, K.; Skattum, M. Haavaldsen. World Patent 2001066632, 2001.
32. Dabbagh, H. A.; Teimouri, A.; Chermahini, A. N. Spectrochimica Acta 2006; Part A 67, 437.
33. Dabbagh, H. A.; Teimouri, A.; Chermahini, A. N. Spectrochimica Acta 2008; Part A 69, 449.
34. Dabbagh, H. A.; Teimouri, A.; Chermahini, A. N. Dyes and Pigments 2007, 73, 239.
35. Dabbagh, H. A.; Teimouri, A.; Chermahini, A. N. Applied Catalysis B: Environmental 2007, 76, 24.
36. Parkanyi, L.; Besenyei, G. J. Mol. Struct. 2004, 691, 97.
37. Altun, A.; Golcuk, K.; Kumru, M. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2003, 637, 155.
38. Frisch, A., Nielsen, A. B. Holder, A. J. Gaussview Users Manual, Gaussian Inc, 2003.
39. (a) Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4786.
40. (b) Pople, J. A.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Defrees, D. J.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. A.; Hout, R. H.; Hehre, W. J. Int. J. Quant. Chem. Quant. Chem. Symp. 1981, 15, 269.
41. (c) Pople, J. A.; Scolt, A. P.; Wong, M. W.; Radom, L. Instrum. J. Chem. 1993, 33, 345.
42. Ap, S.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
43. Sing, N. D.; Yadav, R. A. Ind. J. Phys. 2001, 75, 347.
44. Rastogi, K.; Palafox, M. A.; Tanwar, R. P.; Mittal, L. Spectrochim. Acta 2002, 58, 1989.
45. Silverstein, M.; Basseler, G. C.; Morill, C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley: New York, 1981.
46. Roegers, P. G., A Guide to the Complete Interpretation of Infrared Spectra of Organic Structures, Wiley: Canada, 1994.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford CT, 2004.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
49. Lee, C.; Yang W.; Parr, R.G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
50. HyperChem 7.02, Hypercube, Inc, 2002.
51. Griffiths. J.; Mcdarmaid. R. I. J. S. D. C. 1977, 93, 455.
52. Sauer, E.; Bendig, J.; Heutzenroeder, K. J. Prak. Chem. 1988, 330, 492.