The synthesis of the bakkenolide sesquiterpenes;A síntese dos sesquiterpenos baquenolidas

Quimica Nova

Volumn 31, Issue 4, 2008, Pages 937-941

  Brocksom, Timothy John ^a   Brocksom, Ursula ^a   Constantino, Maurício G ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

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Bakkenolides; Sesquiterpenes; Total synthesis

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EID: 46049116907     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422008000400037     Document Type: Review

References (43)

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3. A síntese do fármaco para o tratamento de AIDS indinavir (Crixivan®) pela indústria Merck é considerada uma marca de complexidade; veja Pilli, R. A.; Química Nova na Escola 2001, n. 14, 16.
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7. O desenvolvimento de novos fármacos exige a ativa participação de químicos orgânicos sintéticos, de tal forma que a indústria farmacêutica financia a pesquisa e pós-graduação em grupos importantes e em países do primeiro mundo. Enquanto isto, aqui no Brasil não há ainda esta percepção da importância.
8. A disciplina acadêmica de Síntese Orgânica exige e permite exercitar todos os conhecimentos atuais em química, e interage com todos os avanços em identificação estrutural e separação analítica, os conceitos fundamentais mecanísticos de físico-química, e utiliza constantemente reagentes inorgânicos e organometáli-cos.
9. Veja Correia, C. R. D.; Síntese Estereosseletiva de Alcalóides e NHeterocíclos, EdUFSCar, 2001, cap. 2, para uma excelente apresentação, em língua portuguesa, dos fundamentos de síntese orgânica moderna.
10. Parece que há um consenso, entre os grupos atuantes em síntese no Brasil, de que a palavra bakkenolide é melhor traduzida como "baquenolida". A palavra em inglês junta o nome do esqueleto carbônico do tipo de sesquiterpeno bakkane, que vem da espécie de planta em que se encontra (bakke), e a terminação -olide que significa uma lactona de cinco membros.
11. Abe, N.; Onoda, R.; Shirahata, K.; Kato, T.; Woods, M. C.; Kitahara, Y.; Tetrahedron Lett. 1968, 369.
12. Um sesquiterpeno é um produto natural derivado biossinteticamente de pirofosfato de farnesila, portanto conta com quinze carbonos no esqueleto carbônico principal.
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16. Hayashi, K.; Nakamura, H.; Mitsuhashi, H.; Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 2806; nesta síntese, o produto natural fukinone que é um sesquiterpeno eremofilano, foi transformado em Baquenolida-A, o que corresponde a uma síntese biomimética e, portanto, apóia a proposta biogenética.
17. Silva Jr., L. F.; Synthesis 2001, 671. Nesta ótima revisão as estruturas, a ocorrência e as atividades biológicas de diversas baquenolidas são apresentadas, tornando desnecessário repetir aqui.
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25. As Escolas de Verão em Química Orgânica da UFSCar são uma continuação das Escolas de Julho em Química Orgânica organizadas pelo eminente Prof. Dr. Otto R. Gottleib, na Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Dr. Otto permitiu o deslocamento de sua idéia brilhante, da UFRRJ para a UFSCar no final da década de 70. No início da década de 80, o coordenador do ano, o Prof. Dr. Eliezer J. L. Barreiro, durante a sua curta, porém marcante permanência na UFSCar, re-iniciou a participação internacional das Escolas e indicou o Prof. Andrew E. Greene como ministrante de uma disciplina.
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