Experimental evidence for unusual protonation of tetraethyl p-tert-butylcalix[4]arene tetraacetate and the most probable structure of the resulting complex

Supramolecular Chemistry

Volumn 20, Issue 4, 2008, Pages 387-395

  Kříz, Jaroslav ^a   Dybal, Jiří ^a   Makrlík, Emanuel ^b   Vaňura, Petr ^c  

^a INSTITUTE OF MACROMOLECULAR CHEMISTRY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF WEST BOHEMIA   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Calixarene complex; DFT; NMR; Protonation

Indexed keywords

EID: 42949168909     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270701278251     Document Type: Article

References (32)

1. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
2. Böhmer, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
3. Arduini, A.; Pochini, A.; Reverberi, S.; Ungaro, R. Tetrahedron 1986, 42, 2089.
4. Arduini, A.; Ghidini, E.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Andreetti, G. D.; Calestani, G.; Ugozzoli, F. J. Inclusion Phenom. 1988, 6, 119.
5. Arnaud-Neu, F.; Collins, E. M.; Deasy, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J.; Kaitner, B.; Lough, A. J.; McKervey, M. A.; Marques, E.; Ruhl, B. L.; Schwing-Weil, M. J.; Seward, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8681.
6. Arnaud-Neu, F.; Barrett, G.; Harris, S. J.; Owens, M.; McKervey, M. A.; Schwing-Weil, M. J.; Schwinté, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 2644.
7. Ohto, K.; Murakami, E.; Shinohara, T.; Shiratsuchi, K.; Inoue, K.; Iwasaki, M. Anal. Chim. Acta 1997, 341, 275.
8. Ye, Z.; He, W.; Shi, X.; Zhu, L. J. Coord. Chem. 2001, 54, 105.
9. Danil de Namor, A. F.; Chahine, S.; Kowalska, D.; Castellano, E. E.; Piro, O. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12824.
10. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Pereira, J. L. C. J. Inclusion Phenom. 2002, 42, 281.
11. Marcos, P. M.; Félix, S.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. F.; Pereira, J. L. C.; Khazaell-Pursa, P.; Hubscher-Bruder, V.; Arnaud-Neu, F. New J. Chem. 2004, 28, 748.
12. Kříž, J.; Dybal, J.; Makrlík, E.; Vaňura, P. Supramol. Chem., in press.
13. Makrlík, E.; Vaňura, P. Talanta 1985, 32, 423.
14. Kříž, J.; Makrlík, E.; Vaňura, F. Biopolymers 2006, 81, 104.
15. Kříž, J.; Dybal, J.; Makrlík, E. Biopolymers 2006, 82, 536.
16. Škarda, V.; Rais, J.; Kyrš, M. J. Inorg. Nucl. Chem. 1979, 41, 1443.
17. Rais, J.; Selucký, M.; Kyrš, M. J. Inorg. Nucl. Chem. 1976, 38, 1376.
18. Gutsche, C. D. Aldrichimica Acta 1995, 28, 3.
19. Čajan, M.; Lhoták, P.; Lang, J.; Dvořá ková, H.; Stibor, I.; Koča, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 2, 1922.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2004.
21. McKervey, M. A.; Seward, E. M.; Ferguson, G.; Ruhl, B. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 3581.
22. Danil de Namor, A. F.; Gil, E.; Llosa Tanco, M. A.; Pacheco Tanaka, D. A.; Pulcha Salazar, L. E.; Schulz, R. A.; Wang, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16776, and references therein.
23. Thuery, P.; Keller, N.; Lance, M.; Vigner, J. D.; Nierlich, M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 20, 373.
24. Acho, J. A.; Doerrer, L. H.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 2542.
25. Zhong, Z. -L.; Chen, Y. -Y.; Lu, X. -R.; Luo, B. -S.; Chen, L. -R. Jiegou Huaxue 1996, 15, 5.
26. Kalchenko, O. I.; Lipkowski, J.; Kalchenko, V. I.; Vysotsky, M. A.; Markovsky, L. N. J. Chromatogr. Sci. 1998, 36, 269.
27. Charbonniére, L. J.; Balsiger, C.; Schenk, K. J.; Bnzii, J. -C. G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 505.
28. Radius, U.; Attner, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 12, 2221.
29. Sénéque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Riviére, E.; Journaux, Y.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 8, 2007.
30. Moser, A.; Yap, G. P. A.; Detellier, Ch. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 428.
31. Maharaj, F.; Craig, D. C.; Scudder, M. L.; Bishop, R.; Kumar, N. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 55, 315.
32. Mohammed-Ziegler, I.; Hamdi, A.; Abidi, R.; Vincens, J. Supramol. Chem. 2006, 18, 219.