Synthesis and conformational analysis of tetrahydroisoquinoline-fused 1,3,2-oxazaphospholidines and 1,2,3-oxathiazolidines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 1464-1472

  Schuster, Ildikó ^a,b   Koch, Andreas ^b   Heydenreich, Matthias ^b   Kleinpeter, Erich ^b   Forró, Eniko ^a   Lázár, László ^a   Sillanpää, Reijo ^c   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^c UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Conformational analysis; Fused ring systems; Molecular modelling; Phosphorus heterocycles; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

EID: 45149097683     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701026     Document Type: Article

References (46)

1. a) O. M. Colvin, Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 555-560;
2. b) S. M. Ludeman in Biomedical Chemistry (Ed.: P. F. Torrence), Wiley-Interscience, New York, 2000, pp. 163-187.
3. a) O. Molt, T. Schrader, Synthesis 2002, 2633-2670;
4. b) R. Pedrosa, A. Maestro, A. Pérez-Encabo, R. Raliegos, Synlett 2004, 1300-1302.
5. D. Vinci, N. Mateus, X. Wu, F. Hancock, A. Steiner, J. Xiao, Org. Lett. 2006, 8, 215-218.
6. a) R. E. Meléndez, W. D. Lubell, Tetrahedron 2003, 59, 2581-2616;
7. b) Z. Han, D. Krishnamurthy, P. Grover, Q. K. Fang, X. Su, H. S. Wilkinson, Z.-H. Lu, D. Magiera, C. H. Senanayakea, Tetrahedron 2005, 61, 6386-6408.
8. Z. Han, D. Krishnamurthy, C. H. Senanayake, Org. Proc. Res. Develop. 2006, 10, 327-333.
9. a) J. F. Bower, S. Chakthong, J. Švenda, A. J. Williams, R. M. Lawrence, P. Szeto, T. Gallagher, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1868-1877;
10. b) J. F. Bower, T. Riis-Johannessen, P. Szeto, A. J. Whitehead, T. Gallagher, Chem. Commun. 2007, 728-730.
11. J. F. Bower, P. Szeto, T. Gallagher, Org. Lett. 2007, 9, 3283-3286.
12. S. L. Cobb, J. C. Vederas, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1031-1038.
13. a) G. Lowe, M. A. Reed, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 885-894;
14. b) M. P. Gamble, J. R. Studley, M. Wills, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2853-2856;
15. c) Z.-J. He, Y.-M. Wang, C.-C. Tang, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 127, 59-66;
16. d) B. Burns, N. P. King, H. Tye, J. R. Studley, M. Gamble, M. Wills, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1027-1038.
17. a) O. Chiodi, F. Fotiadu, M. Sylvestre, G. Buono, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 39-42;
18. b) V. Peper, J. Martens, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8351-8354;
19. c) M. P. Gamble, A. R. C. Smith, M. Wills, J. Org. Chem. 1998, 63, 6068-6071;
20. d) J. M. Brunel, O. Legrand, G. Buono, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3313-3321.
21. a) D. Alker, K. J. Doyle, L. M. Harwood, A. McGregor, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 877-880;
22. b) M. K. Pound, D. L. Davies, M. Pilkington, M. M. de Pina Vaz Sousa, J. D. Wallis, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1915-1918;
23. c) A. J. Williams, S. Chakthong, D. Gray, R. M. Lawrence, T. Gallagher, Org. Lett. 2003, 5, 811-814;
24. d) T. Ishii, S. Fujioka, Y. Sekiguchi, H. Kotsuki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9558-9559.
25. a) T. A. Martinek, E. Forró, G. Günther, R. Sillanpää, F. Fülöp, J. Org. Chem. 2000, 65, 316-321;
26. b) F. Fülöp, E. Forró, T. Martinek, G. Günther, R. Sillanpää, J. Mol. Struct. 2000, 554, 119-125;
27. c) P. Sohár, E. Forró, L. Lázár, G. Bernáth, R. Sillanpää, F. Fülöp, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 287-293;
28. d) M. Heydenreich, A. Koch, L. Lázár, I. Szatmári, R. Sillanpää, E. Kleinpeter, F. Fülöp, Tetrahedron 2003, 59, 1951-1959;
29. e) Z. Zalán, T. A. Martinek, L. Lázár, F. Fülöp, Tetrahedron 2003, 59, 9117-9125;
30. f) Z. Zalán, A. Hetényi, L. Lázár, F. Fülöp, Tetrahedron 2005, 61, 5287-5295;
31. g) Z. Zalán, T. A. Martinek, L. Lázár, R. Sillanpää, F. Fülöp, Tetrahedron 2006, 62, 2883-2891.
32. T. A. Crabb in Cyclic Organonitrogen Stereodynamics (Eds.: J. B. Lambert, Y. Takeuchi), VCH, New York, 1992, pp. 253-287.
33. T. A. Crabb, A. V. Patel, Heterocycles 1994, 37, 431-439.
34. K. Pihlaja, E. Kleinpeter in Carbon-13 NMR Chemical Shifts in Structural and Stereochemical Analysis, VCH, New York, 1994.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
36. a) J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220;
37. b) J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
38. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
39. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
40. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
41. SYBYL 7.0, 1699 Tripos Inc., S. Hanley Road, St Louis, MO.
42. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
43. a) T. Helgaker, M. Watson, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402-9409;
44. b) V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, J. P. Snyder, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5607-5612.
45. I. Kanizsai, Z. Szakonyi, R. Sillanpää, M. D'hooghe, N. De Kimpe, F. Fülöp, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2857-2863.
46. G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, Germany, 1997.