A butane analogue, 3-hexyne, is eclipsed

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 33, 2004, Pages 6814-6816

  Bohn, Robert K ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYPERCONJUGATION; ROTATIONAL SPECTRA; VALENCE BOND;

CHEMICAL BONDS; ELECTROSTATICS; FOURIER TRANSFORMS; MICROWAVE SPECTROMETERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY;

BUTANE;

EID: 4344674643     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0476040     Document Type: Article

References (40)

1. Pitzer, K. S. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 66. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285. Weis, S.; Leroi, G. E. J. Chem. Phys. 1968, 48, 962. Moazzen-Ahmadi, N.; Gush, H. P.; Halpern, M.; Jagannath, H.; Leung, A. J. Chem. Phys. 1987, 88, 563. Fernandez-Sanchez, J. M.; Valdenebro, A. G.; Montero, S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3327. Fantoni, R.; van Helvoort, K.; Knippers, J.; Reuss, W. Chem. Phys. 1987, 110, 1.
2. Pitzer, K. S. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 66. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285. Weis, S.; Leroi, G. E. J. Chem. Phys. 1968, 48, 962. Moazzen-Ahmadi, N.; Gush, H. P.; Halpern, M.; Jagannath, H.; Leung, A. J. Chem. Phys. 1987, 88, 563. Fernandez-Sanchez, J. M.; Valdenebro, A. G.; Montero, S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3327. Fantoni, R.; van Helvoort, K.; Knippers, J.; Reuss, W. Chem. Phys. 1987, 110, 1.
3. Pitzer, K. S. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 66. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285. Weis, S.; Leroi, G. E. J. Chem. Phys. 1968, 48, 962. Moazzen-Ahmadi, N.; Gush, H. P.; Halpern, M.; Jagannath, H.; Leung, A. J. Chem. Phys. 1987, 88, 563. Fernandez-Sanchez, J. M.; Valdenebro, A. G.; Montero, S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3327. Fantoni, R.; van Helvoort, K.; Knippers, J.; Reuss, W. Chem. Phys. 1987, 110, 1.
4. Pitzer, K. S. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 66. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285. Weis, S.; Leroi, G. E. J. Chem. Phys. 1968, 48, 962. Moazzen-Ahmadi, N.; Gush, H. P.; Halpern, M.; Jagannath, H.; Leung, A. J. Chem. Phys. 1987, 88, 563. Fernandez-Sanchez, J. M.; Valdenebro, A. G.; Montero, S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3327. Fantoni, R.; van Helvoort, K.; Knippers, J.; Reuss, W. Chem. Phys. 1987, 110, 1.
5. Pitzer, K. S. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 66. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285. Weis, S.; Leroi, G. E. J. Chem. Phys. 1968, 48, 962. Moazzen-Ahmadi, N.; Gush, H. P.; Halpern, M.; Jagannath, H.; Leung, A. J. Chem. Phys. 1987, 88, 563. Fernandez-Sanchez, J. M.; Valdenebro, A. G.; Montero, S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3327. Fantoni, R.; van Helvoort, K.; Knippers, J.; Reuss, W. Chem. Phys. 1987, 110, 1.
6. Pitzer, K. S. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 66. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285. Weis, S.; Leroi, G. E. J. Chem. Phys. 1968, 48, 962. Moazzen-Ahmadi, N.; Gush, H. P.; Halpern, M.; Jagannath, H.; Leung, A. J. Chem. Phys. 1987, 88, 563. Fernandez-Sanchez, J. M.; Valdenebro, A. G.; Montero, S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3327. Fantoni, R.; van Helvoort, K.; Knippers, J.; Reuss, W. Chem. Phys. 1987, 110, 1.
7. Pophristic, V.; Goodman, L. Nature 2001, 411, 565.
8. Weinhold, F. Nature 2001, 411, 539.
9. Schreiner, P. R. Angew. Chem. 2002, 114, 3729; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3579.
10. Schreiner, P. R. Angew. Chem. 2002, 114, 3729; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3579.
11. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Angew. Chem. 2003, 115, 4315; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4183.
12. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Angew. Chem. 2003, 115, 4315; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4183.
13. Weinhold, F. Angew. Chem. 2003, 115, 4320; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4188.
14. Weinhold, F. Angew. Chem. 2003, 115, 4320; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4188.
15. Mo, Y.; Mu, W.; Song, L.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. Angew. Chem. 2004, 116, 2020; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1986.
16. Mo, Y.; Mu, W.; Song, L.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. Angew. Chem. 2004, 116, 2020; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1986.
17. Pauling, L. C. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960. Sovers, O. J.; Kern, C. W.; Pitzer, R. M.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1968, 49, 2592.
18. Pauling, L. C. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960. Sovers, O. J.; Kern, C. W.; Pitzer, R. M.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1968, 49, 2592.
19. Brunck, T. K.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700.
20. Reed, A. E.; Weinhold, F. Isr. J. Chem. 1991, 31, 277.
21. Examples of widely used molecular mechanics methods: (MM4) Allinger, N. L.; Chien, K.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642. (AMBER94) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179. (OPLS-AA) MacDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 8049. (MMFF94) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490. Nonbonded interactions are explicitly discussed in Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520. (CHARMM22) MacKerrell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnik, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
22. Examples of widely used molecular mechanics methods: (MM4) Allinger, N. L.; Chien, K.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642. (AMBER94) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179. (OPLS-AA) MacDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 8049. (MMFF94) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490. Nonbonded interactions are explicitly discussed in Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520. (CHARMM22) MacKerrell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnik, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
23. Examples of widely used molecular mechanics methods: (MM4) Allinger, N. L.; Chien, K.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642. (AMBER94) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179. (OPLS-AA) MacDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 8049. (MMFF94) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490. Nonbonded interactions are explicitly discussed in Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520. (CHARMM22) MacKerrell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnik, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
24. Examples of widely used molecular mechanics methods: (MM4) Allinger, N. L.; Chien, K.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642. (AMBER94) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179. (OPLS-AA) MacDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 8049. (MMFF94) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490. Nonbonded interactions are explicitly discussed in Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520. (CHARMM22) MacKerrell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnik, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
25. Examples of widely used molecular mechanics methods: (MM4) Allinger, N. L.; Chien, K.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642. (AMBER94) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179. (OPLS-AA) MacDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 8049. (MMFF94) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490. Nonbonded interactions are explicitly discussed in Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520. (CHARMM22) MacKerrell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnik, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
26. Examples of widely used molecular mechanics methods: (MM4) Allinger, N. L.; Chien, K.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642. (AMBER94) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179. (OPLS-AA) MacDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 8049. (MMFF94) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490. Nonbonded interactions are explicitly discussed in Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520. (CHARMM22) MacKerrell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnik, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
27. Nakagawa, J.; Imachi, M.; Hayashi, M. J. Mol. Struct. 1984, 112, 201.
28. The low T crystal structure of 2-butyne requires a molecular center of inversion, therefore, staggered (Ibberson, R. M.; Prager, M. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct Sci. 1995, 57, 71), but that conformation is believed to be crystallographically imposed (Kirstein, O.; Prager, M.; Johnson, M. R.; Parker, S. F. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1313).
29. The low T crystal structure of 2-butyne requires a molecular center of inversion, therefore, staggered (Ibberson, R. M.; Prager, M. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct Sci. 1995, 57, 71), but that conformation is believed to be crystallographically imposed (Kirstein, O.; Prager, M.; Johnson, M. R.; Parker, S. F. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1313).
30. Compton, D. A. C.; Montero, S.; Murphy, W. F. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3587. Heenan, R. K.; Bartell, L. S. J. Chem. Phys. 1983, 78, 1270.
31. Compton, D. A. C.; Montero, S.; Murphy, W. F. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3587. Heenan, R. K.; Bartell, L. S. J. Chem. Phys. 1983, 78, 1270.
32. Muenter, J. S.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1966, 45, 855.
33. Hüttner, W.; Majer, W.; Kästle, H. Mol. Phys. 1989, 67, 131.
34. Balle, T. J.; Flygare, W. H. Rev. Sci. Instrum. 1981, 52, 33.
35. Suenram, R. D.; Grabow, J.-U.; Zuban, A.; Leonov, I. Rev. Sci. Instrum. 1999, 70, 2127.
36. -1, a barrier much higher than that expected for 3-hexyne. Bohn, R. K.; Sorenson, S. A.; True, N. S.; Brupbacher, T.; Gerry, M. C. L.; Jäger, W. J. Mol. Spectrosc. 1997, 184, 167.
37. Ruoff R. S.; Klots T. D.; Emilsson T.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3142.
38. Watson, J. K. G. In Vibrational Spectra and Structure; Durig, J. R.. Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1977; Vol. 6, pp 1-89.
39. Scappini, V.; Dreizler, H. Z. Naturforsch. A 1976, 31, 840.
40. cc values of methylene/ methyl groups.