Total synthesis of the hallucinogenic neoclerodane diterpenoid salvinorin A

Organic Letters

Volumn 10, Issue 7, 2008, Pages 1365-1368

  Nozawa, Masato ^a   Suka, Yuhki ^a   Hoshi, Takashi ^a   Suzuki, Toshio ^a   Hagiwara, Hisahiro ^a  

^a NIIGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLERODANE DERIVATIVE; PSYCHEDELIC AGENT; SALVINORIN A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; SALVIA; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DITERPENES, CLERODANE; HALLUCINOGENS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; SALVIA; STEREOISOMERISM;

EID: 45849145102     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800101v     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Ortega, A.; Blount, J. F.; Manchand, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 10, 2505-2508.
2. (b) Valdés, L. J., III; Butler, W. M.; Hatfield, G. M.; Paul, A. G.; Koreeda, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4716-4720.
3. (c) Koreeda, M.; Brown, L.; Valdés, L. J., III. Chem. Lett. 1990, 2015-2018.
4. (a) Roth, B. L.; Baner, K.; Westkaemper, R.; Siebert, D.; Rice, K. C.; Steinberg, S.; Ernsberger, P.; Rothman, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11934-11939.
5. (b) Yan, F.; Mosier, P. D.; Westkaemper, R. B.; Stewart, J.; Zjawiony, J. K.; Vortherms, T. A.; Sheffler, D. J.; Roth, B. L. Biochemistry 2005, 44, 8643-8651.
6. (a) Schultes, R. E.; Hofmann, A. The Botany and Chemistry of Hallucinogens; Charles, C., Ed.; Thomas Publisher: Springfield, IL, 1980.
7. (b) Valdés, L. J., III J. Psychoactive Drugs 1994, 26, 277-283.
8. (c) Siebert, D. J. J. Ethnopharmacol. 1994, 43, 53-56.
9. (a) Valdés, L. J., III; Chang, H.-M.; Visger, D. C.; Koreeda, M. Org. Lett. 2001, 3, 3935-3937.
10. (b) Munro, T. A.; Rizzacasa, M. A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 703-705.
11. (c) Bigham, A. K.; Munro, T. A.; Rizzacasa, M. A.; Browne, R. M. B. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1242-1244.
12. (d) Shirota, O.; Nagamatsu, K.; Sekita, S. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1782-1786.
13. (e) Ma, Z.; Lee, D. Y. W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5461-5464.
14. Harding, W. W.; Tidgewell, K.; Schmidt, M.; Shah, K.; Dersch, C. M.; Snyder, J.; Parrish, D.; Deschamps, J. R.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. Org. Lett. 2005, 7, 3017-3020.
15. Kutrzeba, L.; Dayan, F. E.; Howell, J. L.; Feng, J.; Giner, J.-L.; Zjawiony, J. K. Phytochemistry 2007, 68, 1872-1881.
16. (a) Lee, D. Y. W.; Karnati, V. V. R.; He, M.; Liu-Chen, L.-Y.; Kondaveti, L.; Ma, Z.; Wang, Y.; Chen, Y.; Beguin, C.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3744-3747.
17. (b) Lee, D. Y. W.; Ma, Z.; Liu-Chen, L.-Y.; Wang, Y.; Chen, Y.; Carlezon, W. A.; Cohen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5635-5639.
18. (c) Munro, T, A.; Rizzacasa, M. A.; Roth, B. L.; Toth, B. A.; Yan, F. J. Med. Chem. 2005, 48, 345-348.
19. (d) Beguin, C.; Richards, M. R.; Li, J.; Wang, Y.; Xu, W.; Liu-Chen, L.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4679-4685.
20. (e) Tidgewell, K.; Harding, W. W.; Lozama, A.; Cobb, H.; Shah, K.; Kannan, P.; Dersch, C. M.; Parrish, D.; Deschamps, J. R.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. J. Nat. Prod. 2006, 69, 914-918.
21. (f) Harding, W. W.; Schmidt, M.; Tidgewell, K.; Kannan, P.; Holden, K. G.; Dersch, C. M.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3170-3174.
22. (g) Lee, D. Y. W.; He, M.; Liu-Chen, L.-Y.; Wang, Y.; Li, J.-G.; Xu, W.; Ma, Z.; Carlezon, W. A.; Cohen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5498-5502.
23. (h) Harding, W. W.; Schmidt, M.; Tidgewell, K.; Kannan, P.; Holden, K. G.; Gilmour, B.; Navaro, H.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. J. Nat. Prod. 2006, 69, 107-112.
24. (i) Bikbulatov, R. V.; Yan, F.; Roth, B. L.; Zjawiony, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2229-2232 and references cited therein.
25. (a) Lingham, A. R.; Hugel, H. M.; Rook, T. J. Aust. J. Chem. 2006, 59, 340-348.
26. (b) Vangapandu, S.; Phillip, A.; Stewart, J. D.; Zjawiony, J.; Avery, M. A.; McCurdy, C. R. Abstracts of Papers, 225th ACS National Meeting, New Orleans, LA, United States, March 23-27, 2003; American Chemical Society: Washington, DC, 2003; ORGN-421; CODEN: 69DSA4 AN 2003: 184914.
27. (c) Burns, A. C.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2008, 10, 97-100.
28. Scheerer, J. R.; Lawrence, J. F.; Wang, G. C.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8968-8969.
29. Munro, T. A.; Duncan, K. K.; Staples, R. J.; Xu, W.; Liu-Chen, L.-Y.; Béguin, C.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. M. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 1 and references cited therein.
30. (a) Hagiwara, H.; Uda, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2308-2311.
31. (b) Nozawa, M.; Akita, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Hagiwara, H. Synlett 2007, 661-663.
32. Hagiwara, H.; Hamano, K.; Nozawa, M.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Kido, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2250-2255.
33. (a) Shimizu, T.; Hiranuma, S.; Yoshioka, H. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1963-1965.
34. (b) Aladro, F. J.; Guerra, F. M.; Moreno-Dorado, F. J.; Bustamante, J. M.; Jorge, Z. D.; Massanet, G. M. Tetrahedron 2001, 57, 2171-2178.
35. Lee, D. Y. W.; He, M.; Kondareti, L.; Liu-Chen, L.-Y.; Ma, Z.; Wang, Y.; Chen, Y.; Li, J.-G.; Beguin, C.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4169-4173.
36. Personal communication from Professor T. Prisinzano.
37. Ochiai, M.; Takeuchi, Y.; Katayama, T.; Sueda, T.; Miyamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12244-12245.
38. Beshara, C. S.; Hall, A.; Jenkins, R. L.; Jones, K. L.; Jones, T. C.; Killeen, N. M.; Taylor, P. H.; Thomas, S. P.; Tomkinson, N. C. O. Org. Lett. 2005, 7, 5729-5732.
39. Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1993, Coll. Vol. 8, 546-550.
40. Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319.
41. Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10482-10483.