Oxidation of heterocyclic compounds by permanganate anion. (Review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 40, Issue 5, 2004, Pages 537-560

  Soldatenkov, A T ^a   Temesgen, A V ^a   Kolyadina, N M ^a  

^a PEOPLES FRIENDSHIP UNIVERSITY OF RUSSIA   (Russian Federation)

Author keywords

oxidation; permanganate anion

Indexed keywords

AMMONIA; AMMONIUM DERIVATIVE; ANION; COPPER; HETEROCYCLIC COMPOUND; MAGNESIUM; MANGANESE DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; ORGANIC SOLVENT; OXIDIZING AGENT; OXYGEN; PERMANGANATE POTASSIUM; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; REAGENT; SILVER; SODIUM; ZINC;

AROMATIZATION; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DEHYDROGENATION; DIHYDROXYLATION; HYDROGENATION; LITERATURE; OXIDATION; REVIEW; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 4344573137     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:COHC.0000037309.88566.de     Document Type: Review

References (127)

1. A. Haines, Methods for the Oxidation of Organic Compounds, Academic Press, London (1985).
2. M. Hudlicky, Oxidation in Organic Chemistry (ACS Monograph No. 186), Am. Chem. Soc., Washington, (1990).
3. D. G. Lee, The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium, Open Court Publ. Co., La Salle (1980).
4. D. Arndt, Manganese Compounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry, Open Court Publ. Co., La Salle (1981).
5. B. B. Snider, Chem. Rev., 96, 339 (1996).
6. L. Fieser and M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis [Russian translation], Mir, Moscow (1970)-(1977), 1-7.
7. A. J. Fatiadi, Synthesis, 85 (1987).
8. Sh. O. Badanyan, G. G. Melikyan, and D. A. Mkrtychyan, Usp. Khim., 58, 475 (1989).
9. G. G. Melikyan, Synthesis, 839 (1993).
10. J. Igbal, B. Bhatia, and H. K. Nayyar, Chem. Rev., 94, 519 (1994).
11. M. M. El'chaninov, A. M. Simonov, and B. Ya. Simkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1089 (1982).
12. I. B. Starchenkov, V. G. Andrianov, and A. F. Mishnev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 564 (1999).
13. E. S. Gerasimova, V. A. Ostrovskii, V. S. Poplavskii, N. R. Khokhryakova, N. P. Shirokova, V. N. Strel'tsova, S. I. Smirnov, P. S. Zubarev, and A. N. Zobov, Russian Pat. 2033993; Byull. Izobr., No. 12, 151 (1995).
14. G. I. Koldobskii, B. V. Gidaspov, E. S. Gerasimova, and V. A. Ostrovskii, Russian Pat. 2026863; Byull. Izobr., No. 2, 145 (1995).
15. A. Puszko and Z. Talik, Pol. J. Chem., 66, 1427 (1992).
16. N. J. Hales and J. F. Beattie, J. Med. Chem., 36, 3853 (1993).
17. K. D. Vyas and K. N. Trivedi, Indian J. Heterocycl. Chem., 5, 1 (1995).
18. A. Yu. Kolendo, Khim. Geterotsikl. Soedin., 847 (1998).
19. S. Bradamante, A. Facchetti, and G. A. Paganio, Gazz. Chim. Ital., 126, 329 (1996).
20. G. Georg, P. He, J. Kant, and Z. J. Wu, J. Org. Chem., 58, 5771 (1993).
21. S. J. Danishevsky, E. Larson, and J. P. Springer, J. Am. Chem. Soc., 107, 1274 (1985).
22. Y. Jinbo, Y. Hirayama, T. Miyasaka, and N. Hori, Jpn. Pat. 96321084; Chem. Abstr., 129, 54386 (1998).
23. M. A. Yurovskaya, O. D. Mit'kin, and F. V. Zaitseva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1013 (1998).
24. R. Chandra, A. Sarkar, and N. Biswas, Proc. Indian Nat. Sci. Acad., Pt. A, 60, 465 (1994).
25. D. R. Nielsen and T. A. Lies, US Patent 19940628; Chem. Abstr., 121, 127862 (1993).
26. Y. Quo and C. Qian, Shanhai Keji Daxue Xuebao, 16, 107 (1993); Chem. Abstr., 120, 333658 (1994).
27. Y. Quo and C. Qian, Shanhai Keji Daxue Xuebao, 16, 107 (1993); Chem. Abstr., 120, 333658 (1994).
28. V. G. Kul'nevich, E. Baum, and T. E. Goldovskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 495 (1982).
29. J. W. Raggon, J. M. Welborn, J. E. Godlewski, S. E. Kelly, and T. G. LaCour, Org. Prep. Proced. Int., 27, 233 (1995); Chem. Abstr., 122, 314395 (1994).
30. J. W. Raggon, J. M. Welborn, J. E. Godlewski, S. E. Kelly, and T. G. LaCour, Org. Prep. Proced. Int., 27, 233 (1995); Chem. Abstr., 122, 314395 (1994).
31. Z. Quan and J. Jin, Yanbian Yixueyuan Xuebao, 17, 143 (1994); Chem. Abstr., 122, 132903 (1994).
32. Z. Quan and J. Jin, Yanbian Yixueyuan Xuebao, 17, 143 (1994); Chem. Abstr., 122, 132903 (1994).
33. G. Dorey, L. Dubois, de C. L. P. Prado, P. Potier, and R. H. Dodd, J. Med. Chem., 38, 189 (1995).
34. K. Ashok, G. Sridevi, and Y. Umadevi, Synthesis, 623 (1993).
35. R. D. Haugwitz, L. Zalkow, E. Gruszeska-Kowalik, and E. Burgess, US Patent 19960216; Chem. Abstr., 125, 275673 (1996).
36. K. M. Ghoneim, M. Y. Essawi, M. S. Mohamed, A. M. Kamal, and R. M. El-Megid, Indian J. Chem., Sec. B, 37, 904 (1998).
37. M. A. Gol'tsberg and G. I. Koldobskii, Zh. Org. Khim., 32, 1238 (1996).
38. L. M. Alam and G. I. Koldobskii, Zh. Org. Khim., 33, 1224 (1997).
39. J. T. Yli-Kauhaluoma and K. D. Janda, Ann. N. Y. Acad. Sci., 799, 26 (1996); Chem. Abstr., 126, 212008 (1996).
40. J. T. Yli-Kauhaluoma and K. D. Janda, Ann. N. Y. Acad. Sci., 799, 26 (1996); Chem. Abstr., 126, 212008 (1996).
41. R. P. Bahuguna and B. C. Joshi, Indian J. Heterocycl. Chem., 3, 265 (1994).
42. C. T. Supuran, A. Scozzafava, I. Saramet, and M. D. Banciu, J. Enzyme Inhib., 13, 177 (1998).
43. A. Scozzafava and C. T. Supuran, J. Enzyme Inhib., 13, 419 (1998).
44. D. Zhao and D. G. Lee, Synthesis, 915 (1994).
45. A. G. Schultz and S. J. Kirincich, J. Org. Chem., 61, 5631 (1996).
46. A. T. Soldatenkov, I. A. Bekro, Zh. A. Mamyrbekova, S. A. Soldatova, and A. N. Chernyshev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 653 (1997).
47. A. T. Soldatenkov, A. W. Temesgen, I. A. Bekro, T. P. Khristoforova, S. A. Soldatova, and B. N. Anissimov, Mendeleev Commun., 243 (1997).
48. A. T. Soldatenkov, A. Temesgen, I. A. Bekro, S. A. Soldatova, N. I. Golovtsev, and N. D. Sergeeva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1661 (2000).
49. A. P. Venkov and S. M. Statkova-Abeghe, Tetrahedron, 52, 1451 (1996).
50. S. N. Petrakov, B. I. Drevko, L. A. Fomenko, and V. G. Kharchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 996 (1991).
51. N. S. Prostakov, N. Saksena, A. V. Varlamov, and A. M. Klochkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 240 (1981).
52. R. A. Aitken, S. T. Mesher, F. C. Ross, and B. M. Ryan, Synthesis, 787 (1997).
53. R. A. Aitken, D. P. Armstrong, R. H. B. Gait, and S. T. Mesher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2139(1997).
54. T. Mukaiyama, F. Tabusa, and K. Suzuki, Chem. Lett., 173 (1983).
55. M. Honel and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 50, 4386 (1985).
56. G. Casiraghi, G. Rassu, P. Spanu, and L. Pinna, Tetrahedron Lett., 35, 2423 (1994).
57. V. V. Mochalin, A. N. Kornilov, N. S. Varnakhovskaya, and A. N. Vul'fson, Zh. Org. Khim., 12, 58 (1976).
58. U. G. Ibatullin and A. L. Gevorkyan, Khim. Geterotsikl. Soedin., 291 (1988).
59. R. Tsang and B. A. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 50, 4659 (1985).
60. M. A. Brimble and M. R. Nairn, Molecules, 1, 3 (1996).
61. T. N. Maksimova, V. B. Mochalin, and B. V. Unkovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 783 (1980).
62. A. T. Soldatenkov, I. A. Bekro, Zh. A. Mamyrbekova, S. A. Soldatova, A. Temesgen, N. D. Sergeeva, L. N. Kuleshova, and V. N. Khrustalev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 222 (1996).
63. I. A. Bekro, A. T. Soldatenkov, A. I. Stash, N. Yu. Chernikova, and A. I. Chernyshev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1372 (1996).
64. A. T. Soldatenkov, I. A. Bekro, S. A. Soldatova, E. Glover, A. Temesgen, L. N. Kuleshova, V. N. Khrustalev, and N. D. Sergeev, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2020 (1997).
65. A. T. Soldatenkov, A. W. Temesgen, L. N. Kuleshova, and V. N. Krustalev, Mendeleev Commun., 193 (1998).
66. A. T. Soldatenkov, A. W. Temesgen, I. A. Bekro, S. A. Soldatova, and B. N. Anissimov, Mendeleev Commun., 137 (1998).
67. K. Frenkel, M. S. Goldstein, N. J. Duker, and G. W. Teebor, Biochemistry, 20, 750 (1981).
68. A. Banihashemi and B. Pourabbas, Iran Polym. J., 5, 145 (1996); Chem. Abstr., 126, 31296 (1997).
69. A. Banihashemi and B. Pourabbas, Iran Polym. J., 5, 145 (1996); Chem. Abstr., 126, 31296 (1997).
70. H. M. Faidallah, M. S. Makki, A. M. I. El-Massry, and S. Y. Hassan, Rev. Roum. Chim., 42, 1141 (1997); Chem. Abstr., 129, 148937 (1998).
71. H. M. Faidallah, M. S. Makki, A. M. I. El-Massry, and S. Y. Hassan, Rev. Roum. Chim., 42, 1141 (1997); Chem. Abstr., 129, 148937 (1998).
72. G. Le Hetet, H. Benhaoua, and R. Carrie, Bull. Soc. Chim. Belg., 105, 189 (1996).
73. S. Kubota, K. Toyooka, J. Ikeda, N. Yamamoto, and M. Shibuya, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 967 (1983).
74. M. J. Mokrosz, M. H. Paluchowska, and S. Misztal, Pol. J. Chem., 69, 264 (1995).
75. A. Sausin'sh and G. Dubur, Khim. Geterotsikl. Soedin., 597 (1993).
76. S. D. Young, S. W. King, and D. C. Remy, Heterocycles, 26, 3081 (1987).
77. J. J. Eynde, R. D'Orazio, and Y. V. Haverbeke, Tetrahedron, 50, 2479 (1994).
78. H. van der Plas, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1011 (1987).
79. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, and H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press, San Diego, California (1994).
80. R. A. Hollins, L. H. Merwin, R. A. Nissan, W. S. Wilson, and R. Gilardi, J. Heterocycl. Chem., 33, 895 (1996).
81. B. Szpakiewicz and M. Wozniak, J. Prakt. Chem., 341, 75 (1999).
82. M. Wozniak and M. Grzegozek, Khim. Geterotsikl. Soedin., 967 (1998).
83. M. Wozniak and M. Tomula, Liebigs Ann. Chem., 471 (1993).
84. M. Wozniak, P. Suryio, and H. van der Plas, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1652 (1996).
85. M. Wozniak, M. Grzegozek, and K. Nowak, Indian J. Heterocycl. Chem., 4, 75 (1994).
86. A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, and E. A. Zheltushkina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1249 (1994).
87. M. Makosza and K. Stalinski, Synthesis, 1631 (1998).
88. V. V. Kastron, I. G. Iovel', I. P. Skrastyn'sh, Yu. Sh. Gol'dberg, M. V. Shimanskaya, and G. Ya. Dubur, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1124 (1986).
89. K. Goerlitzer and C. Heinrici, Pharmazie, 53, 843 (1998).
90. P. Ren, Y. Jia, and T. Dong, Youji Huaxue, 14, 153 (1994); Chem. Abstr., 121, 9351 (1994).
91. P. Ren, Y. Jia, and T. Dong, Youji Huaxue, 14, 153 (1994); Chem. Abstr., 121, 9351 (1994).
92. Yu. N. Tkachenko, E. B. Tsupak, and A. F. Pozharskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1131 (1995).
93. K. Y. Lee, R. Gilardi, M. A. Hiskey, and J. R. Stine, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 418, 43 (1996); Chem. Abstr., 124, 317073 (1996).
94. K. Y. Lee, R. Gilardi, M. A. Hiskey, and J. R. Stine, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 418, 43 (1996); Chem. Abstr., 124, 317073 (1996).
95. T. P. Kofman and E. A. Paketina, Zh. Org. Khim., 31, 1063 (1995).
96. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 693 (1994).
97. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, D. E. Dmitriev, Yu. A. Strelenko, V. P. Lebedev, and Yu. N. Matyushin, Propellants, Explos., Pyrotechn., 23, 142 (1998); Chem. Abstr., 129, 330692 (1999).
98. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, D. E. Dmitriev, Yu. A. Strelenko, V. P. Lebedev, and Yu. N. Matyushin, Propellants, Explos., Pyrotechn., 23, 142 (1998); Chem. Abstr., 129, 330692 (1999).
99. Kh. K. Khutbiddinov, K. M. Akhmerov, U. A. Baltabaev, and N. D. Babaev, Dokl. Akad. Nauk Uzbekistana, No. 11-12, 35 (1995); Chem. Abstr., 125, 275742 (1996).
100. Kh. K. Khutbiddinov, K. M. Akhmerov, U. A. Baltabaev, and N. D. Babaev, Dokl. Akad. Nauk Uzbekistana, No. 11-12, 35 (1995); Chem. Abstr., 125, 275742 (1996).
101. V. N. Bobkov, T. V. Zvolinskaya, and I. I. Kuz'menko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1535 (1991).
102. A. T. Soldatenkov, T. P. Khristoforova, A. V. Temesgen, B. N. Anisimov, B. V. Averkiev, L. N. Kuleshova, V. N. Khrustalev, M. Yu. Antipin, and N. N. Lobanov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 776 (2000).
103. K. K. Andersen, D. D. Bray, A. Kjaer, Y. Lin, and M. Shoja, Acta Chim. Scand., 51, 1000 (1997); Chem. Abstr., 128, 34709 (1998).
104. K. K. Andersen, D. D. Bray, A. Kjaer, Y. Lin, and M. Shoja, Acta Chim. Scand., 51, 1000 (1997); Chem. Abstr., 128, 34709 (1998).
105. A. T. Soldatenkov, Zh. A. Mamyrbekova, I. A. Bekro, and S. A. Soldatenkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 566 (1996).
106. A. T. Soldatenko, I. A. Bekro, Zh. A. Mamyrbekova, S. A. Soldatova, E. Glover, N. D. Sergeeva, L. N. Kuleshova, and V. N. Krustalev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 659 (1997).
107. T. E. Gunda, I. Lakatos, E. R. Farkas, J. C. Jaszberenyi, J. Tames, and M. Mak, Tetrahedron Lett., 2929 (1979).
108. K. Suzuki, K. Sasaki, and Y. Muramoto, Nippon Kagaku Kaishi, No. 3, 199 (1999); Chem. Abstr., 130, 267135 (1999).
109. K. Suzuki, K. Sasaki, and Y. Muramoto, Nippon Kagaku Kaishi, No. 3, 199 (1999); Chem. Abstr., 130, 267135 (1999).
110. M. S. Newman and K. Kanakarajan, J. Org. Chem., 45, 2301 (1980).
111. D. D. Weller, G. R. Luellen, and D. L. Weller, J. Org. Chem., 47, 4803 (1982).
112. A. T. Soldatenkov, A. V. Temesgen, K. B. Polyanskii, I. A. Bekro, S. A. Soldatova, A. A. Pupov, and N. D. Sergeeva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 916 (2001).
113. A. T. Soldatenkov, A. V. Temesgen, and I. A. Bekro, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1332 (2001).
114. C. A. Obafemi and W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta, 77, 1549 (1994).
115. M. S. Nieuwenhuizen, A. P. G. Kieboom, and H. van Bekkum, Synthesis, 612 (1981).
116. J. E. Baldwin, P. D. Bailey, G. Gallacher, K. A. Singleton, and P. M. Wallace, J. Chem. Soc., Perkin Tram. 1, 1049 (1983).
117. H. G. Corkins, L. Storace, and E. Osgood, J. Org. Chem., 45, 3156 (1980).
118. J. R. Caycho, F. Garcia-Tellado, P. Armas, and J. J. Marrero-Tellado, Chem. Lett., 25 (1998).
119. J. Das and S. Chandrasekaran, Tetrahedron, 50, 11709 (1994).
120. J. Das, P. K. Choudhury, and S. Chandrasekaran, Tetrahedron, 51, 3389 (1995).
121. J. L. Gagnon, T. R. Walters, W. W. Zajac, and J. H. Buzby, J. Org. Chem., 58, 6712 (1993).
122. B. I. Buzykin and O. A. Kharitonova, Zh. Obshch. Khim., 63, 2635 (1993).
123. T. F. Osipova, G. I. Koldobskii, V. A. Ostrovskii, and Yu. E. Myznikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 841 (1985).
124. G. I. Koldobskii, Yu. E. Myznikov, A. B. Zhivich, V. A. Ostrovskii, and V. S. Poplavskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 754 (1992).
125. P. Singh and W. A. Khan, J. Org. Chem., 44, 874 (1979).
126. J. C. Gilbert, D. H. Giamalva, and M. E. Baze, J. Org. Chem., 50, 2557 (1985).
127. N. A. Noereldin, M. Caldwell, J. Hendry, and D. G. Lee, Synthesis, 1587 (1998).