Short synthesis of new 23-vinyl steroid derivatives from sapogenins by the action of 9-BBN on vinylogous esters

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2004, Pages 3262-3268

  Sandoval Ramírez, Jesús ^a   Meza Reyes, Socorro ^a   Del Rio, Rosa E ^a   Reyes Vazques, Fabiola ^a   Santillán, Rosa Luisa ^b   Achab, Said ^c   Bohé, Luis ^c  

^a BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA   (Mexico)

^b DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

^c INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

Author keywords

23 Vinyl 22,26 epoxycholest 22 enes; 9 BBN; Sapogenins; Spiroketal cleavage; Vinylogous esters

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; SAPOGENIN; STEROID;

ARTICLE; CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 4544350057     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400178     Document Type: Article

References (51)

1. [1a] R. E. Marker, E. Rohrmann, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 846-851.
2. [1b] R. E. Marker, E. Rohrmann, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2072-2077.
3. [1c] R. E. Marker, A. C. Shabica, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 147-149.
4. [1d] R. E. Marker, A. C. Shabica, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 180-181.
5. R. E. Marker, E. Rohrmann, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3592-3593.
6. [3a] R. E. Marker, E. Rohrmann, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 518-520.
7. [3b] R. E. Marker, E. Rohrmann, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 521-525.
8. [3c] R. E. Marker, E. M. Jones, J. Krueger, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2532-2536.
9. [3d] R. E. Marker, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 3350-3352.
10. [3e] M. E. Wall, H. E. Kenney, E. S. Rothman, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5665-5668.
11. R. E. Marker, T. Tsukamoto, D. L. Turner, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2525-2532.
12. [5a] A. F. B. Cameron, R. M. Evans, J. C. Hamlet, J. S. Hunt, P. G. Jones, A. G. Long, J. Chem. Soc. 1955, 2807-2816.
13. [5b] J. Elks, G. H. Phillips, T. Walker, L. J. Wyman, J. Chem. Soc. 1956, 4330-4344.
14. J. U. Jeong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 773-774.
15. [7a] A. G. González, C. G. Francisco, R. Freire, J. A. Hernández, J. A. Salazar, E. Suárez, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1325-1328.
16. [7b] J. Sandoval Ramírez, A. Castro-Méndez, S. Meza-Reyes, F. Reyes-Vázquez, R. Santillán, N. Farfán, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5143-5146.
17. [7c] J. Sandoval Ramírez, S. Meza-Reyes, R. E. del Río, G. Hernández-Linares, A. Suárez-Rojas, S. Rincón, N. Farfán, R. L. Santillán, Steroids 2003, 68, 199-204.
18. S. Krishnamurthy, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1977, 42, 1197-1201.
19. A. I. Meyers, T. G. Gant, J. Org. Chem. 1992, 57, 4225-4231.
20. [10a] S. Bernasconi, M. Ferrari, P. Gariboldi, G. Jommi, M. Sisti, R. Destro, J. Chem. Soc., Perkin I 1981, 1994-2001.
21. [10b] S. Bernasconi, P. Gariboldi, G. Jommi, S. Montanari, M. Sisti, J. Chem. Soc., Perkin I 1981, 2394-2397.
22. [10c] S. Bernasconi, P. Gariboldi, G. Jommi, M. Sisti, P. Tavechia, J. Org. Chem. 1981, 3719-3721.
23. [10d] P. Gariboldi, G. Jommi, M. Sisti, J. Org. Chem. 1982, 1961-1962.
24. [10e] V. Kumar, S. J. Daum, M. R. Bell, M. A. Alexander, R. G. Christiansen, J. H. Ackerman, M. E. Krolski, G. M Pilling, J. L. Herrman Jr., R. C. Winneker, M. M. Wagner, Tetrahedron 1991, 47, 5099-5110.
25. [11a] M. Hayashi, K. Tsukada, H. Kawabata, C. Lamberth, Tetrahedron 1999, 55, 12287-12294.
26. [11b] T. Gan, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1998, 63, 1478-1483.
27. [11c] P. Yu, T. Wang, J. Li, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2000, 65, 3173-3191.
28. [12a] R. L. Frank, H. K. Hall Jr., J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1645-1649.
29. [12b] W. F. Cannon, H. O. House, Organic Syntheses, Wiley, New York, Coll. Vol. V, 1973, 294-296.
30. [12c] H. O. Fagnoni, P. Schmoldt, T. Kirschberg, J. Mattay, Tetrahedron 1998, 54, 6427-6444.
31. [13a] M. A. Tius, M. A. Kerr, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5959-5966.
32. [13b] G. Majetich, J. Defauw, Tetrahedron 1988, 44, 3833-3849.
33. [13c] A. B. Smith III, B. D. Dorsey, M. Ohba, A. T. Lupo Jr., M. S. Malamas, J. Org. Chem. 1988, 53, 4314-4325.
34. [14a] M. Bös, G. L. Olson, G. P. Vincent, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 463-469.
35. [14b] J. Bonjoch, J. Catena, N. Valls, J. Org. Chem. 1996, 61, 7106-7115.
36. [15a] J. M. Mellor, G. Reid, A. H. El-Sagheer, E-S. H. El-Tamany, Tetrahedron 2000, 56, 10039-10055.
37. [15b] R. Hayes, K-D. Li, P. Leeming, T. W. Wallace, R. C. Williams, Tetrahedron 1999, 55, 12907-12928.
38. [15c] T. A. Engler, U. Sampath, S. Naganathan, D. Van der Velde, F. Takusagawa, D. Yohannes, J. Org. Chem. 1989, 54, 5712-5727.
39. [15d] R. R. Schmidt, M. Maier, Liebigs Ann. Chem. 1985, 2261-2284.
40. [15e] M. Kobayashi, T. Yasukawa, Y. Kobayashi, Y. Kyogoku, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4445-4448.
41. [16a] S. E. Denmark, K. L. Habermas, G. A. Hite, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 168-194.
42. [16b] R. R. Schmidt, J. Kast, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4007-4010.
43. 1 of 17a at δ = 5.31 ppm (q, J ≈ 6.6 Hz) and to the H16 protons of of the three compounds (5, 17a and 8) that resonate in the region δ = 5.20-5.00 ppm.
44. [18a] A. Vasella, W. Wenger, T. Rajamannar, Chem. Commun. 1999, 2215-2216.
45. [18b] W. Wenger, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1542-1560.
46. H. C. Brown, E. F. Knights, C. G. Scouten, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7765-7770.
47. [20a] G. Zweifel, K. Nagase, H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 183-189.
48. [20b] G. Zweifel, K. Nagase, H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 190-195.
49. [20c] H. C. Brown, R. Liotta, G. W. Kramer, J. Org. Chem. 1978, 43, 1058-1063.
50. [21a] F. Bins, T. W. Wallace, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1125-1128.
51. [21b] U. Hersel, M. Steck, K. Seifert, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1609-1615.