Pyryliumolates. III. Synthesis of annulated benzotropolones;Pyryliumolate. III. Synthese anellierter benzotropolone

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 339, Issue 3, 1997, Pages 205-216

  Plüg, Carsten ^a   Friedrichsen, Willy ^a   Debaerdemaeker, Tony ^b  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

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EID: 4243252244     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.19973390140     Document Type: Article

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6. Über eine intramolekulare Cycloaddition eines Benzopyryliumolates vom Typ 3 wurde bereits von A. Padwa et al. berichtet [4]
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13. Weitere Arbeiten über Pyryliumolate: a) K. S. Feldman, Tetrahedron Lett. 29 (1983) 5585;
14. b) S. M. Bromidge, P. G. Sammes, L. J. Street, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1985, 1725;
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22. j) T. Ibata, H. Nakamo, H. Tamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 65 (1992) 1362;
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24. a) F. C. McGrewund, A. Adams, J. Am. Chem. Soc. 59 (1937) 1497;
25. b) E. L. Eliel, A. W. Burgstahler, J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 2251
26. Der Monoester 1f konnte in befriedigender Ausbeute nur in Chloroform als Lösungsmittel erhalten werden.
27. Wie bereits von Zelinsky beobachtet [12], zerfallen Phthalestermonochloride bei längerem Erhitzen in Phthalsäureanhydrid und Alkylchlorid; orientierende Vorversuche zeigten, daß man bei der Umsetzung von 1 zu dem Säurechlorid bei einer Reaktionszeit von 1 h optimale Ausbeuten erhält.
28. N. Zelinsky, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20 (1887) 1010
29. a) B. Eistert, Neue Methoden der präparativen organischen Chemie, Bd. 1, Verlag Chemie, Weinheim 1966, S. 399;
30. b) M. Regitz, Synthesis 1972, 351
31. Bei der Filtration der etherischen Lösung von 2c über Aluminiumoxid der Aktivitätsstufe IV wurde in 83% Ausbeute 2-Diazoindan-1,3-dion [15] erhalten; möglicherweise ist dieses Verfahren verallgemeinerungsfähig.
32. M. Regitz, G. Heck, Chem. Ber. 97 (1964) 1482
33. P. Legzdins, R. W. Mitchell, G. L. Rempel, J. D. Rudzick, G. Wilkinson, J. Chern. Soc., A 1970, 3322
34. Andere Übergangsmetallkatalysatoren (Palladium(II) acetylacetortat, Kupfer(II)[(1S,9S)-5-cyano-1,9-bis-(methoxycarbonyl)semicorrin]) [18] haben sich weniger bewährt.
35. a) H. Fritsch, U. Leutegger, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 71 (1988) 1541;
36. b) H. Fritsch, U. Leutegger, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 71 (1988) 1553;
37. c) A. Pfaltz, Bull. Chim. Soc. Belg. 99 (1990) 729
38. a) J. J. P. Stewart, in Reviews in Computational Chemistry (Ed.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH Publ. New York, 1990, S. 45;
39. b) M. C. Zerner, in Reviews in Computational Chemistry (Ed.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), Vol. 2, VCH Publ. New York 1990, S. 313
40. Es wurde das Programmsystem MOPAC, Version 6.0 verwendet: QCMP 113, QCPE Bulletin 12 (1992) 72
41. Weitere Einzelheiten zur Kristallstrakturbestimmung können beim Fachinformationszentrum Karlsruhe, 76344 Eggenstein-Leopoldshafen, unter Angabe der, Hinterlegungsnummer CSD-405090 angefordert werden
42. W. R. Roush, in Advances in Cycloaddition (Ed. D. P. Curran) Vol. 2, JAI Press, Greenwich, Connecticut 1990, S. 91
43. T. Ibata, J. Tayoda, M. Sawada, Y. Takai, T. Tonaka, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 317
44. Der Grundkörper, das Oxiren, scheint nach RHF-Rechnungen ein Minimum auf der Potentialhyperfläche darzustellen [25, 26]
45. a) J. E. Fowler, J. M. Galbraith, G. Vacek, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 9311;
46. b) A. P. Scott, R. H. Nobes, H. F. Schaefer III, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 10159;
47. c) E. J. P. Malar, Tetrahedron 52 (1996) 4709
48. Diese Ergebnisse stimmen bemerkenswerterweise auch mit MP2- und Dichtefunktionalrechnungen [27, 28] überein. Man findet (MP2/6-311G**): r(C-C) = 1.277 Å, r(C-O) = 1.504 Å, ω(C-C-O) = 64.89°, E = -152.09517 a.u. und (B3LYP/6-311G**): r(C-C) = 1.262 Å, r(C-O) = 1.503 Å, ω(C-C-O) = 65.17° und E = - 152.51180 a.u. Allerdings handelt es sich bei diesen Geometrien in beiden Fällen - im Gegensatz zu den RHF/6-311G**-Optimierungen - nicht um Minima, sondern um Übergangszustände (NIMAG = 1)
49. a) J. M. Seminario, P. Politzer, Modern Density Functional Theory, Elsevier, Amsterdam 1995;
50. b) R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford 1989
51. Die Rechnungen wurden mit dem Programmsystem GAUSSIAN 94 durchgeführt: GAUSSIAN 94 (Revision D.1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Rhagavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA 1995
52. a) E. F. Ullman, J. E. Milks, J. Am. Chem. Soc. 84 (1962) 1315;
53. b) E. F. Ullman, W. A. Henderson, J. Am. Chem. Soc. 86 (1964) 5050
54. Dies steht im Einklang mit Beobachtungen an Benzotropolonen: J. W. Cook, A. R. M. Gibb, R. A. Raphael, A. R. Sommerwille, J. Chem. Soc. 1952, 603
55. Weitere Einzelheiten zur Kristallstrukturbestimmung können beim Fachinformationszentrum Karlsruhe, 76344 Eggenstein-Leopoldshafen, unter Angabe der Hinterlegungsnummer CSD-405091 angefordert werden.
56. UV-Spektren von Benzotropolonen: G. L. Buchanan, J. Chem. Soc. 1954, 1060
57. Siehe dazu: a) M. W. Rathke, J. Deitch, Tetrahedron Lett. 1971, 2953;
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60. a) M. Regitz, J. Hocker, A. Liedhegener, Org. Synth. 48 (1968) 36;
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74. In [43] wird eine Ausbeute von 37,5% angegeben.
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