Indoles and related compounds as cannabinoid ligands

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 4, 2008, Pages 370-387

  Manera, Clementina ^a   Tuccinardi, Tiziano ^a   Martinelli, Adriano ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

Aminoalkylindoles; Cannabinoid receptors; CB1R; CB2R; WIN55212 2

Indexed keywords

1,8 NAPHTHYRIDIN 4(1H)ON 3 CARBOXAMIDE DERIVATIVE; 2 METHYL 3 (1 NAPHTHOYL) 1 PROPYLINDOLE; 2,3 DIHYDRO 5 METHYL 3 (MORPHOLINOMETHYL) 6 (1 NAPHTHOYL)PYRROLO[1,2,3 DE][1,4]BENZOXAZINE; 3 (2 IODO 5 NITROBENZOYL) 1 (1 METHYL 2 PIPERIDINYLMETHYL)INDOLE; 4 (1,1 DIMETHYLHEPTYL) 1',2',3',4',5',6' HEXAHYDRO 2,3' DIHYDROXY 6' (3 HYDROXYPROPYL)BIPHENYL; AM 1221; AMINOALKYLINDOLE DEIVATIVE; CANNABINOID 1 RECEPTOR; CANNABINOID 1 RECEPTOR AGONIST; CANNABINOID 2 RECEPTOR; CANNABINOID 2 RECEPTOR AGONIST; CANNABINOID RECEPTOR AFFECTING AGENT; CANNABINOID RECEPTOR AGONIST; DRONABINOL; INDOLE DERIVATIVE; JWH 007; JWH 046; JWH 048; JWH 098; JWH 120; JWH 151; JWH 251; JWH 267; JWH 302; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; OXONAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; OXOQUINOLINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; UNINDEXED DRUG; WIN 552123;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; HUMAN; NONHUMAN; RECEPTOR AFFINITY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BINDING SITES; CANNABINOIDS; COMPUTER SIMULATION; DRUG DESIGN; HUMANS; INDOLES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTOR, CANNABINOID, CB1; RECEPTOR, CANNABINOID, CB2; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 42949150269     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955708783955935     Document Type: Review

References (92)

1. Gaoni, Y.; Mechoulam R. J. Chem. Soc., 1964, 86, 1646.
2. Breivogel, C.S.; Griffin, G.;.Di Marzo, V.; Martin, B.R. Mol. Pharmacol., 2001, 60, 155.
3. Howlett, A.C.; Barth, F.; Bonner, T. I.; Cabrals G.; Casellas, P.; Devane, W.A.; Felder, C.C.; Herkenham, M.; Mackie, K.; Martin, B.R.; Mechoulam, R.; Pertwee, R.G. Pharmacol. Rev., 2002, 54, 161.
4. Howlett, A.C. Neuropharmacology, 1987, 26, 507.
5. Mackie, K.; Hille, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1992, 89, 3825.
6. Gebremedhin, D.; Lange, A.R.; Campbell, W.B.; Hillard, C.J.; Harder, D.R. Am. J. Physiol., 1999, 276, 2085.
7. Deadwyler, S.A.; Hampson, R.E.; Mu, J.; Whyte, A.; Childers, S. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 273, 734.
8. Bouaboula, M.; Poinot-Chazel, C.; Bourrie, B.; Canat, X.; Calandra, B.; Rinaldi-Carmona, M.; Le Fur, G.; Casellas, P. Biochem. J., 1995, 312, 637.
9. Piomelli, D. Nat. Rev. Neurosci., 2003, 4, 873.
10. Pertwee R.G. Pharmacol. Ther., 1997, 74, 129.
11. Bouaboula, M.; Poinot-Chazel, C.; Marchand, J.; Canat, X.; Bourrie, B.; Rinaldi-Carmona, M.; Calandra, B.; Le Fur, G.; Casellas, P. Eur. J. Biochem., 1996, 237, 704.
12. Felder, C.C.; Joyce, K.E.; Briley, E.M.; Mansouri, J.; Mackie, K.; Blond, O.; Lai, Y.; Ma, A.L.; Mitchell, R.L. Mol. Pharmacol., 1995, 48, 443.
13. Ibrahim, M.M.; Porreca, F.; Lai, J.; Albrecht P.J.; Rice, F.L.; Khodorova, A.; Davar, G.; Makriyannis, A.; Vanderah, T.W.; Mata, H.P.; Malan, T.P. Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 3093.
14. Iwamura, H.; Suzuki, H.; Ueda, Y.; Kaya, T.; Inaba, T. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 296, 420.
15. Ofek, O.; Karsak, M.; Leclerc, N.; Fogel, M.; Frenkel, B.; Wright K.; Tam, J.; Attar-Namdar, M.; Kram, V.; Shohami, E.; Mechoulam, R.; Zimmer, A.; Bab, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 696.
16. Sanchez, C.; de Ceballos, M.L.; del Pulgar, T.G.; Rueda, D.; Corbacho, C.; Velasco, G.; Galve-Roperh, I.; Huffman, J.W.; Ramon y Cajal, S.; Guzman, M. Cancer Res., 2001, 61, 5784.
17. McKallip, R.J.; Lombard, C.; Fisher, M.; Martin, B.R.; Ryu, S.; Grant, S.; Nagarkatti, P. S.; Nagarkatti, M. Blood, 2002, 100, 627.
18. Pertwee, R.G. Pharmacol. Ther., 2002, 95, 165.
19. Franklin, A.; Stella, N. Eur. J. Pharmacol., 2003, 474, 195.
20. Stella, N. Glia, 2004, 48, 267.
21. Ramirez, B.G.; Blazquez, C.; Gomez del Pulgar, T.; Guzman, M.; de Ceballos, M.L. J. Neurosci., 2005, 25, 1904.
22. Kim, K.; Moore, D.H.; Makriyannis, A.; Abood, M.E. Eur. J. Pharmacol., 2006, 542, 100.
23. Reggio, P.H. Curr. Pharm. Des., 2003, 9, 1607.
24. Huffman, J.W. Curr. Pharm. Des., 2000, 6, 1323.
25. Huffman, J.W. Mini Rev. Med. Chem., 2005, 5, 641.
26. Huffman, J.W.; Padgett L.W. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 1395.
27. Raitio, K.H.; Salo, O.M.H.; Nevalainen, T.; Poso, A.; Jaervinen, T. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 1217.
28. Reggio, P.H. Endocannabinoids, 2006, 11.
29. Padgett, L.W. Life Sci., 2005, 77, 1767.
30. Bell, M.R.; D'Ambra, T.E.; Kumar, V.; Eissenstat, M.A.; Herrmann, J.L.; Wetzel, J.R.; Rosi, D.; Philion, R.E.; Daum, S.J.; Hlasts, D.J.; Kullnig, R.K.; Ackerman, J.H.; Haubrich, D.R.; Luttinger, D.A.; Baizman, E.R.; Miller, M.S.; Ward, S.J. J. Med. Chem., 1991, 34, 1099.
31. D'Ambra, T.E.; Estep, K.G.; Bell, M.R.; Eissenstat, M.A.; Josef, K.A.; Ward, J.; Haycock, D.A.; Baizman, E.R.; Casiano, F.M.; Beglin, N.C.; Chippari, S.M.; Grego, J.D.; Kullnig, R.K.; Daley, G.T. J. Med. Chem., 1992, 35, 124.
32. Compton, D.R.; Gold, L.H.; Ward, S.J.; Balster, R.L.; Martin, B.R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1992, 263, 1118.
33. Showalter, V.M.; Compton, D.R.; Martin, B.R.; Abood, M.E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 278, 989.
34. Savinainen, J.R.; Kokkola, T.; Salo, O.M.; Poso, A.; Jarvinen, T,; Laitmen, J.T. Br. J. Pharmacol., 2005, 145, 636.
35. Eissenstat M.A.; Bell, M.R.; D'Ambra, T.E.; Alexander, E.J.; Daum, S.J.; Ackerman, J.H.; Gruett, M.D.; Kumar, V.; Estep, K.G.; Olefirowicz, E.M., Wetzel, J.R.; Alexander, M.D.; Weaver, J.D.; Haycock, D.A.; Luttinger, DA.; Casiano, F.M.; Chippari, S.M.; Kuster, J.E.; Stevenson, J.I.; Ward, S.J. J. Med. Chem., 1995, 38, 3094.
36. D'Ambra, T.E.; Eissenstat, M.A.; Abt, J.; Ackerman, J.H.; Bacon, E.R.; Bell, M.R.; Carabateas, P.M.; Josef, K.A.; Kumar, V.; Weaver, J.D.; Arnold, R.; Casiano, F.M.; Chippari, S.M.; Haycock, D.A.; Kuster, J.E.; Luttinger, D.A.; Stevenson, J.I.; Ward, S.J.; Hill, W.A.; Khanolkar A.; Makriyannis A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 17.
37. Huffman, J.W.; Dai, D.; Martin, B.R.; Compton, D.R. Bioorg. Med Chem. Lett., 1994, 4, 563.
38. Wiley, J.L.; Compton, D.R.; Dai, D.; Lainton, J.A.; Phillips, M.; Huffman, J.W.; Martin, B.R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1999, 285, 995.
39. Aung, M.M.; Griffin, G.; Huffman, J.W.; Wu, M.; Keel, C.; Yang, B.; Showalter, V.M.; Abood, M.E.; Martin, B.R. Drug Alcohol Depend., 2000, 60; 133.
40. Huffman, J.W. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 705.
41. Gallant, A; Dufresne, C.; Gareau, Y.; Guay, D.; Leblanc, Y.; Prasit, P.; Rochette, C.; Sawyer, N.; Slipetz, D.M., Tremblay, N.; Metters, K.M., Labelle, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2263.
42. Hynes, J. Jr.; Leftheris, K.; Wu, H.; Pandit C.; Chen, P.; Norris, D.J.; Chen, B.C.; Zhao, R.; Kiener, P.A.; Chen, X.; Turk, L.A.; Patil-Koota, V.; Gillooly, K.M.; Shuster, D.J.; McIntyre, K.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2399.
43. Wrobleski, S.T.; Chen, P.; Hynes, J. Jr.; Lin, S.; Norris, D.J.; Pandit, C.R.; Spergel, S.; Wu, H.; Tokarski, J.S.; Chen, X.; Gillooly, K.M.; Kiener, P.A.; McIntyre, K.W.; Patil-Koota, V.; Shuster, D.J.; Turk, L.A.; Yang, G.; Leftheris, K. J. Med. Chem., 2003, 46, 2110.
44. Makriyannis, A.; Deng, H. In W.O. Patent 01/028557, 2001.
45. Makriyannis, A.; Deng, H.; Yale, G.D. In W.O. Patent 02/060447, 2002.
46. Malan, T.P. Jr.; Ibrahim, M.M.; Deng, H.; Liu, Q.; Mata, H.P.; Vanderah, T.; Porreca, F.; Makriyannis, A. Pain, 2001, 93, 239.
47. Barth, F.; Congy, C.; Guillaumont, C.; Rinala M.; Vasse, F.; Vernhet, C. In W.O. Patent 02/42269, 2002.
48. Huffman, J.W.; Zengin, G.; Wu, M.J.; Lu, J.; Hynd, G.; Bushell, K.; Thompson, A.L.; Bushell, S.; Tartal, C.; Hurst, D.P.; Reggio, P.H.; Selley, D.E.; Cassidy, M.P.; Wiley, J.L.; Martin, B.R. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 89.
49. Huffman, J.W.; Szklennik, P.V.; Almond, A.; Bushell, K.; Selley, D.E.; He, H.; Cassidy, M.P.; Wiley, J.L.; Martin, B.R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4110.
50. Huffman, J.W.; Padgett L.W.; Isherwood, M.L.; Wiley, J.L.; Martin, B.R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5432.
51. Inaba, T.; Kaya, T.; Iwamura, H.I. W.O. Patent 00/40562, 2000.
52. Raitio, K.H.; Savinainen, J.R.; Vepsalainen, J.; Laitinen, J.T.; Poso, A.; Jarvinen, T.; Nevalainen, T. J. Med Chem., 2006, 49, 2022.
53. Ferrarini, P.L.; Calderone, V.; Cavallini, T.; Manera, C.; Saccomanni, G.; Pani, L.; Ruiu, S.; Gessa, G.L. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1921.
54. Manera, C.; Benetti, V.; Castelli, M.P.; Cavallini, T.; Lazzaretti, S.; Pibiri, F.; Saccomanni, G.; Tuccinardi, T.; Vannacci, A.; Martinelli, A.; Ferrarini, P.L. J. Med. Chem., 2006, 49, 5947.
55. Stern, E.; Muccioli, G.G.; Millet R.; Goossens, J.F.; Farce, A.; Chavatte, P.; Poupaert, J.H.; Lambert, D.M.; Depreux, P.; Henichart J.P. J. Med. Chem., 2006, 49, 70.
56. Thompson, J.D.; Higgins, D.G.; Gibson, T.J. Nucleic Acids Res., 1994, 22, 4673.
57. http://www.gpcr.org/7tm/
58. Ballesteros, J.A.; Weinstein, H.W. Methods Neurosci., 1995, 25, 366.
59. Murphy, J.W.; Kendall, D.A. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1623.
60. Tao, Q.; Abood, M.E. J. Pharmarol. Exp. Ther., 1998, 285, 651.
61. Roche, J.P.; Bounds, S.; Brown, S.; Mackie, K. Mol. Pharmacol., 1999, 56, 611.
62. McAllister, S.D.; Rizvi, G.; Anavi-Goffer, S.; Hurst D.P.; Barnett-Norris, J.; Lynch, D.L.; Reggio, P.H.; Abood, M.E. J. Med. Chem., 2003, 46, 5139.
63. Song, Z.H.; Bonner, T.I. Mol. Pharmacol., 1996, 49, 891.
64. Chin, C.N.; Murphy, J.W.; Huffman, J.W.; Kendall, D.A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1999, 291, 837.
65. Shen, C.P.; Xiao, J.C.; Armstrong, H.; Hagmann, W.; Fong, T.M. Eur. J. Pharmacol., 2006, 531, 41.
66. D'Antona, A.M.; Ahn, K.H.; Wang, L.; Mierke, D.F.; Lucas-Lenard, J.; Kendall, D.A. Brain Res., 2006, 1108, 1.
67. D'Antona, A.M.; Ahn, K.H.; Kendall, D.A. Biochemisrty, 2006, 45, 5606.
68. McAllister, S.D.; Tao, Q.; Barnett-Norris, J.; Buehner, K.; Hurst, D.P.; Guarnieri, F.; Reggio, P.H.; Nowell Harmon, K.W.; Cabral, G.A.; Abood, M.E. Biochem. Pharmcol., 2002, 63, 2121.
69. Song, Z.H.; Slowey, C.A.; Hurst, D.P.; Reggio, P.H. Mol. Pharmacol., 1999, 56, 834.
70. Tap, Q.; McAllister, S.D.; Andreassi, J.; Nowell Harmon, K.W.; Cabral, G.A.; Hurst D.P.; Bachtel, K.; Ekman, M.C.; Reggio, P.H.; Abood, M.E. Mol. Pharmacol., 1999, 55, 605.
71. Feng, W.; Song, Z.H. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1077.
72. Gouldson, P.; Calandra, B.; Legoux, P.; Kerneis, A.; Rinaldi-Carmona, M.; Barth, F.; Le Fur, G.; Ferrara, P.; Shire, D. Eur. J. Pharmacol., 2000, 401, 17.
73. Rhee, M.H.; Nevo, I.; Bayewitch, M.L.; Zagoory, O.; Vogel, Z. J. Neurochem., 2000, 75, 2485.
74. Song, Z.H.; Feng, W. FEBS Lett., 2002, 531, 290.
75. Feng, W.; Song, Z.H. FEBS Lett., 2001, 501, 166.
76. Ulfers, A.L.; McMurry, J.L.; Kendall, D.A.; Mierke, D.F. Biochemistry, 2002, 41, 11344.
77. Ulfers, A.L.; McMurry, J.L.; Miller, A.; Wang, L.; Kendall, D.A.; Mierke, D.F. Protein Sci., 2002, 11, 2526.
78. Choi, G.; Guo, J.; Makriyannis, A. Biochim. Biophys. Acta, 2005, 1668, 1.
79. Choi, G.; Landin, J.; Xie, X.Q. J. Pept. Res., 2002, 60, 169.
80. Tiburu, E.K.; Karp, E.S.; Birrane, G.; Struppe, J.O.; Chu, S.; Lorigan, G.A.; Avraham, S.; Avraham, H.K. Biochemistry, 2006, 45, 7356.
81. Zheng, H.; Zhao, J.; Sheng, W.; Xie, X.Q. Biopolymers, 2006, 83, 46.
82. Xie, X.Q.; Han, X.W.; Chen, J.Z.; Eissenstat, M.; Makriyannis, A. J. Med. Chem., 1999, 42, 4021.
83. Unger, V.M.; Hargrave, P.A.; Baldwin, J.M.; Schertler, G.F. Nature, 1997, 389, 203.
84. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C.A.; Motoshima, H.; Fox, B.A.; Le Trong, I.; Teller, D.C.; Okada, T.; Stenkamp, R.E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science, 2000, 289, 739.
85. Farrens, D.; Altenbach, C.; Ynag, K.; Hubbell, W.; Khorana, H. Science, 1996, 274, 768.
86. Jensen, A. D.; Guarnieri, F.; Rasmussen, S.G.; Asmar, F.; Ballesteros, J.A.; Gether, U. J Biol. Chem., 2001, 276, 9279.
87. Javitch, J.A.; Fu, D.; Liapakis, G.; Chen, J. J. Biol. Chem., 1997, 272, 18546.
88. Lin, S.; Sakmar, T. Biochemistry, 1996, 35, 11149.
89. Ballesteros, J.; Jensen, A.; Liapakis, G.; Rasmussen, S.; Shi, L.; Gether, U.; Javitch, J. J. Biol. Chem., 2001, 276, 29171.
90. Salo, O.M.; Lahtela-Kakkonen, M.; Gynther, J.; Jarvinen, T.; Poso, A. J. Med. Chem., 2004, 47, 3048.
91. Tuccinardi, T.; Ferrarini, P.L.; Manera, C.; Ortore, G.; Saccomanni, G.; Martinelli, A. J. Med. Chem., 2006, 49, 984.
92. Tuccinardi, T.; Gascio, M.G.; Di Marzo, V.; Manera, C.; Ortore, G.; Saccomanni, G.; Martinelli, A. Lett. Drug Des. Disc., 2007, 4, 15.