Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 1, 2008, Pages 128-152

  Makhova, Nina N ^a   Petukhova, Vera Yu ^a   Kuznetsov, Vladimir V ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Bi(bis)diaziridines; Diastereomers; Fused diaziridines; General methods for the synthesis; Mechanism; meso form; Monocyclic diaziridines; pHopt; Racemate

Indexed keywords

EID: 44649176573     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.105     Document Type: Review

References (84)

1. Abendroth, H. J.; Henrich, G. Angew. Chem. 1959, 71, 283; Ger. Pat. 1082889 (1960), Chem. Abstr. 1961, 55, 16930b.
2. Paulsen, S. R. Belg. Pat. 1959, 588352.
3. Schmitz, E. Angew. Chem. 1959, 71, 127.
4. Schmitz, E. Dreiringe mit zwei Heteroatomen, Sringer-Verlag: Berlin-Heidelberg-New York, 1967.
5. Schmitz, E. Advances in Heterocyclic Chemistry, 1979, Vol. 24, pp 63-107.
6. Schmitz, E. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 1-st Edn., Lwowski, W., Ed., Pergamon: Oxford, 1984, 7, Part 5.08, 195-236.
7. S. Hai, S. M.; Qureshi, A. W.; Begum, A. Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1975, 18, 116.
8. Heine, H. W. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Hassner, A., Ed., Wiley-Interscience Publication, 1983, 42, 547-629.
9. Kostyanovsky, R. G.; Murugan, R.; Sutharchanadevi, M. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds., Pergamon Press, 1996, 1A, pp 347-364.
10. Mannschreck, A.; Radeglia, R.; Grundemann, E.; Ohme, R. Chem. Ber. 1967, 100, 1778.
11. Shustov, G. V.; Zolotoi, A. B.; Zaichenko, N. L.; Dyachenko, O. A.; Atovmyan, L. O.; Kostyanovsky, R. G. Tetrahedron 1984, 40, 2151.
12. Paget, Ch. J.; Davis, Ch. S. J. Med. Chem. 1964, 7, 626.
13. Kostyanovsky, R. G.; Shustov, G. V.; Nabiev, O. L. Khim.-farm. Zh. 1986, 20, 671
14. (Pharm. Chem. J. 1986, 20, 385 (Engl. Transl).
15. Khmel'nitskii, L. I.; Makhova, N. N.; Lebedev, O. V.; Epishina, L. V.; Suvorova, L. I. Tez. Dokl. II s"ezda farmatsevtov of Latv. SSR [Abstr. of Papers, II Meeting of Pharmacists of Latv. SSR, Riga, 1984 (in Russian)].
16. Prokopov, A. A.; Kotlova, L. I.; Berlyand, A. S. Khim.-farm. Zh. 2005, 39, 8 (in Russian).
17. (Pharm.l Chem. J. 2005, 39, 345 (Engl. Transl.)).
18. Shevtsov, A. V.; Petukhova, V. Yu.; Strelenko, Yu. A.; Lyssenko, K. A.; Fedyanin, I. V.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun. 2003, 221.
19. Shevtsov, A. V.; Petukhova, V. Yu.; Strelenko, Yu. A.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun. 2005, 29.
20. Shevtsov, A. V.; Petukhova, V. Yu.; Strelenko, Yu. A.; Lyssenko, K. A.; Makhova, N. N.; Tartakovsky, V. A. Izv. Akad. Nauk., Ser. Khim. 2005, 997
21. (Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 1021)
22. Shevtsov, A. V.; Kuznetsov, V. V.; Kislukhin, A. A.; Petukhova, V. Yu.; Strelenko, Yu. A.; Makhova, N. N. J. Het. Chem. 2006, 43, 881.
23. Shevtsov, A. V.; Kuznetsov, V. V.; Molotov, S. I.; Lyssenko, K. A.; Makhova, N. N. Izv. Akad. Nauk., Ser. Khim. 2006, 534
24. ( Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2006, 55, 554).
25. Zeifman, Yu. V.; Abduganiev, E. G.; Rokhlin, E. M.; Knunaynz, I. L. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1972, 2737
26. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1972, 21, 2667 (Engl. Transl)].
27. Kostyanovsky, R. G.; Shustov, G. V.; Markov, V. I. Izv. Aksd. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1974, 2823
28. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1974, 23, 2725 (Engl. Transl)].
29. L. G. Donaruma, W. Z. Heldt, In Organic Reactions, Cope, A. C., Ed., Wiley & Sons, Inc., New York - London, 1960, 11, p 1.
30. Mikhailyuk, A. N.; Makhova, N. N.; Bova, A. E.; Khmel'nitskii, L. I.; Novikov, S. S. Izv. AN SSSR, Ser. Khim. 1978, 1566
31. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1978, 27, 1367 (Engl. Transl.)].
32. Makhova, N. N.; Petukhova, V. Yu.; Khmel'nitskii, L. I. Izv. AN SSSR, Ser. Khim. 1982, 2107
33. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1982, 31,1858 (Engl. Transl)].
34. Petukhova V. Yu.; Strelenko Yu. A.; Lyssenko K. A.; Makhova N. N.; Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 2007, 1491
35. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 1550).
36. Mikhailyuk, A. N.; Petukhova, V. Yu.; Makhova, N. N. Mendeleev. Commun. 1997, 60.
37. Petukhova, V. Yu.; Kuznetsov, V. V.; Shevtsov, A. V.; Strelenko, Yu. A.; Makhova, N. N.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Yu. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 2001, 421
38. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 440).
39. Carson, J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4337.
40. Petukhova, V. Yu.; Makhova, N. N.; Ananikov, V. P.; Strelenko, Yu. A.; Fedyanin, I. V. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 2004, 612
41. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 641).
42. Shevtsov, A. V.; Schurig, V.; Petukhova, V. Yu.; Makhova, N. N. Proceeding of the Russian Symposium "Chromatography and Chromatographic Equipment", Moscow, 2004, 279.
43. Kuznetsov, V. V.; Makhova, N. N.; Strelenko, Yu. A.; Khmel'nitskii, L. I. Izv. Acad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1991, 2861
44. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1991, 40, 2496 (Engl. Transl.)].
45. Kuznetsov, V. V.; Makhova, N. N.; Khmel'nitskii, L. I. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 1410
46. [Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1354 (Engl. Transl.)].
47. Kuznetsov, V. V.; Makhova, N. N.; Dmitriev, D. E.; Seregin, V. V. Mendeleev Commun. 2005, 116.
48. Kuznetsov, V. V.; Ovchinnikova, V. B.; Ananikov, V. P.; Makhova, N. N. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 2006, 1978
49. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2006, 55, 2056).
50. Kuznetsov, V. V.; Makhova, N. N;. Chervin, I. I.; Kostyanovsky, P. G. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 861
51. [Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 828 (Engl. Transl.)].
52. Makhova, N. N.; Kamalova, N. G.; Strelenko, Yu. A. Mendeleev Commun. 2001, 227.
53. Makhova, N. N.; Karpov, G. A.; Mikhailyuk, A. N.; Khmel'nitskii, L. I. Mendeleev Commun. 1999, 112.
54. Makhova, N. N.; Mikhailyuk, A. N.; Kuznetsov, V. V.; Kutepov, S. A.; Belyakov, P. A. Mendeleev Commun. 2000, 182.
55. Makhova, N. N.; Kuznetsov, V. V.; Kostyanovsky, R. G. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 1996, 1869
56. [Russ. Chem. Bull. 1997, 45, 1780 (Engl. Transl.)].
57. Kuznetsov, V. V.; Syroeshkina, Yu. S.; Moskvin, D. I.; Struchkova, M. I.; Makhova, N. N.; Zharov, A. A. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 497.
58. Ohme, R.; Schmitz, E.; Dolge, P. Chem. Ber. 1966, 99, 2104.
59. Shustov, G. V.; Denisenko, S. N.; Chervin, I. I.; Asfandiarov, N. L.; Kostianovsky, R. G. Tetrahedron 1985, 41, 5719.
60. Bronstert K., Ger. Pat. 3607993, 1987, Chem. Abstr. 1987, 107, 236687h.
61. Kuznetsov, V. V.; Makhova, N. N.; Dekaprilevich, M. O. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 1999, 623
62. [Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 617 (Engl. Transl.)].
63. Kuznetsov V. V.; Kutepov S. A.; Makhova N. N.; Lyssenko K. A.; Dmitriev D. E. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 2003, 638
64. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 665).
65. Nilsen A. T.; Atkins R. L.; Moore D. W.; La Berge J. M. Tetrahedron Lett. 1973, 1167.
66. Schmitz E. Chem Ber. 1962, 95, 688.
67. Richmond H. H.; Myers G. S.; Wright G. F. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3659.
68. Makhova N. N.; Petukhova V. Yu.; Chabina T. V.; Khmel'nitskii L. I. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 1665
69. [Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1602 (Engl. Transl.)].
70. Nabiev O. G.; Shakhgel'diev M. A.; Chervin I. I.; Kostyanovsky R. G. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1985, 284, 872
71. [Dokl. Chem. 1985, 284, 307 (Engl. Transl.)].
72. Bistrov V. F.; Yuzhakova O. A.; Kostyanovsky R. G. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1962, 147, 843 (in Russian).
73. Kostyanovsky R. G.; Pan'shin O. A.; Papoyan T. E.; Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 177, 1099 (in Russian).
74. Kostyanovsky R. G.; Alekperov R. G.; Kadorkina G. K.; Chervin I. I.; Izv. Acad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 2523
75. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1987, 36, 2343 (Engl. Transl.)].
76. Varlamov S. V.; Kadorkina G. K.; Kostyanovsky R. G. Khim. Heterotsikl. Soedin. 1988, 396
77. [Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 24, 320 (Engl. Transl.)].
78. Makhova N. N.; Mikhailyuk A. N.; Bova A. E.; Petukhova V. Yu.; Chabina T. V.; Khmel'nitskii L. I. Mendeleev Commun. 1992, 146.
79. Makhova N. N.; Mikhailyuk A. N.; Bova A. E.; Chabina T. V.; Khmel'nitskii L. I. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 2091
80. [Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 2004 (Engl. Transl.)].
81. Shevtsov A. V.; Petukhova V. Yu.' Makhova N. N. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 2160
82. (Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 52, 2282).
83. Shevtsov A. V.; Petukhova V. Yu.' Makhova N. N.; Lyssenko K. A. Izv. Acad. Nauk, Ser. Khim. 2002, 1381
84. (Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2002, 51, 1497).