Theoretical study of 5-aminolevulinic acid tautomerization: A novel self-catalyzed mechanism

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 18, 2008, Pages 4367-4374

  Erdtman, Edvin ^a   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHROMOPHORES; HYDROGEN; MITOCHONDRIA;

AUTOCATALYSIS; TAUTOMERIZATION REACTION;

ORGANIC ACIDS;

AMINOLEVULINIC ACID; CARBOXYLIC ACID; PROTON; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ISOMERISM; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

AMINOLEVULINIC ACID; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; ISOMERISM; PROTONS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 43949116597     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp7118197     Document Type: Article

References (19)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 964.
2. Goodwin, C. E.; Leeper, F. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1443.
3. Jordan, P. M. Biosynthesis of Tetrapyrroles; Elsevier: Amsterdam 1991.
4. Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Miyajima, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2750.
5. Freitag, M. A.; Pruden, T. L.; Moody, D. R.; Parker, J. T.; Fallet, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1659.
6. See Baumgartner, R.; Krammer, B.; Pottier, R.; Stepp, H. Photodynamic Therapy with ALA; RSC Publishing: London, 2006 (see also references therein).
7. Bechara, E. J. H. Braz. J. Med. Biol. Res. 1996, 29, 841.
8. Erdtman, E.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2007, 434, 101.
9. Llano, J.; Eriksson, L. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10193.
10. Jaffe, E. K.; Rajagopalan, J. S. Bioorg. Chem. 1990, 18, 381.
11. Bunke, A.; Zerbe, O.; Schmid, H.; Burmeister, G.; Merkle, H. P.; Gander, B. J. Pharm. Sci. 2000, 89, 1335.
12. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
13. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
14. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
15. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744.
16. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
17. Fitzgerald, G.; Andzelm, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10531.
18. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Toscano, M.; Russo, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 430, 41.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R., Jr.; J. A. M.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02/ C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.