Reactions of the natural lignan hydroxymatairesinol in basic and acidic nucleophilic media: Formation and reactivity of a quinone methide intermediate

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 15, 2004, Pages 2229-2235

  Eklund, Patrik C ^a   Sundell, Fredrik J ^a   Smeds, Annika I ^a   Sjöholm, Rainer E ^a  

^a ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHERS; HYDROXYLATION; IONS; ISOMERS; MATHEMATICAL TRANSFORMATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROXYMATAIRESINOL; NATURAL LIGNAN; NUCLEOPHILIC MEDIA; QUINONE METHIDE;

ALCOHOLS;

EID: 4344706311     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b402849j     Document Type: Article

References (30)

1. D. C. Ayres and J. D. Loike, Lignans, Chemical, Biological and Clinical Properties, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1990.
2. S. Willför, J. Hemming, M. Reunanen, C. Eckerman and B. Holmbom, Holzforschung, 2003, 57(1), 27.
3. (a) B. Holmbom, C. Eckerman, J. Hemming, M. Reunanen, K. Sundberg and S. Willfoer, PCT Int. Appl., WO 2002098830 A1, 31 pp., 2002;
4. (b) S. Pärhi, M. Kalapudas, H. Korte and P. Hukka, PCT Int. Appl., WO 2003044004 A1, 2003.
5. N. M. Saarinen, A. Wärri, S. I. Mäkelä, C. Eckerman, M. Reunanen, M. Ahotupa, S. M. Salmi, A. A. Franke, L. Kangas and R. Santti, Nutr. Cancer, 2000, 36, 207.
6. L. Kangas, N. Saarinen, M. Mutanen, M. Ahotupa, R. Hirsinummi, M. Unkila, M. Perälä, P. Soininen, R. Laatikainen, H. Korte and R. Santti, Eur. J. Cancer Prev., 2002, 11(suppl 2), 48.
7. S. I. Oikarinen, A-M. Pajari and M. Mutanen, Cancer Lett., 2000, 161, 253.
8. P. Eklund, R. Sillanpää and R. Sjöholm, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 19, 1906.
9. P. Eklund, A. Lindholm, J-P. Mikkola, A. Smeds, R. Lehtilä and R. Sjöholm, Org. Lett., 2003, 5(4), 491.
10. P. Eklund, A. Riska and R. Sjöholm, J. Org. Chem., 2002, 67, 7544.
11. P. Eklund and R. Sjöholm, Tetrahedron, 2003, 59, 4515.
12. K. Freudenberg and L. Knof, Chem. Ber., 1957, 90, 2857.
13. F. Kawamura, M. Miyachi, S. Kawai and H. Ohashi, J. Wood Sci., 1998, 44, 47.
14. (a) G. Brunow, J. Sipilä and T. Mäkelä, Holzforschung, 1989, 1, 55;
15. (b) G. Leary and W. Thomas, Tetrahedron Lett., 1975, 42, 3631.
16. H. W. Moore and R. Czerniak, Med. Res. Rev., 1981, 1(3), 249.
17. (a) R. W. Hemingway and L. Y. Foo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 18, 1035;
18. (b) M. R. Attwood, B.R. Brown, S. G. Lisseter, C. L. Torrero and P. M. Weaver, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 3, 177;
19. (c) P. J. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt, J. F. W. Burger, D. A. Young and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2, 203;
20. (d) H. M. Awad, M. G. Boersma, S. Boeren, P. J. van Bladeren, J. Vervoort and I. M. C. M. Rietjens, Chem. Res. Toxicol., 2001, 14, 398;
21. (e) J. C. S. Malan, J. A. Steenkamp, J. P. Steynberg, D. A. Young, E. V. Brandt and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2, 209;
22. (f) J. C. S. Malan, A. D. Young, J. P. Steynberg and D. Ferreira, J. Chem Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2, 227.
23. P. Eklund, S. Willför, A. Smeds, F. Sundel and R. Sjöholm, J. Nat. Prod., 2004, 67, 927.
24. W. M. Hearon, H. B. Lackey and W. W. Moyer, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 4005.
25. (a) P. A. Ganespure and R. Stevenson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1681;
26. (b) A. Pelter, R. S. Ward, M. C. Pritchard and I. T. Kay, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6377.
27. P. Pande, J. Shearer, J. Yang, W. A. Greenberg and S. E. Rokita, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6774.
28. (a) J. Ralph and R. A. Young, J. Wood Chem. Technol., 1983, 3(2), 161, and references therein;
29. (b) J. Sipilä and G. Brunow, Holzforschung, 1991, 45, 9.
30. J-B. Regnouf-de-Vains, S. Berthalon and R. Lamartine, J. Mass Spectrom., 1998, 33, 968.