CYP17 inhibitors for prostate cancer treatment - An update

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 9, 2008, Pages 868-899

  Moreira, V M ^a   Salvador, J A R ^a   Vasaitis, T S ^b   Njar, V C O ^b  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

Abiraterone; Androgens; CYP17; Cytochrome 17 hydroxylase C17,20 lyase; Ketoconazole; Nonsteroidal inhibitors; Prostate cancer; Steroidal inhibitors

Indexed keywords

17 (5' METHYL 2' THIAZOLYL)ANDROSTENE DERIVATIVE; 17 BETA(CYCLOPROPYLAMINO)ANDROST 5 EN 3 BETA OL; ABIRATERONE ACETATE; AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE; ANDROGEN; ANTIANDROGEN; ANTINEOPLASTIC AGENT; BICALUTAMIDE; BIFLURANOL; BIFONAZOLE; BROMODIPHENYL ETHER DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; CYCLOPROPYL ETHER ANDROSTANE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450 17; CYTOCHROME P450 17 INHIBITOR; CYTOCHROME P450 INHIBITOR; FLUTAMIDE; FURAZOBOL; GONADORELIN AGONIST; HYDROCORTISONE; HYDROXYPERFLUOROAZOBENZENE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; KETOCONAZOLE; MESTANOLONE; PYRIDINE DERIVATIVE; STANOZOLOL; SULFOXIDE ANDROSTANE DERIVATIVE; TESTOSTERONE ACETATE; UNINDEXED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

ANTIGEN DETECTION; BRACHYTHERAPY; CANCER GROWTH; CANCER HORMONE THERAPY; CASTRATION; CLINICAL TRIAL; COMBINATION CHEMOTHERAPY; DRUG DOSE COMPARISON; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG MEGADOSE; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG WITHDRAWAL; ENZYME ACTIVITY; ENZYME STRUCTURE; EXTERNAL BEAM RADIOTHERAPY; GASTROINTESTINAL SYMPTOM; HUMAN; LIVER TOXICITY; LOW DRUG DOSE; MONOTHERAPY; NONHUMAN; ORCHIECTOMY; PATHOPHYSIOLOGY; PROSTATE CANCER; PROSTATECTOMY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TREATMENT RESPONSE; UNSPECIFIED SIDE EFFECT; WATCHFUL WAITING;

ANDROGENS; ANDROSTANES; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; IMIDAZOLES; MALE; PREGNANES; PROSTATIC NEOPLASMS; PYRIDINES; STEROID 17-ALPHA-HYDROXYLASE;

EID: 44349099797     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708783955428     Document Type: Review

References (262)

1. Black, R. J.; Bray, F.; Ferlay, J.; Parkin, D. M. Eur. J. Cancer, 1997, 33, 1075.
2. Greenlee, R. T.; Murray, T.; Bolden, S.; Wingo, P. A. CA Cancer J. Clin., 2000, 50, 7.
3. Jemal, A.; Siegel, R.; Ward, E.; Murray, T.; Xu, J.; Smigal, C.; Thun, M. J. CA Cancer J. Clin., 2006, 56, 106.
4. Jemal, A.; Siegel, R ; Ward, E.; Murray, T.; Xu, J.; Thun, M. J. CA Cancer J. Clin., 2007, 57, 43.
5. Pienta, K. J.; Esper, P. S. Ann. Intern. Med., 1993, 118, 793.
6. Cussenoty, O.; Valeri, A.; Berthon, P.; Fournier, G.; Mangin, P. Urol. Int., 1998, 60, 30.
7. Mearini, L.; Mearini, F.; Zucchi, A.; Costantini, E.; Porena, M. Eur. Urol. Supol., 2005, 4, 182.
8. Smith, R. A.; Cokkinides, V.; Eyre, H. J. CA Cancer J. Clin., 2007, 57, 90.
9. Van Wauwe, J. P.; Janssen, P. A. J. Med. Chem., 1989, 32, 2231.
10. Vanden Bossche, H. J. Steroid Biochechem. Mol. Biol., 1992 43, 1003.
11. Hartmann, R. W. Eur. J. Pharm. Sci., 1994, 2, 15.
12. Vanden Bossche, H.; Koymans, L.; Moereels, H. Pharmacol. Ther., 1995, 67, 79.
13. De Coster, R.; Wouters, W.; Bruynseels, J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1996, 56, 133.
14. Bruno, R. D.; Njar, V. C. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15 5047.
15. Baston, E.; Leroux, F. Recent Pat. Anticancer Drug Discov., 2007, 2, 31.
16. Nakajin, S.; Hall, P. F.; Onoda, M. J. Biol. Chem., 1981, 256, 6134.
17. Nakajin, S.; Hall, P. F. J. Biol. Chem., 1981, 256, 3871.
18. Nakajin, S.; Shively, J. E.; Yuan, P. M.; Hall, P. F. Biochemistry 1981, 20, 4037.
19. Zuber, M. X.; Simpson, E.R.; Waterman, M. R., Science, 1986 234, 1258.
20. Onoda, M.; Haniu, M.; Yanagibashi, K.; Sweet, F.; Shively, J. E.; Hall, P. F. Biochemistry, 1987, 26, 657.
21. Hall, P. F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1991, 40 527.
22. Huggins, C.; Hodges, C. V. Cancer Res., 1941, 1, 293.
23. Huggins, C.; Stevens, R. E.; Hodges, C. V. Arch. Surg., 1941 43, 209.
24. Chatterjee, B. Mol. Cell Biochem., 2003, 253, 89.
25. Pont, A.; Williams, F. L.; Azhar, S.; Reitz, R. E.; Bochra, C.; Smith, E. R.; Stevens, D. A. Arch. Intern. Med., 1982, 142 2137.
26. Santen, R. J.; Vanden Bossche, H.; Symoens, J.; Brugmans, J.; De Coster, R. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1983, 57, 732.
27. Trachtenberg, J.; Pont, A. Lancet, 1984, 2, 433.
28. De Coster, R.; Caers, I.; Coene, M. C.; Amery, W.; Beerens, D.; Haelterman, C. Clin. Endocrinol., 1986, 24, 657.
29. Moffat, L. E.; Kirk, D.; Tolley, D. A.; Smith, M. F.; Beastall, G. Br. J. Urol., 1988, 61, 439.
30. Mahler, C.; Verhelst, J.; Denis, L. Cancer, 1993, 71 1068.
31. Muscato, J. J.; Ahmann, T. A.; Johnson, K. M.; Wilding, W.; Monaghan, G.; Schlossman, D. M. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 1994, 13, 229.
32. De Felice, R.; Johnson, D. G.; Galgiani, J. N. Antimicrob. Agents Chemother., 1981, 19, 1073.
33. Barrie, S. E.; Jarman, M. Endocr. Relat. Cancer, 1996, 3, 25.
34. Jarman, M.; Smith, H. J.; Nicholls, P. J.; Simons, C. Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 495.
35. Njar, V. C.; Brodie, A. M. Curr. Pharm. Des., 1999, 5 163.
36. Hartmann, R. W.; Ehmer, P. B.; Haidar, S.; Hector, M.; Jose, J.; Klein, C. D.; Seidel, S. B.; Sergejew, T. F.; Wachall, B. G.; Wachter, G. A.; Zhuang, Y. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2002, 335, 119.
37. Schneider, G.; Wolffing, J. Curr. Org. Chem., 2004, 8 1381.
38. Leroux, F. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 1623.
39. Hakki, T.; Bernhardt, R. Pharmacol. Ther., 2006, 111 27.
40. O'Donnell, A.; Judson, I.; Dowsett, M.; Raynaud, F.; Dearnaley, D.; Mason, M.; Harland, S.; Robbins, A.; Halbert, G.; Nutley, B.; Jarman, M. Br. J. Cancer, 2004, 90, 2317.
41. Attard, G.; Belldegrun, A. S.; De Bono, J. S. BJU Int., 2005 96, 1241.
42. Gao, W.; Bold, C. E.: Dalton, J. T. Chem. Rev., 2005, 105, 3352.
43. Wynsberghe, D. V.; Noback, C. R.; Carola, R. Human Anatomy & Physiology, McGraw-Hill, Inc.: Boston-Burr Ridge-Dubuque-Madison-New York-SanFrancisco-St. Louis, 1995.
44. Guyton, A. C.; Hall, J. E. Textbook of Medical Physisology, WB Saunders Company: Philadelphia, 2000.
45. Denis, L. J.; Griffiths, K. Semin. Surg. Oncol., 2000, 18, 52.
46. Koivisto, P.; Kolmer, M.; Visakorpi, T.; Kallioniemi, O. P. Am. J. Pathol., 1998, 152, 1 and references cited therein.
47. Debes, J. D.; Tindall, D. J. N. Engl. J. Med., 2004, 351, 1488.
48. Heinlein, C. A.; Chang, C. Endocr. Rev., 2002, 23, 175.
49. Shang, Y.; Myers, M.; Brown, M. Mol. Cell, 2002, 9, 601.
50. Resnick, M. I.; Grayhack, J. T. Urol. Clin. North Am., 1975 2, 141 and references cited therein.
51. Richter, E.; Srivastava, S.; Dobi, A. Prostate Cancer Prostatic Dis., 2007, 10, 114.
52. Li, R.; Wheeler, T.; Dai, H.; Frolov, A.; Thompson, T.; Ayala, G. Am. J. Surg. Pathol., 2004, 28, 928.
53. Culig, Z.; Hobisch, A., Hittmair, A., Peterziel, H.; Cato, A. C.; Bartsch, G.; Klocker, H. Prostate, 1998, 35, 63.
54. Mohler, J. L.; Gregory, C. W; Ford, O. H.; Kim, D.; Weaver, C. M.; Petrusz, P., Wilson, E. M., French, F. S. Clin. Cancer Res., 2004, 10, 440.
55. Isaacs, J. T.; Isaacs, W. B. Nat. Med., 2004, 10, 26.
56. Tindall, D. J.; Horne, F. M.; Hruszkewyez, A.; Mohla, S.; Shuman, M.; Wang, Z.; Kantoff, P. Cancer Res., 2004, 64, 7178
57. Yuan, X.; Li, T.; Wang, H.; Zhang, T.; Barua, M.; Borgesi, R. A.; Bubley, G. J.; Lu, M. L.; Balk, S. P. Am. J. Pathol., 2006 169, 682.
58. Roy-Burman, P.; Tindall, D. J.; Robins, D. M.; Greenberg, N. M.; Hendrix, M. J.; Mohla, S.; Gerzenberg, R. H.; Isaacs, J. T.; Pienta, K. J. Cancer Biol. Ther., 2005, 4, 4.
59. Tilley, W. D.; Buchanan, G.; Hickey, T. E.; Bentel, J. M. Clin. Cancer Res., 1996, 2, 277 and references cited therein.
60. Grigoryev, D. N.; Lorin. B. J.: Niar. V. C.: Brodie. A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2000, 75, 1.
61. Chen, C. D.; Welsbie, D. S.; Tran, C.; Back, S. H.; Chen, R.; Vessella, R.; Rosenfeld, M. G.; Sawyers, C. L. Nat. Med., 2004, 10, 33.
62. Stanbrough, M.; Bubley, G. J.; Ross, K.; Golub, T. R.; Rubin, M. A.; Penning, T. M.; Febbo, P. G.; Balk, S. P. Cancer Res., 2006 66, 2815.
63. NCCN Clinical Practice Guidelines in Oncology. Prostate Cancer. V2.2007, National Compehensive Cancer Network, 2007.
64. Denmeade, S. R.; Isaacs, J. T. Prostate, 2004, 58, 211.
65. Guideline for the Management of Clinically Localized Prostate Cancer: Update, American Urological Association, 2007.
66. Oliver, S. E.; May, M. T.; Gunnell, D. Int. J. Cancer, 2001 92, 893.
67. Baade, P. D.; Coory, M. D.; Aitken, J. F. Cancer Causes Control. 2004, 15, 237.
68. Damber, J. E. BJU Int., 2004, 93, 695.
69. Thompson, I.; Leach, R. J.; Pollock, B. H.; Naylor, S. L. J. Natl. Cancer Inst., 2003, 95, 1027.
70. Cramer, S. D.; Chang, B. L.; Rao, A.; Hawkins, U. A.; Zheng, S. L.; Wade, W. N.; Cooke, R. T.; Thomas, L. N.; Bleecker, E. R.; Catalona, W. J.; Sterling, D. A. Meyers, D. A., Ohar, J., Xu, J. J. Natl. Cancer Inst., 2003, 95, 1044.
71. Canby-Hagino, E.; Hernandez, J.; Brand, T. C.; Thompson, I. Eur. Urol., 2007, 51, 27.
72. Cookson, M. S.; Aus, G.; Burnett, A. L.; Canby-Hagino, E. D.; D'Amico, A. V.; Dmochowski, R. R.; Eton, D. T.; Forman, J. D.; Goldenberg, S. L.; Hernandez, J.; Higano, C.; Kraus, S. R.; Moul, J. W.; Tangen, C.; Thasher, J. B.; Thompson, I. J. Urol., 2007, 177, 540.
73. Pound, C. R.; Partin, A. W.; Eisenberger, M. A.; Chan, D. W.; Pearson, J. D.; Walsh, P. C. JAMA, 1999, 261, 1591.
74. In Report to the Nation on Prostate Cancer, Gleave, M. E.; Small, E. J., Medscape, 2004, pp. 27-36.
75. Collette, L.; Studer, U. E.; Schroeder, F. H.; Denis, L. J.; Sylvester, R. J. Prostate, 2001, 48, 29.
76. Crawford, E. D.; Eisenberger, M. A.; McLeod, D. G.; Spaulding, J. T., Benson, R.; Dorr, F. A.; Blumenstein, B. A.; Davis, M. A.; Goodman, P. N. Engl. J. Med., 1989, 321, 419.
77. Wirth, M. P.; See, W. A.; McLeod, D. G.; Iversen, P.; Morris, T.; Carroll, K. J. Urol., 2004, 172, 1865.
78. Iversen, P.; Johansson, J. E.; Lodding, P.; Lukkarinen, O.; Lundmo, P.; Klarskov, P.; Tammela, T. L.; Tasdemir, I.; Morris, T.; Carroll, K. J. Urol., 2004, 172, 1871.
79. Tyrrell, C. J.; Iversen, P.: Tammela, T.: Anderson, J.: Bjork, T.: Kaisary, A. V.; Morris, T. BJU Int., 2006, 98, 563
80. Lam, J. S.; Leppert, J. T.; Vemulapalli, S. N.; Shvarts, O.; Belldegrun, A. S. J. Urol., 2006, 175, 27 and references cited therein.
81. Scher, H. I.; Kelly, W. K. J Clin. Oncol., 1993, 11 1566.
82. Sartor, O.; Cooper, M.; Weinberger, M.; Headlee, D.; Thibault, A.; Tompkins, A.; Steinberg, S.: Figg, W. D.; Linehan, W. M.; Myers, C. E. J. Natl. Cancer Inst., 1994, 86, 222.
83. Small, E. J.; Halabi, S.; Dawson, N. A.; Stadler, W. M.; Kim, B. I.; Picus, J.; Gable, P.; Torti, F. M.; Kaplan, F.; Vogelzang, N. J. J. Clin. Oncol., 2004, 22, 1025.
84. Ryan, C. J.; Halabi, S.; Ou, S. S.; Vogelzang, N. J.; Kantoff, F.; Small, E. J. Clin. Cancer Res., 2007, 73, 2030.
85. Small, E. J.; Baron, A. D.; Bok, R. Cancer, 1997, 80 1755.
86. Small, E. J.; Baron, A. D.; Fippin, L.; Apodaca, D. J. Urol., 1997, 157, 1204.
87. Harris, K. A.; Weinberg, V.; Bok, R A ; Kakefuda, M.; Small, E. J. J. Urol., 2002, 10, 542.
88. Klus, G. T.; Nakamura, J.; Li, J. S.; Ling, Y. Z.; Son, C.; Kemppainen, J. A.; Wilson, F. M.; Brodie, A. M. Cancer Res., 1996, 56, 4956.
89. Long, B. J.; Grigoryev, D. N., Nnane, I. P., Liu, Y.; Ling, Y. Z.; Brodie, A. M. Cancer Res., 2000, 60, 6630.
90. Njar, V. C.; Kato, K.; Nnane, I. P.; Grigoryev, D. N.; Long, B. J.; Brodie, A. M. J. Med. Chem., 1998, 41, 902.
91. Grigoryev, D. N.; Long, B. J.; Nnane, I. P.; Njar, V. C.; Liu, Y.; Brodie, A. M. Br. J. Cancer, 1999, 81, 622.
92. Handratta, V. D.; Vasaitis, T. S.; Njar, V. C.; Gediya, L. K.; Kataria, R.; Chopra, P.; Newman, D.; Farquhar, R.; Guo, Z.; Qiu, Y.; Brodie, A. M. J. Med. Chem., 2005, 48, 2972.
93. Potter, G. A.; Barrie, S. E.; Jarman, M.; Rowlands, M. G. J. Med. Chem., 1995, 38, 2463.
94. Nakajin, S.; Shinoda, M.; Haniu, M.; Shively, J. E.; Hall, P. E. J. Biol. Chem., 1984, 259, 3971.
95. Kominami, S.; Shinzawa, K.; Takemori, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1982, 109, 916.
96. Perrin, A.; Defaye, G.; Guidicelli, C.; Chambaz, E. M. J. Ste Biochem. Mol. Biol., 1991, 40, 431.
97. Betz, G.; Tsai, P.; Hales, D. Endocrinology, 1980, 7, 1055.
98. Brock, B. J.; Waterman, M. R. Biochemistry, 1999, 38 1598 and references cited therein.
99. Puche, C.; Jose, M.; Cabero, A.; Meseguer, A. Eur. J. Endocrinol. 2002, 146, 223.
100. Meunier, B.; Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev., 2004, 104, 3947.
101. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev., 2005, 105, 2253.
102. Akhtar. M.: Njar, V. C.; Wright, J. N. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1993, 44, 375 and references cited therein.
103. Akhtar, M.; Corina, D.; Miller, S.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N. Biochemistry, 1994, 33, 4410.
104. Akhtar, M.; Wright, J. N.; Shyadehi, A. Z.; Robichaud, P. Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2387 and references cited therein.
105. Swinney, D. C.; Mak, A. Y. Biochemistry, 1994, 33, 2185.
106. Akhtar, M.; Lee-Robichaud, P.; Wright, J. N.; Akhtar, M. E. Biochem. Soc. Trans., 1998, 26, 322 and references cited therein.
107. Akhtar, M.; Lee-Robichaud, P.; Akhtar, M. E.; Wright, J. N. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1997, 61, 127.
108. Miller, S. L.; Wright, J. N.; Corina, D. L.; Akhtar, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 157.
109. Akhtar, M.; Corina, D. L.; Miller, S. L.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 263.
110. Corina, D. L.; Miller S. L.; Wright, J. N.; Akhtar M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 782.
111. Robichaud, P.; Wright, J. N.; Akhtar, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1501.
112. Lee-Robichaud, P.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N.; Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochemistry, 1995, 34, 14104 and references cited therein.
113. Lee-Robichaud, P.; Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochem. J., 1998, 330, 967 and references cited therein.
114. Laughton, C. A.; Neidle, S.; Zvelebil, M. J.; Sternberg, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1990, 171, 1160.
115. Lin, D.; Zhang, L. H.; Chiao, E.; Miller, W. L. Mol. Endocrinol. 1994, 8, 392.
116. Burke, D. F.; Laughton, C. A.; Neidle, S. Anticancer Drug Des., 1997, 12, 113.
117. Lewis, D. F.; Lee-Robichaud, P. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1998, 66, 217.
118. Auchus, R. J.; Miller, W. L. Mol. Endocrinol., 1999, 13, 1169.
119. Schappach, A.; Holtjie, H. D. Pharmazie, 2001, 56, 435.
120. Barnes, H. J.; Arlotto, M. P.; Waterman, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 5597 and references cited therein.
121. Chung, B. C.; Picado-Leonard, J.; Haniu, M.; Bienkowski, M.; Hall, P. F.; Shively, J. E.; Miller, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 407.
122. Bradshaw, K. D.; Waterman, M. R.; Couch, R. T.; Simpson, E. R.; Zuber, M. X. Mol. Endocrinol., 1987, 1, 348.
123. Sparkes, R. S.; Klisak, I.; Miller, W. L. DNA Cell Biol., 1991, 10, 359.
124. Fan, Y. S.; Sasi, R.; Lee, C.; Winter, J. S.; Waterman, M. R. Lin, C. C. Genomics, 1992, 14, 1110.
125. Yanase, T.; Simpson, E. R.; Waterman, M. R. Endocr. Rev., 1991, 12, 91.
126. Imai, T.; Globerman, H.; Gertner, J. M.; Kagawa, N.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem., 1993, 268, 19681 and references cited therein.
127. Fevold, H. R.; Lorence, M. C.; McCarthy, J. L.; Trant, J. M.; Kagimoto, M.; Waterman, M. R.; Mason, J. I. Mol. Endocrinol., 1989, 3, 968.
128. Sakai, N.; Tanaka, M.; Adachi, S.; Miller, W. L.; Nagahama, Y. FEBS Lett., 1992, 301, 60.
129. Kitamura, M.; Buczko, L.; Dufau, M. L. Mol. Endocrinol., 1991 5, 1373.
130. Koh, Y., Buczko, E., Dufau, M. L. J. Biol. Chem., 1993, 268, 18267.
131. Miller, W. L.; Auchus, R. J.; Geller, D. H. Steroids, 1997 62, 133.
132. Auchus, R. J.; Worthy, K.; Geller, D. H.; Miller, W. L. Endocr. Res., 2000, 26, 695.
133. Mathieu, A. P., Auchus, R. J., LeHoux, J. G. Endocr. Res., 2000, 26, 723.
134. Mathieu, A. P.; Auchus, X. J.; LeHoux, J. G. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2002, 80, 99.
135. Mathieu, A. P.; LeHoux, J. G.; Auchus, R. J. Biochim. Biophys. Acta, 2003, 1619, 291.
136. Gilep, A. A.; Estabrook, R. W.; Usanov, S. A. Biochemistry, 2004, 69, 364.
137. Yanagibashi, K.; Hall, P. F. J. Biol. Chem., 1986, 261 8429.
138. Lin, D.; Black, S. M.; Nagahama, Y.; Miller, W. L. Endocrinology 1993, 132, 2498.
139. Arlt, W.; Walker, E. A.; Draper, N.; Ivison, H. E.; Ride, J. P.; Hammer, F.; Chalder, S. M.; Borucka-Mankiewicz, M.; Hauffa, B. P.; Malunowicz, E. M.; Stewart, P. M.; Shackleton, C. H. Lancet, 2004, 363, 2128.
140. Fluck, C. E.; Tajima, T.; Pandey, A. V.; Arlt, W.; Okuhara, K.; Verge, C. F.; Jabs, E. W.; Mendonca, B. B.; Fujicda, K.; Miller, W. L. Nat. Genet., 2004, 36, 228.
141. Huang, N.; Pandey, A. V.; Agrawal, V.; Reardon, W.; Lapunzina, P. D.; Mowat, D.; Jabs, E. W.; Vliet, G. V.; Sack, J.; Fluck, C. E.; Miller, W. L. Am. J. Hum. Genet., 2005, 76, 729.
142. Zhang, L. H.; Rodriguez, H.; Ohno, S.; Miller, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 10619.
143. Pandey, A. V.; Mellon, S. H.; Miller, W. L. J. Biol. Chem., 2003, 278, 2837.
144. Pandey, A. V.; Miller, W. L. J. Biol. Chem., 2005, 280 13265.
145. Souter, I.; Munir, I.; Mallick, P.; Weitsman, S. R.; Geller, D. H.; Magoffin, D. A. Fertil. Steril., 2006, 85, 1290.
146. Geller, D. H.; Auchus, R. J.; Mendonca, B. B.; Miller, W. L. Nat. Genet., 1997, 17, 201.
147. Lee-Robichaud, P.; Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochem. J., 1999, 342, 309.
148. van Den Akker, E. L.; Koper, J. W.; Boehmer, A. L.; Themmen, A. P.; Verhoef-Post, M.; Timmerman, M. A.; Otten, B. J.; Drop, S. L.; De Jong, F. H. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2002, 87, 5714
149. Sherbet, D. P.; Tiosano, D.; Kwist, K. M.; Hochberg, Z.; Auchus, R. J. J. Biol. Chem., 2003, 278, 48563.
150. Dharia, S.; Slane, A.; Jian, M.; Conner, M.; Conley, A. J.; Parker, C. R. Biol. Reprod., 2004, 71, 83.
151. Akhtar, M. K.; Kelly, S. L.; Kaderbhai, M. A. J. Endocrinol., 2005, 187, 267.
152. Naffin, D. H.; Auchus, R. J.; Miller, W. L. Biochemistry, 2006, 45, 755.
153. Geller, D. H.; Auchus, R. J.; Miller, W. L. Mol. Endocrinol., 1999, 13, 167.
154. Auchus. R. J. Endocrinol. Metab. Clin. North Am., 2001, 30, 101.
155. Lee-Robichaud, P.; Wright, J. N.; Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochem. J., 1995, 308, 901.
156. Katagiri, M.; Kagawa, N.; Waterman, M. R. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 343.
157. Auchus, K. J.; Lee, T. C.; Miller, W. L. J. Biol. Chem., 1998, 273, 3158.
158. Schappach, A.; Holtje, H. D. Pharmazie, 2001, 56, 835.
159. Cavalli, A.; Recanatini, M. J. Med. Chem., 2002, 45 251.
160. Clement, O. O.; Freeman, C. M.; Hartmann, R. W.; Handratta, V. D.; Vasaitis, T. S.; Brodie, A. M.; Njar, V. C. J. Med. Chem., 2003, 46, 2345.
161. Trachtenberg, J. J. Urol., 1984, 132, 599.
162. Rajfer, J.; Sikka, S. C.; Xie, H. W.; Swerdloff, R. S. Steroids 1985, 46, 867.
163. Sikka, S. C.; Swerdloff, R. S.; Rajfer, J. Endocrinology, 1985, 116, 1920.
164. De Coster, R.; Coene, M. C.; Van Camp, C.; Van Camp, K.; Beerens, D.; Cools, W. J. Enzyme Inhib., 1989, 2, 261.
165. Trachtenberg, J.; Zadra, J. Clin. Invest. Med., 1988, 11, 1.
166. Grosso, D. S.; Boyden, T. W.; Pamenter, R. W.; Johnson, D. G.; Stevens, D. A.; Galgiani, J. N. Antimicrob. Agents Chemother., 1983 23, 207.
167. Kan, P. B.; Hirst, M. A.; Feldman, D. J. Steroid Biochem., 1985, 23, 1023.
168. Loose, D. S.; Kan, P. B.; Hirst, M. A.; Marcus, R. A.; Feldman, D. J. Clin. Invest., 1983, 71, 1495.
169. Beetens, J. R.; Loots, W.; Somers, Y.; Coene, M. C.; De Clerck, F. Biochem. Pharmac., 1986, 35, 883.
170. Lake-Bakaar, G.; Scheuer, P. J.; Sherlock, S. BMJ, 1987, 294, 419.
171. Nakabayashi, M.; Xie, W.; Regan, M. M.; Jackman, D. M.; Kantoff, P. W.; Oh, W. K. Cancer, 2006, 107, 975.
172. Heeres, J.; Backx, L. J.; Mostmans, J. H.; Cutsem, J. V. J. Med. Chem., 1979, 22, 1003.
173. Rotstein, D. M.; Kertesz, D. J.; Walker, K. A.; Swinney, D. C. J. Med. Chem., 1992, 35, 2818.
174. Ahmed, S.; Keane, J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998 253, 273.
175. Ahmed, S. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1487.
176. Ayub, M.; Levell, M. J. J. Steroid Biochem., 1987, 28 521.
177. Al-Hamrouni, A. M.; Ahmadi, M.; Nicholls, P. J.; Smith, H. J.; Lombardi, P.; Pestellini, V. Pharmaceutical Sci., 1997, 3, 259.
178. Bahshwan, S. A.; Owen, C. P.; Nicholls, P. J.; Smith, H. J.; Masoud, A. J. Pharm. Pharmacol., 1998, 50, 1109.
179. Zhuang, Y.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1999, 332, 25.
180. Yoden, T.; Okada, M.; Kinoyama, I.; Ishihara, S.; Sakuda, S.; Ideyama, Y.; Kudoh, M., 1998, EP Patent 0 820 989 A1.
181. Ideyama, Y.; Kudoh, M.; Tanimoto, K.: Susaki. Y.; Nanya, T.: Nakahara, T.; Ishikawa, H.; Yoden, T.; Okada, M.; Fujikura, T.; Akaza, H.; Shikama, H. Prostate, 1998, 37, 10.
182. Ideyama, Y.; Kudoh, M.; Tanimoto, K.; Susaki, Y.; Nanya, T.; Nakahara, T.; Ishikawa, H., Fujikura, T.; Akaza, H.; Shikama, H. Jpn. J. Pharmacol., 1999, 79, 213.
183. Wachter, G. A.; Hartmann, R. W.; Sergejew, T.; Grun, G. L.; Ledergerber, D. J. Med. Chem., 1996, 39, 834.
184. Hartmann, R. W.; Frotscher, M.; Ledergerber, D.; Wachter, G. A.; Grun, G. L.; Sergejew, T. F. Arch Pharm. Pharm. Med. Chem., 1996, 329, 251.
185. Hartmann, R. W.; Wachall, B. G.; Yoshihama, M.; Nakakoshi, M.; Nomoto, S.; Ikeda, Y., 2002, US Patent 0032211 A1.
186. Hartmann, R. W.; Palusczak, A.; Lacan, F.; Ricci, G.; Ruzziconi, R. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2004, 19, 145.
187. Wachall, B. G.; Hector, M.; Zhuang, Y.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1913.
188. Zhuang, Y.; Wachall, B. G.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1245.
189. Leroux, F.; Hutschenreuter, T. U.; Charriere, C.; Scopelliti, R.; Hartmann, R. W. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2671.
190. Bild, T.; Jose, J.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2004, 337, 687.
191. Matsunaga, N.; Kaku, T.; Itoh, F.; Tanaka, T.; Hara, T.; Miki, H.; Iwasaki, M.; Aono, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2251.
192. Matsunaga, N.; Kaku, T.; Ojida, A.; Tanaka, T.; Hara, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12 4313.
193. Kawakami, J.; Kimura, K.; Yamaoka, M. Org. Proc. Res. Dev., 2007, 11, 206.
194. Owen, C. P.; Dhanani, S.; Patel, C. H.; Shahid, I.; Ahmed, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4011.
195. Patel, C. H.; Dhanam, S.; Owen, C. P.; Ahmed, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4752.
196. McCague, R.; Rowlands, M. G.; Barrie, S. E.; Houghton, J. J. Med. Chem., 1990, 33, 3050.
197. Chan, F.; Jarman, M.; Potter, G. A., 1993, GB Patent 2 266 887 A.
198. Rowlands, M. G.; Barrie, S. E.; Chan, F.; Houghton, J.; Jarman, M.; McCague, R.; Potter, G. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 4191.
199. Chan, F. C.; Potter, G. A.; Barrie, S. E.; Haynes, B. P.; Rowlands, M. G.; Houghton, J.; Jarman, M. J. Med. Chem., 1996, 39 3319.
200. Barrie, E.; Haynes, B. P.; Potter, G. A.; Chan, F. C.; Goddard, P. M.; Dowsett, M.; Jarman, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1997 60, 347.
201. Cherry, P. C.; Cocker, J. D.; Searle, A. D., 1994, WO Patent 94/27989.
202. Sergejew, T.; Hartmann, R. W. J. Enzyme Inhib., 1994, 8 113.
203. Barrie, S. E.; Rowlands, M. G.; Foster, A. B.; Jarman, M. J. Steroid Biochem., 1989, 33, 1191.
204. Jarman, M.; Barrie, S. E.; Deadman, J. J.; Houghton, J.; McCague, R.; Rowlands, M. G. J. Med. Chem., 1990, 33, 2452.
205. Ahmed, S.; Smith, J. H.; Nicholls, P. J.; Whomsley, R.; Cariuk, P. Drug Des. Discov., 1995, 12, 275.
206. Hartmann, R. W.; Wachter, G. A.; Sergejew, T.; Wurtz, R.; Duerkop, J. Arch. Pharm, 1995, 328, 573.
207. Zhuang, Y.; Zapp, J.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1997, 330, 359.
208. Zhuang, Y.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1998, 331, 36.
209. Recanatini, M.; Bisi, A.; Cavalli, A.; Belluti, F.; Gobbi, S.; Rampa, A.; Valenti, P.; Palzer, M.; Palusczak, A.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem., 2001, 44, 672.
210. Canton, R. F.; Sanderson, J. T.; Nijmeijer, S.; Bergman, A.; Letcher, R. J.; Van Den Berg, M. Toxicol. Appl. Pharmacol., 2006, 216, 274.
211. Arth, G. E.; Patchett, A. A.; Jefopoulus, T.; Bugianesi, R. L.; Peterson, L. H.; Ham, E. A.; Kuehl, F. A.; Brink, N. G. J. Med. Chem., 1971, 14, 675.
212. Nakajin, S.; Takahashi, K.; Shinoda, M. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 1855.
213. Angelastro, M. R.; Laughlin, M. E.; Schatzman, G. L.; Bey, P.; Blohm, T. R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1989, 162, 1571
214. Angelastro, M. R.; Laughlin, M. E.; Schatzman, G. L.; Bey, P.; Blohm, T. R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1989, 162, 1571
215. Angelastro, M. R.; Marquart, A. L.; Weintraub, P. M.; Gates, C. A.; Laughlin, M. E.; Blohm, T. R.; Peet, N. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 97.
216. Weintraub, P. M.; Gates, C.; Angelastro, M. R., 1995, WO Patent 95/29932.
217. Weintraub, P. M.; Gates, C. A.; Angelastro, M. R.; Curran, T. T.; Johnston, J. O., 1996, US Patent 5,486,511.
218. Wilson, S. R.; Miao, E. 1992, WO Patent 92/15604.
219. Barrie, S. E.; Jarman, M.; Potter, G. A.; Hardcastle, I. R., 1997, US Patent 5,604, 213.
220. Jarman, M.; Barrie, S. E.; Llera, J. M. J. Med. Chem., 1998 41, 5375.
221. Burke, D. F.; Laughton, C. A.; Snook, C. F.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1125.
222. Ahmed, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 316 595.
223. Barrie, S. E.; Potter, G. A.; Goddard, P. M.; Haynes, B. P.; Dowsett, M.; Jarman, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1994, 50, 267.
224. Potter, G. A.; Hardcastle, I. R.; Jarman, M. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 123.
225. Haidar, S.; Ehmer, P. B.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2001, 334, 373.
226. Haidar, S.; Ehmer, P. B.; Barassin. S.; Batzl-Hartmann, C.; Hartmann, R. W. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 84, 555.
227. Burkhart, J. P.; Gates, C. A.; Laughlin, M. E.; Resvick, R. J.; Peet, N. P. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1411.
228. Peet, N. P.; Burkhart, J. P.; Gates, C. 1997, US Patent 5,677,293.
229. Peet, N. P.; Burkhart, J. P.; Gates, C. 1999, US Patent 5,977,094.
230. Ling, Y. Z.; Li, J. S.; Liu, Y.; Kato, K.; Klus, G. T.; Brodie, A. J. Med. Chem., 1997, 40, 3297.
231. Brodie, A.; Yangzhi, L., 2000, US Patent 6,133,280.
232. Nnane I. P.; Kato, K.; Liu, Y.; Lu, Q.; Wang, X.; Ling, Y. Z.; Brodie, A. Cancer Res., 1998, 56, 3826.
233. Nnane, I. P.; Long, B. J.; Ling, Y. Z.; Grigoryev, D. N.; Brodie, A. M. Br. J. Cancer, 2000, 83, 74.
234. Nnane, I. P., Njar, V. C. O.; Brodie, A. M. H. Cancer Chemother. Pharmacol., 2003, 51, 519.
235. Zhu, N.; Ling, Y.; Lei, X.; Handratta, V.; Brodie, A. M. Steroids 2003, 68, 603.
236. Wolfling, J.; Oravecz, E. A.; Ondre, D.; Mernyak, E.; Schneider, G.; Toth, I.; Szecsi, M.; Julesz, J. Steroids, 2006, 71 809.
237. Njar, V. C.; Klus, G. T.; Brodie, A. M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2777.
238. Brodie, A.; Njar, V. C., 2001, US Patent 6,200,965 B1.
239. Handratta, V. D.; Jelovac, D.; Long, B. J.; Kataria, R.; Nnane, I. P.; Njar, V. C.; Brodie, A. M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2004, 92, 155.
240. Brodie, A.; Njar, V. C., 2006, WO Patent 2006/093993.
241. Nnane, I. P.; Njar, V. C.; Liu, Y.; Lu, Q.; Brodie, A. M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1999, 71, 145.
242. Nnane, I. P., Njar, V. C.; Brodie, A. A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2001, 78, 241.
243. Moreira, V. M.; Vasaitis, T. S.; Njar, V. C.; Salvador, J. A. R. Steroids, 2007, 72, 939.
244. Sheets, J. J.; Zuber, M. X.; McCarthy, J. L.; Vickery, L. E.; Waterman, M. R. Arch. Biochem. Biophys., 1985, 242, 297.
245. Brodie, A.; Jisong, L., 1993, US Patent 5,264,427.
246. Li, J. S.; Li, Y.; Son, C.; Brodie, A. M. J. Med. Chem., 1996, 39, 4335.
247. Li, J.; Li, Y.; Son, C.; Banks, P.; Brodie, A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1992, 42, 313.
248. Hartmann, R. W.; Hector, M.; Haidar, S.; Ehmer, P. B.; Reichert, W.; Jose, J. J. Med. Chem., 2000, 43, 4266.
249. Haidar, S.; Klein, C. D.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2001, 334, 138.
250. Njar, V. C.; Hector, M.; Hartmann, R. W. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1447.
251. Hartmann, R. W.; Hector, M.; Wachall, B. G.; Palusczak, A.; Palzer, M.; Huch, V.; Veith, M. J. Med. Chem., 2000, 43, 4437
252. Neubauer, B. L.; Best, K. L.; Blohm, T. R.; Gates, C.; Goode, R. L.; Hirsch, K. S.; Laughlin, M. E.; Petrow, V.; Smalstig, E. B.; Stamm, N. B.; Toomey, R. E.; Hoover, D. M. Prostate, 1993, 23 181.
253. Haidar, S.; Hartmann, R. W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2002, 335, 526.
254. Njar, V. C.; Klus, G. T.; Johnson, H. H.; Brodie, A. M. Steroids 1997, 62, 468.
255. Burkhart, J. P.; Weintraub, P. M.; Gates, C. A.; Resvick, R. J.; Vaz, R. J.; Friedrich, D.; Angelastro, M. R.; Bey, P.; Peet, N. P. Bioorg. Med. Chem., 2002, 70, 929.
256. Peet, N. P.; Weintraub, P. M.; Burkhart, J. P.; Gates, C., 2002, US Patent 6,413,951 B2.
257. Peet, N. P.; Weintraub, P. M.; Burkhart, J. P.; Gates, C., 2002, WO Patent 02/00681 A1.
258. Weintraub, P. M.; Holland, A. K.; Gates, C. A.; Moore, W. R.; Resvick, R. J.; Bey, P.; Peet, N. P. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 427.
259. Sanchez, P. E.; Ryan, M. A.; Kridelka, F.; Gielen, I.; Ken, S. G.; Albertson, B.; Malozowski, S.; Nieman, L.; Cassorla, F. Horm. Metab. Res., 1989, 21, 369.
260. Deadman, J. J.; McCague, R.; Jarman, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 2413.
261. Curran, T. T.; Flynn, G. A.; Rudisill, D. E.; Weintraub, P. M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4761.
262. Li, J.; Li, Y.; Son, C.; Brodie, A. M. Prostate, 1995, 26, 140.