The Pictet-Spengler Condensation: A New Direction for an Old Reaction

Chemical Reviews

Volumn 95, Issue 6, 1995, Pages 1797-1842

  Cox, Eric D ^a   Cook, James M ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MILWAUKEE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4243241249     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00038a004     Document Type: Article

References (324)

1. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. The Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Related Compounds. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1951; Vol. VI, p 151.
2. Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030.
3. Konda, M.; Shioiri, T.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 1063.
4. Konda, M.; Shioiri, T.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 69.
5. Ungemach, F.; Cook, J. M. Heterocycles 1978, 9 (8), 1089.
6. Tatsui, G. J. Pharm. Soc. Jpn. 1928, 48, 92.
7. Cordell, G. A. Introduction to Alkaloids: A Biogenetic Approach; Wiley and Sons: New York, 1981.
8. Rahman, A. U.; Basha, A. Biosynthesis of Indole Alkaloids; Clarendon Press: Oxford, 1983.
9. Kutney, J. P. Nat. Prod. Rep. 1990, 85.
10. Battersby, A. R. In Specialist Periodical Reports. The Alkaloids; London: The Royal Society of Chemistry, 1971; Vol. 1, p 31.
11. Stockigt, J.; Zenk, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 646.
12. Brown, R. T.; Row, L. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 453.
13. De Silva, K. T. D.; King, D.; Smith, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 908.
14. Noble, R. L.; Beer, C. T.; Cutts, J. H. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1958, 76, 882.
15. Svoboda, G. H.; Neuss, N.; Gorman, M. J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1959, 48, 659.
16. Farnsworth, N. R. Lloydia 1961, 24, 105.
17. Johnson, I. S.; Armstrong, J. G.; Gorman, M.; Burnett, J. P. Cancer Res. 1963, 23, 1390.
18. Svoboda, G. H. In Pharmacognosy and Phytochemistry; Wagner, H., Horhammer, L., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1971; pp 166-200.
19. Chopra, R. N.; Gupta, J. C.; Mukherjee, B. Indian J. Med. Res. 1933, 21, 261.
20. Bein, H. J. Experientia 1953, 9, 107.
21. Petter, A.; Engelmann, K. Arzneim.-Forsch. 1974, 24, 876.
22. Manske, R. H. F., Ed. The Alkaloids, Chemistry and Physiology; Academic Press: New York, 1981; Vol. XX.
23. Wright, C. W.; Allen, D.; Cai, Y.; Phillipson, J. D.; Said, I. M.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. Phytother. Res. 1992, 6, 121.
24. Bi, Y.; Hamaker, L. K.; Cook, J. M. Studies in Natural Products Chemistry; Basha, F. Z., Rahman, A., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 1993; Vol. 13, p 383.
25. Talapatra, S. K.; Adityachaudhury, N. Sci. Cult. 1958,24, 243.
26. Isidro, N.; Manalo, G. D. J. Phillipine Pharm. Assoc. 1967, 53, 8.
27. Agurell, S.; Holmstedt, B.; Lindgren, J. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 903.
28. Naranjo, C. Psychotropic Properties of the Harmala Alkaloids. In Ethnopharmacologic Search for Psychoactive Drugs; Efron, D. H., Ed.; U. S. Government Printing Office: Washington, DC, 1967; p 385.
29. Callaway, J. C.; Gynther, J.; Poso, A.; Vepsalainen, J.; Airaksinen, M. M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 431.
30. Glennon, R. A. Life Sci. 1981, 29, 861.
31. Ho, B. T. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 821.
32. Langer, S. Z.; Lee, C. R.; Segonzac, A.; Tateishi, T.; Esnaud, H.; Schoemaker, H.; Winblad, B. Eur. J. Pharmacol. 1984,102, 379.
33. Danjani, R. M.; Saheb, S. E. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 215, 120.
34. Beck, O.; Holmstedt, B.F.D. Cosmet. Toxicol. 1981, 19, 173.
35. Witkin, J. M.; Barrett, J. E.; Cook, J. M.; Larscheid, P. Pharmacol. Biochem. Behav. 1986, 24, 963.
36. Ninan, P. T.; Insel, T. M.; Cohen, R. M.; Cook, J. M.; Skolnick, P.; Paul, S. M. Science 1982, 218, 1332.
37. Venault, P.; Chapouthier, G.; de-Carvalho, L. P.; Simiand, J.; Morre, M.; Dodd, R. H.; Rossier, J. Nature 1986, 321, 864.
38. Mendelson, W. B.; Cain, M.; Cook, J. M.; Paul, S. M.; Skolnick, P. Science 1983, 219, 414.
39. Shannon, H. E.; Guzman, F.; Cook, J. M. Life Sci. 1984,35,2227.
40. Allen, M. S.; Hagen, T. J.; Trudell, M. L.; Codding, P. W.; Skolnick, P.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 1854.
41. Allen, M. S.; Tan, Y. C.; Trudell, M. L.; Narayanan, K.; Schindler, L. R.; Martin, M. J.; Schultz, C.; Hagen, T. J.; Koehler, K. F.; Codding, P. W.; Skolnick, P.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2343.
42. Allen, M. S.; LaLoggia, A. J.; Dorn, L. J.; Martin, M. J.; Costantino, G.; Hagen, T. J.; Koehler, K. F.; Skolnick, P.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4001.
43. Trullas, R.; Ginter, H.; Jackson, B.; Skolnick, P.; Allen, M. S.; Hagen, T. J.; Cook, J. M. Life Sci. 1988, 43, 1193.
44. Zhang, W.; Koehler, K.; Zhang, P.; Cook, J. M. Drug Des. Discovery 1995, 12, 216.
45. Yoneda, N. Chem. Pharm. Bull. 1965,13, 1231.
46. Hamaguchi, F.; Nagasaka, T.; Ohki, S. Yakugaku Zasshi 1974, 94, 351.
47. Stuart, K.; Woo-Ming, R. Heterocycles 1975, 3, 223.
48. Bergman, J. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 3296.
49. von Strandtmann, M.; Puchalski, C.; Shavel, J. J. Med. Chem. 1964, 7, 141.
50. Degraw, J.; Kennedy, J. G.; Skinner, W. A. J. Med. Chem. 1967, 10, 127.
51. Julia, M.; Bagot, J.; Siffert, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1424.
52. Brown, R. T.; Chappie, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 886.
53. Jackson, A. H.; Smith, A. E. Tetrahedron 1968, 24, 403.
54. Soerens, D.; Sandrin, J.; Ungemach, F.; Mokry, P.; Wu, G. S.; Yamanaka, E.; Hutchins, L.; DiPierro, M.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 535.
55. Sandrin, J.; Soerens, D.; Mokry, P.; Cook, J. M. Heterocycles 1977, 6, 1133.
56. Jackson, A. H.; Naidoo, B. J.; Smith, P. Tetrahedron 1968, 24, 6119.
57. Jackson, A. H.; Naidoo, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 548.
58. Perrin, D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution; Butterworths: London, 1965; p 239.
59. Hay, R.; Porter, L. J. J. Chem. Soc., B. 1967, 1261.
60. Ungemach, F.; DiPierro, M.; Weber, R.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 164.
61. Deng, L.; Czerwinski, K. M.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 175.
62. Czerwinski, K. M.; Deng, L.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33 4721.
63. Brossi, A.; Focella, A.; Teitel, S. J. Med. Chem. 1973, 16, 418.
64. Saxena, A. K.; Jain, P. C.; Anand, N.; Dua, P. R. Indian J. Chem. 1973, 11, 417.
65. Sandrin, J.; Soerens, D.; Cook, J. M. Heterocycles 1976,4,1249.
66. Wenkert, E.; Chang, C.-J.; Chawla, H. P. S.; Cochran, D. W.; Hagaman, E. W.; King, J. C.; Orito, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3645.
67. Sandrin, J.; Soerens, D.; Hutchins, L.; Richfield, E.; Ungemach, F.; Cook, J. M. Heterocycles 1976, 4, 1101.
68. Levy, G. C.; Nelson, G. S. In Topics in Stereochemistry; Interscience: New York, 1974; pp 26-28.
69. Johnson, F. Chem. Rev. 1968, 68, 375.
70. Hill, E. A.; Milosevich, S. A. Tetrahedron Lett. 1976, 3013.
71. Gribble, G. W.; Nelson, R. B.; Nelson, G. L.; Levy, G. C. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1972, 703.
72. Gribble, G. W.; Nelson, R. B.; Johnson, J. L.; Levy, G. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 3720.
73. Stothers, J. B. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1972; p 140.
74. Spenser, I. D. Can. J. Chem. 1959, 37, 1851.
75. Hobson, J. D.; Raines, J.; Whiteoak, R. J. J. Chem. Soc. 1963, 3495.
76. Ungemach, F.; Di Pierro, M.; Weber, R.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1979, 3225.
77. Ungemach, F.; Soerens, D.; Weber, R.; DiPierro, M.; Campos, O.; Mokry, P.; Cook, J. M.; Silverton, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6976.
78. Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P.; McLay, N. R.; Morgan, K.; Palmer, S. J.; Prince, S. N.; Reynolds, C. D.; Wood, S. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 431.
79. Téth, G.; Szdntay, C.; Kalaus, G.; Thaler, G.; Snatzke, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1849.
80. Casnati, G.; Dossena, A.; Pochini, A. Tetrahedron Lett. 1972, 5277.
81. Deslongchamps, P. Tetrahedron 1975, 31, 2463.
82. Plate, R.; van Hout, R.; Behm, H.; Ottenheijm, H. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 555.
83. Han, S.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. Heterocycles 1985, 23, 1671.
84. Kodato, S.; Nakagawa, M.; Hongu, M.; Kawate, T.; Hino, T. Tetrahedron 1988, 44, 359.
85. Sandrin, J.; Hollinshead, S. P.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5636.
86. Sung, Y.; Koike, K.; Nikaido, T.; Ohmoto, T.; Sankawa, U. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1872.
87. Ohmoto, T.; Nikaido, T.; Koike, K.; Kohda, K.; Sankawa, U. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4588.
88. Pavanand, K.; Yonganitchit, K.; Webster, H. K.; Dechatiwongse, T.; Nutakul, W.; Jewvachdamrongkul, Y.; Bansiddhi, J. Phytother. Res. 1988, 2, 33.
89. Awad, A. T.; Beal, J. L.; Talapatra, S. K.; Cave, M. P. J. Pharm. Sci. 1976, 56, 2791.
90. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Goswami, A.; Nieman, R. A. Tetrahedron 1988, 11, 3349.
91. Koike, K.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1988, 27, 3029.
92. Fukamiya, N.; Okano, M.; Aratani, T. J. Nat. Prod. 1986, 49, 428.
93. Anderson, L. A.; Harris, A.; Phillipson, J. D. J. Nat. Prod. 1983, 46, 374.
94. Abramovitch, R. A.; Shapiro, D. J. Chem. Soc. 1954, 4263.
95. Abramovitch, R. A.; Shapiro, D. J. Chem. Soc. 1956, 4589.
96. Narayanan, K.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3397.
97. Narayanan, K.; Schindler, L.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 359.
98. Wiley, R.; Smith, N. In Organic Syntheses’, Wiley: New York, 1963; Collect, Vol. IV, pp 731.
99. Hagen, T. J.; Narayanan, K.; Names, J.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2170.
100. Vaughan, H. L.; Robbins, M. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 1187.
101. Fukada, N.; Trudell, M. L.; Johnson, B.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2139.
102. Robinson, B. The Fischer Indole Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1982.
103. Noland, W. E.; Baude, F. J. Org. Synth. 1963, 43, 40.
104. Moody, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1333.
105. Henn, L. D.; Hickey, M. B.; Moody, C. J.; Rees, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2189.
106. Zhang, L. H.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4088.
107. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2663.
108. Pless, J. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 499.
109. Hanson, R. W.; Law, H. D. J. Chem. Soc. 1965, 7285.
110. Zervas, L.; Photaki, I. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3887.
111. Zhang, L. H. Ph.D. Thesis, 1990, University of Wisconsin-Milwaukee.
112. Campbell, J. Aldrichimica Acta 1972, 5, 2.
113. Shimizu, M.; Ishikawa, M.; Komoda, Y.; Nakajima, T.; Yamaguchi, K.; Yoneda, N. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 463.
114. Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P. Heterocycles 1987, 26, 389.
115. Hollinshead, S. P. Ph.D. Thesis, 1987, University of York.
116. Harrison, D. M.; Sharma, R. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 521.
117. Nakagawa, M.; Kodata, S.; Hongu, M.; Kawate, T.; Hino, T.; Fukushima, H.; Une, T.; Taniguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3235.
118. Magnus, P.; Mugrage, B.; DeLuca, M.; Cain, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 786.
119. Liu, Z.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3457.
120. Overman, L. E.; Robichaud, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 300.
121. Chatterjee, A. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1953, 10, 390.
122. Repke, D. B.; Artis, D. R.; Nelson, J. T.; Wong, E. H. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2164.
123. Massiot, G.; Mulamba, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1147.
124. Squires, R. GABA and Benzodiazepine Receptors; CRC Press: Boca Raton, 1988; Vols. 1 and 2.
125. Haefely, W.; Kyburz, E.; Gerecke, M.; Mohler, H. Recent Advances in the Molecular Pharmacology of Benzodiazepine Receptors and in the Structure-Activity Relationships of their Agonists and Antagonists. In Advanced Drug Research; Testa, B.; Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 14, pp 165.
126. Delovey, T.; Olsen, R. Biol. Chem. 1992, 1674.
127. Olsen, R. W.; Tobin, A. J. FASEB J. 1990, 4, 1469.
128. Costa, E.; Guidotti, A.; Mao, C. Adv. Biochem. Pharmacol. 1975, 14, 113.
129. Mohler, H.; Okada, T. Science 1977, 198, 849.
130. Squires, R. F.; Braestrup, C. Nature 1977, 266, 732.
131. Gammil, R. B.; Carter, D. B. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; McCall, J.; Ed.; Academic Press: New York, 1992; Vol. 27.
132. Pritchett, D. B.; Luddens, H.; Seeburg, P. H. Science 1989,245.
133. Gardner, C. R. Prog. Neurobiol. 1988, 31, 425.
134. Skolnick, P.; Schweri, M.; Kutter, E.; Williams, E.; Paul, S. J. Neurochem. 1982, 39, 1142.
135. Holt, A. G.; Basile, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 565.
136. Basile, A.; Harrison, P.; Hughes, R.; Gu, Z. Q.; Pannell, L.; McKinney, A.; Jones, E. A.; Williams, R. Hepathology 1994, 19, 112.
137. Dudchenko, P.; Gordon, B. M.; Sarter, M. J. Psychopharmacol. 1994, 8, 141.
138. Sarter, M.; Moore, H.; Dudchenko, P.; Holley, L. A.; Bruno, J. P. Cognition Enhancement Based on GABA-cholineric Interactions. In Neurotransmitter Interactions and Cognition Function; Levin, E. D., Deeker, M., Butcher, L. L., Eds.; Birkhatiser: Boston, 1992; pp 329-354.
139. Sarter, M. Psychopharmacology 1994, 114, 539.
140. Schofield, P. R.; Darlison, M. G.; Fujita, N.; Burt, D. R.; Stephenson, F. A.; Rodriguez, H.; Rhee, L. M.; Ramachandran, J.; Reale, V.; Glencorse, T. A.; Seeburg, P. H.; Bamhard, E. A. Nature 1987, 328, 221.
141. Wong, G.; Sei, Y.; Skolnick, P. Mol. Pharmacol. 1992, 42, 996.
142. Wisden, W.; Laurie, D. J.; Monyer, H.; Seeburg, P. H. J. Neurosci. 1992,12, 1040.
143. Skolnick, P.; Wong, G. Drug-Receptor Interactions in Anxiety in Imidazopyridines. In Anxiety Disorders: A Novel Experimental and Therapeutic Approach; Bartholini, G., Garreau, M., Morselli, P., Zivkovic, B., Eds.; Raven Press: New York, 1993; pp 23-32.
144. Burt, D.; Kamatchi, G. L. FASEB J. 1991, 5, 2916.
145. McKeman, R.; Quirk, K.; Prince, R.; Cox, P.; Gillard, N.; Ragan, C.; Whitting, P. Neuron 1991, 7, 667.
146. Baude, A.; Sequier, J.; McKernan, R.; Oliver, K.; Somogyi, P. Neuroscience 1992, 51, 739.
147. Hadingham, K. L.; Wingrove, P.; Le Bourdelles, B.; Palmer, K. J.; Ragan, C. I.; Whiting, P. J. Mol. Pharmacol. 1993, 43, 970.
148. Matsushita, A.; Kawasaki, K.; Matsubara, K.; Eigyo, M.; Shindo, H.; Takada, S. Prog. Neuro-Psychpharmacol. Biol. Psychiatry 1988 12 951
149. Holley, L. A.; Miller, J. A.; Chmielewski, P.; Dudchenko, P.; Sarter, M. Brain Res. 1993, 610, 181.
150. Wafford, K. A.; Whiting, P. J.; Kemp, J. A. Mol. Pharmacol. 1993, 43, 240.
151. Wafford, K. A.; Bain, C. J.; Whiting, P. J.; Kemp, J. A. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 437.
152. Luddens, H.; Pritchett, D. B.; Kohler, M.; Killisch, I.; Keinanen, K.; Monyer, H.; Sprengel, R.; Seeburg, P. H. Nature 1990, 346, 648.
153. Klepner, C. A.; Lippa, A. S.; Benson, D. I.; Sano, M. C.; Beer, B. Pharmacol. Biochem. Behav. 1979, 11, 457.
154. Doble, A.; Martin, I. L. Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 76.
155. Depoortere, H.; Zivkovic, B.; Lloyd, K. G.; Sanger, D. J.; Perrault, G.; Langer, S. Z.; Bartholini, G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1986, 237, 649.
156. Pritchett, D. B.; Seeburg, P. H. J. Neurochem. 1990, 54, 1802.
157. Gardner, C. R. Drug Dev. Res. 1988, 12, 1.
158. Sieghart, W.; Eichinger, A.; Richards, J. G.; Mohler, H. J. Neurochem. 1987, 48, 46.
159. Wisden, W.; Herb, A.; Wieland, H.; Keinanen, K.; Luddens, H.; Seeburg, P. H. FEBS Lett. 1991, 289, 227.
160. Nielsen, M.; Gredal, O.; Braestrup, C. Life Sci. 1979, 25, 679.
161. Braestrup, C.; Nielsen, M.; Olsen, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 2288.
162. Nielsen, M.; Schou, H.; Braestrup, C. J. Neurochem. 1981, 36, 276.
163. Tenen, S.; Hirsch, J. Nature (London) 1980, 288, 609.
164. Oakley, N.; Jones, B. Eur. J. Pharmacol. 1980, 68, 381.
165. Cowen, P.; Green, A.; Nutt, C.; Martin, I. Nature (London) 1981, 290, 54.
166. Maiewski, S.; Larscheid, P.; Cook, J. M.; Mueller, G. Endocrinology 1985, 117, 474.
167. Skolnick, P.; Paul, S.; Crawley, J.; Rice, K.; Barker, S.; Weber, R.; Cain, M.; Cook, J. Eur. J. Pharmacol. 1981, 69, 525.
168. Martin, M.; Trudell, M. L.; Diaz-Arauzo, H.; Allen, M. S.; LaLoggia, L.; Deng, L.; Schultz, C. A.; Tan, Y. C.; Bi, Y.; Narayanan, K.; Dorn, L.; Koehler, K.; Skolnick, P.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4105.
169. Dubnick, B.; Lippa, H.; Klepner, C.; Coupet, J.; Greenblatt, E.; Beer, B. Pharmacol. Biochem. Behav. 1983, 18, 318.
170. Martin, J. V.; Skolnick, P.; Cook, J. M.; Hagen, T. J.; Mendelson, W. B. Pharmacol. Biochem. Behav. 1989, 34, 37.
171. Hoffman, W. E.; Albrecht, D. J.; Miletich, D. J.; Hagen, T. J.; Cook, J. M. Anesth. Analg. 1986, 65, 639.
172. Bentley, K. W.; Hardy, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3267.
173. Bentley, K. W.; Hardy, D. G.; Meek, B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3273.
174. Hagen, T. J.; Guzman, F.; Schultz, C.; Cook, J. M. Heterocycles 1986, 24, 2845.
175. Cain, M.; Weber, R. W.; Guzman, F.; Cook, J. M.; Barker, S. A.; Rice, K. C.; Crawley, J. N.; Paul, S. M.; Skolnick, P. J. Med. Chem. 1982, 25, 1081.
176. Codding, P. W.; Muir, A. K. S. Mol. Pharmacol. 1985, 28, 178.
177. Loew, G. H.; Nienow, J. R.; Paulson, M. Mol. Pharmacol. 1984, 26, 19.
178. Trudell, M. L.; Basile, A. S.; Shannon, H. E.; Skolnick, P.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1987, 30, 456.
179. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1977, 42, 1213.
180. Marshall, G. R.; Barry, C. D.; Bosshard, H. E.; Dammkoehler, R. A.; Dunn, D. A. The Conformational Parameter in Drug Design: the Active Analog Approach. In Computer-Assisted Drug Design; ACS Symposium Series 112; Olson, E. C., Christoffersen, R. E., Eds.; American Chemical Society: Washington DC, 1979; Vol. 112, p 205.
181. Sufrin, J. R.; Dunn, D. A.; Marshall, G. R. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 307.
182. Fryer, R. I.; Cook, C.; Gilman, N. W.; Walser, A. Life Sci. 1986, 39, 1947.
183. Borea, P. A.; Gilli, G.; Bertolasi, V.; Ferretti, V. Mol. Pharmacol. 1987, 31, 334.
184. Tebib, S.; Bourguignon, J. J.; Wermuth, C. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1987, 1, 153.
185. Villar, H. O.; Uyeno, E. T.; Toll, L.; Polgar, W.; Davies, M. F.; Loew, G. H. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 589.
186. Codding, P. W.; Roszak, A. W.; Szkaradzinska, M. B.; Cook, J. M.; Aha, L. J. Modeling the Benzodiazepine Receptor Using Structural and Theoretical Characterization of Novel /3-Carbolines. In Trends in Medicinal Chemistry 88; Van der Goot, H., Domany, G., Pallos, L., Timmerman, H., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 1989; pp 109-120.
187. Regan, J. W.; Roeske, W. E.; Malick, J. B.; Yamamura, H. I.; Yamamura, S. H. Mol. Pharmacol. 1981, 20, 477.
188. Hirsch, J. D.; Garrett, K. M.; Beer, B. Pharmacol. Biochem. Behav. 1985, 23, 681.
189. Hollinshead, S. P.; Trudell, M. L.; Skolnick, P.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1062.
190. Diaz-Arauzo, H.; Evoniuk, G. E.; Skolnick, P.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1754.
191. Diaz-Arauzo, H.; Koehler, K. F.; Hagen, T. J.; Cook, J. M. Life Sci. 1991, 49, 207.
192. Crippen, G. M. Mol. Pharmacol. 1981, 22, 11.
193. Blount, J. F.; Fryer, R. I.; Gilman, N. W.; Todaro, L. Mol. Pharmacol. 1983, 24, 425.
194. Fryer, R. I. Ligand Interactions at the Benzodiazepine Receptor. In Comprehensive Med. Chem.; Emmett, J., Ed.; Pergamon Press, Inc.: Oxford, U.K., 1989; Vol. 3, p 539.
195. Zhang, W.; Skolnick, P.; Koehler, K.; Harris, B.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 745.
196. Neef, L.; Eder, V.; Huth, A.; Rahtz, G.; Schmiechen, R.; Seidelmann, D. Heterocycles 1983, 20, 1295.
197. Wong, G.; Koehler, K. F.; Skolnick, P.; Gu, Z. Q.; Ananthan, S.; Schonholzer, P.; Hunkeler, W.; Zhang, W.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1820.
198. Benavides, J.; Peny, B.; Ruano, D.; Vitorica, J.; Scatton, B. Brain Res. 1993, 604, 240.
199. Mertens, S.; Benke, D.; Mohler, H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 5965.
200. Peterson, A. C.; La Loggia, A. J.; Hamaker, L. K.; Arend, R. A.; Fisette, P. L.; Ozaki, Y.; Will, J. A.; Brown, R. A.; Cook, J. M. Med. Chem. Res. 1993, 3, 473.
201. Kynurenine and Serotonin Pathways; Schwarcz, R., Young, S. N., Brown, R. R., Eds.; Plenum: New York, 1991.
202. Carlin, J. M.; Ozaki, Y.; Byrne, G. I.; Brown, R. R.; Bordon, E. C. Experientia 1989, 45, 535.
203. Russi, P.; Carla, V.; Moroni, F. Biochem. Pharm. 1989,38, 2405.
204. Moroni, F.; Russi, P.; Carla, V.; Deluca, G.; Politi, V. Adv. Exp. Med. Biol. 1991, 294, 299.
205. Politi, V.; Lavaggi, M. V.; Di Stazio, G.; Margonelli, A. Adv. Exp. Med. Biol. 1991, 294, 515.
206. Sono, M. Biochemistry 1989, 28, 5400.
207. Perkins, M. N.; Stone, T. W. Brain Res. 1983, 259, 172.
208. Stone, T. W.; Burton, N. R. Progr. Neurobiol. 1988, 30, 333.
209. Whetsell, W. O.; Schwarcz, R. Neurosci. Lett. 1989, 97, 271.
210. Wolfensberger, M.; Amsler, U.; Cuenod, M.; Foster, A. C.; Whetsell, W. O.; Schwarcz, R. Neurosci. Lett. 1983, 41, 247.
211. Moroni, F.; Lombardi, G.; Moneti, G.; Aldino, C. Neurosci. Lett. 1984, 47, 51.
212. Schwarcz, R.; Whetsell, W. O.; Mangano, R. E. M. Science 1983, 219, 316.
213. Saito, K.; Chen, C. Y.; Masana, M.; Crowley, J. S.; Markey, S. P.; Heyes, M. P. Biochem. J. 1993, 291, 11.
214. Ganong, A. H.; Lanthorn, T. H.; Cotman, C. W. Brain Res. 1983, 273, 170.
215. Hayaisi, O.; Takikawa, O.; Yoshida, R. Prog. Inorg. Chem. Bioinorg. Chem. 1990, 38, 75.
216. Sun, Y. Mater. Med. Pol. 1989, 3, 244.
217. Yoshida, R.; Hayaishi, O. Meth. Enzymol. 1987, 142, 188.
218. Higuchi, K.; Hayaishi, O. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 120, 397.
219. Yamamoto, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5260.
220. Shimizu, T.; Nomiyama, S.; Hirata, F.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4700.
221. Hirata, F.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1971, 246, 7825.
222. Hirata, F.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1975, 250, 5960.
223. Hayaishi, O.; Hirata, F.; Ohnishi, T.; Henry, J. P.; Rosenthal, I.; Katoh, A. J. Biol. Chem. 1977, 252, 3548.
224. Ozaki, Y.; Nichol, C. A.; Duch, D. S. Arch. Biochem Biophys. 1987, 257, 207.
225. Nakagawa, M.; Watanabe, H.; Kodato, S.; Okajima, H.; Hino, T.; Flippen, J. L.; Witkop, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 4730.
226. Hayaishi, O.; Rothberg, S.; Mehler, A. H.; Saito, Y. J. Biol. Chem. 1957 229 889
227. Hayaishi, O. J. Biochem. (Tokyo) 1976, 79, 13.
228. Takikawa, O.; Kuroiwa, T.; Yamazaki, F.; Kido, R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 2041.
229. Ozaki, Y.; Edelstein, M. P.; Duch, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 1988, 85, 1242.
230. Taylor, M.; Feng, G. FASEB J. 1991, 5, 2516.
231. Heyes, M. P.; Saito, K.; Crowley, J. S.; Davis, L. E.; Demitrack, M. A.; Der, M.; Dilling, L. A.; Elia, J.; Kruesi, M. J. P.; Lackner, A.; Larsen, S. A.; Lee, K.; Leonard, H. L.; Markey, S. P.; Martin, A.; Milstein, S.; Mouradian, M. M.; Pranzatelli, M. R.; Quearry, B. J.; Salazar, A.; Smith, M.; Strauss, S. E.; Sunderland, T.; Swedo, S. W.; Tourtellotte, W. W. Brain 1992, 115, 1249.
232. Saito, K.; Heyes, M. P. Neuroscience 1992, 51, 25.
233. Heyes, M. P.; Saito, K.; Markey, S. P. Biochem. J. 1992, 283, 633.
234. Werner, E. R.; Fuchs, D.; Hausen, A.; Jager, H.; Reibnegger, G.; Wemer-Felmayer, G.; Dierich, M. P.; Wachter, H. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1988, 369, 337.
235. Fuchs, D.; Moller, A. A.; Reibnegger, G.; Werner, E. R.; Wemer-Felmayer, G.; Dierich, M. P.; Wachter, H. Immunol. Lett. 1991, 28 207
236. Brown, R. R.; Ozaki, Y.; Datta, S. P.; Borden, E. C.; Sondel, P. M.; Malone, D. G. Adv. Exp. Med. Biol. 1991, 294, 425.
237. Moroni, F.; Lombardi, V. C.; Pelligrini, D.; Carassale, G. L.; Cortisini, C. J. Neurochem. 1986, 46, 869.
238. Heyes, M. P.; Saito, K.; Jacobowitz, D.; Markey, S. P.; Takikawa, O.; Vickers, J. H. FASEB J. 1992, 6, 2977.
239. Heyes, M. P.; Lackner, A. J. Neurochem. 1990, 55, 338.
240. Heyes, M. P.; Brew, B. J.; Martin, A.; Price, R. W.; Salazar, A. M.; Siditis, J. J.; Yergey, J. A.; Mouradian, M. M.; Sadler, K.; Keilp, J.; Rubinow, D.; Markey, S. P. Ann. Neurol. 1991,29, 202.
241. Heyes, M. P.; Jordan, E. K.; Lee, K.; Saito, K.; Frank, J. A.; Snoy, P. J.; Markey, S. P.; Gravell, M. Brain Res. 1992, 570, 237.
242. Silver, R. M.; McKinley, K.; Smith, E. A.; Quearry, B.; Harati, Y.; Sternberg, E. M.; Heyes, M. P. Arthritis Rheum. 1992, 35, 1097.
243. Eguchi, N.; Watanabe, Y.; Kawanishi, K.; Hashimoto, Y.; Hayaishi, O. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 232, 602.
244. Sono, M.; Cady, S. G. Biochemistry 1989, 28, 5392.
245. Sono, M. Biochemistry 1990, 29, 1451.
246. Cordell, G. A. The Monoterpenoid Indole Alkaloids; Saxton, J. E., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1983; Vol. 25, pp 539-728.
247. Lounasmaa, M.; Nemes, A. Tetrahedron 1982, 38, 223.
248. Burke, D. E.; Cook, J. M.; LeQuesne, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 546.
249. Bi, Y.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4501.
250. Hesse, M.; Hiirzeler, H.; Gemenden, C. W.; Joshi, B. S.; Taylor, W. L.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 689.
251. Hesse, M.; Bodmer, F. W., Gemenden, C.; Joshi, B. S.; Taylor, W. L.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1966, 49, 1173.
252. Zhang, L. H.; Cook, J. M. Heterocycles 1988, 27, 1357.
253. Trudell, M. L.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7504.
254. Soerens, D. Ph.D. Thesis, 1978, University of Wisconsin-Milwaukee.
255. Shimizu, M.; Ishikawa, M.; Komoda, Y.; Nakajima, T.; Yamaguchi, K.; Sakai, S. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1313.
256. Zhang, L. H.; Bi, Y.; Yu, F.; Menzia, G.; Cook, J. M. Heterocycles 1992, 34, 517.
257. Majumdar, S. P.; Potier, P.; Poisson, J. Tetrahedron Lett. 1972, 16, 1563.
258. Majumdar, S. P.; Poisson, J.; Potier, P. Phytochemistry 1973, 12, 1167.
259. Fu, X.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6910.
260. Fu, X.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 661.
261. Trudell, M. L.; Soerens, D.; Weber, R. W.; Hutchins, L.; Grubisha, D.; Bennett, D.; Cook, J. M. Tetrahedron 1992, 48, 1805.
262. Weber, R. W. Ph.D. Thesis, 1984, University of Wisconsin-Milwaukee.
263. Ingham, J. L.; Koskinen, A.; Lounasmaa, M. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Springer-Verlag: New York, 1983; pp 268-346.
264. Bailey, P. D.; McLay, N. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 441.
265. Gilman, R. E. Ph.D. Thesis, 1959, University of Michigan.
266. Elderfield, R. C.; Gilman, R. E. Phytochemistry 1972, 11, 339.
267. Cook, J. M.; LeQuesne, P. W.; Elderfield, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1306.
268. Peterson, A. C.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 120.
269. Woodward, R. B. Angew. Chem. 1956, 68, 13.
270. Robinson, R. Angew. Chem. 1957, 69, 40.
271. Bartlett, M. F.; Sklar, R.; Taylor, W. I.; Schlittler, E.; Amai, R. L. S.; Beak, P.; Bringi, N. V.; Wenkert, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 622.
272. Prewo, R.; Stezowski, J. J. Acta Crystallogr. 1978, B34, 454.
273. Endress, S.; Suda, S.; Takayama, H.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Sakai, S.; Stockigt, J. Planta Med. 1992, 58, A618.
274. Endress, S.; Suda, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Sakai, S.; Stockigt, J. Planta Med. 1992, 58, 410.
275. Polz, L.; Stockigt, J.; Takayama, H.; Uchida, N.; Aimi, N.; Sakai, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6693.
276. Hamaker, L. K.; Cook, J. M. The Synthesis of Macroline Related Sarpagine Alkaloids. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1995; Vol. 9, pp 23-84.
277. Zhang, P.; Cook, J. M. Synth. Commun. 1995, in press.
278. Allen, M. S.; Hamaker, L. K.; La Loggia, A. J.; Cook, J. M. Synth. Commun. 1992, 22, 2077.
279. Schollkopf, U. Topics in Current Chemistry; Boschke, F. L., Ed.; Springer: Berlin, 1983; Vol. 109.
280. Heath-Brown, B.; Philpott, P. G. J. Chem. Soc. 1965, 7185.
281. Phillips, R. R. The Japp-Klingman Reaction. In Organic Reactions; Adams, R., Ed., John Wiley & Sons: New York, 1959; Vol. 10, pp 143-178.
282. Schollkopf, U.; Lonsky, R.; Lehr, P. Liebigs Ann. Chem. 1985, 413.
283. Nagarathnam, D.; Johnson, M. E. Synth. Commun. 1993, 23, 2011.
284. Porter, J.; Dykert, J.; Rivier, J. Int. J. Peptide Protein Res. 1987, 30, 13.
285. Somei, M.; Fukui, Y. Heterocycles 1993, 36, 1859.
286. Nordman, C. E.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 353.
287. Garnick, R. L.; Le Quesne, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4213.
288. Rahman, A.; Silva, W. S. J.; Alvi, K. A.; De Silva, K. T. D. Phytochemistry 1987, 26, 865.
289. Rahman, A.; Qureshi, M. M.; Muzaffar, A.; De Silva, K. T. D. Heterocycles 1988, 27, 725.
290. Rahman, A.; Nighat, F.; Nelofer, A.; Zaman, K.; Choudhary, M. I.; De Silva, K. T. D. Tetrahedron 1991, 47, 3129.
291. Aimi, N.; Yamaguchi, K.; Sakai, S.; Haginiwa, J.; Kuro, A. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3444.
292. Haginiwa, J.; Sakai, S.; Kubo, A.; Takahashi, K.; Taguchi, M. Yakugaku Zasshi 1970, 90, 219.
293. Harada, M.; Ozaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 48.
294. Esmond, R. W.; Le Quesne, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7116.
295. Zhang, L. H.; Trudell, M. L.; Hollinshead, S. P.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8263.
296. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
297. Nordman, C. E.; Kumra, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2059.
298. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Clardy, J. C.; Bass, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458.
299. Johnson, C. R.; Barbachyn, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2459.
300. Reddy, M. S.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5413.
301. Gozler, B.; Shamma, M. J. Nat. Prod. 1990, 53, 740.
302. Brossi, A.; Chrisey, L. A. Heterocycles 1990, 30, 267.
303. Schlittler, E.; Schneider, J. A.; Plummer, A. J. Angew. Chem. 1954, 66, 386.
304. Chatteijee, A.; Pakrashi, S. C.; Werner, G. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1956, 13, 346.
305. Saxton, J. E. Quart. Rev. Chem. Soc. 1956, 10, 128.
306. Muller, J. M.; Schlittler, E.; Bein, H. J. Experimenta 1952, 8, 338.
307. Pasinetti, G. M.; Morgan, D. G.; Johnson, S. A.; Lerner, S. P.; Myers, M. A.; Poirier, J.; Finch, C. E. Pharmacol. Res. 1989, 21, 299.
308. Danielsson, A.; Henriksson, R.; Sundstrom, S.; Wester, P. J. Physiol. 1988, 404, 145.
309. Cros, G. H.; Chanez, P. O.; McNeil, J. H.; Serrano, J. J. Gen. Pharmacol. 1989, 20, 277.
310. Hashimoto, K.; Inoue, O.; Goromaru, T.; Yamasaki, T. Int. J. Appl. Instrum. [B] 1988, 15, 637.
311. Dorfman, L.; Huebner, C. F.; MacPhillamy, H. B.; Schlittler, E.; St. Andre, A. F. Experimenta 1953, 9, 368.
312. Woodward, R. B.; Bader, F. E.; Bader, H.; Frey, A. J.; Kierstead, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2023.
313. Woodward, R. B.; Bader, F. E.; Bader, H.; Frey, A. J.; Kierstead, R. W. Tetrahedron 1958, 2, 1.
314. Wender, P. A.; Schaus, J. M.; White, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6157.
315. Wender, P. A.; Schaus, J. M.; White, A. W. Heterocycles 1987, 25, 263.
316. Stork, G. Pure Appl. Chem. 1989, 439.
317. Martin, S. F.; Rueger, H.; Williamson, S. A.; Grzejszczak, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6124.
318. MacPhillamy, H. B.; Dorfman, L.; Huebner, C. F.; Schlittler, E.; St. Andre, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1071.
319. Dorfman, L.; Furlenmeier, A.; Huebner, C. F.; Lucas, R.; MacPhillamy, H. B.; Muller, J.; Schlittler, E.; Schwyzer, R.; St Andre, A. F. Helv Chem. Acta. 1954, 37, 59.
320. Janot, M. M.; Goutarel, R.; Amin, M. C. R. Acad. Sci. Paris 1950, 230, 2541.
321. Gaskell, A. J.; Joule, J. A. Tetrahedron 1967, 23, 4053.
322. Wenkert, E.; Liu, L. H. Experimenta 1955, 11, 302.
323. Zhang, L.; Gupta, A. K.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4708.
324. Hamaker, L. K.; Cook, J. M. Enantiospecific Approach Toward the Synthesis of the Alstonia Alkaloid Alstophylline and the Bisindole Macralstonine; Presented at the 208th ACS National Meeting; Washington, D. C., August 21-25, 1994; ORG 269.