Chloro-1 et chloro-3 methoxycarbonylhydrazono-2 propylphosphonates: Reactifs d'alkylation d'enolates de cetones. Acces a des phosphonates pyrroliques et a des β,ε dicetophosphonates precurseurs de cyclopentenones

Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements

Volumn 44, Issue 1-2, 1989, Pages 53-74

  Haelters, J P ^a   Corbel, B ^a   Sturtz, G ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

Author keywords

2 cyclopenten l ones; Acetonyl alkylating agent; Azoene; Intramolecular Wittig Horner reactions; Pyrrole; ketophosphonates

Indexed keywords

EID: 4243070510     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426508908043708     Document Type: Article

References (54)

1. J. P. Haelters, B. Corbel et G. Sturtz, Phosphorus and Sulfur, 37, 65-85, (1988).
2. J. P. Haelters, B. Corbel et G. Sturtz, Phosphorus and Sulfur, sous presse.
3. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd Ed., W. A. Benjamin, Inc., Londres, (1972). R. E. Gawley, Synthesis, 777-794, (1976).
4. W. S. Wadsworth, Jr., Org. React., 25, 73-253, (1977).
5. S. Brodka et H. Simon, Ann. Chem., 745, 193-203, (1971).
6. L. Bernardi, P. Masi et G. Rosini, Ann. Chem., 63, 601-606, (1973).
7. W. Oppolzer, K. Battig et T. Hudlicky, Tetrahedron, 37, 4359-4364, (1981).
8. A. G. Schultz, W. K. Hagmann et M. Shen, Tetrahedron Lett., 2965-2968, (1979).
9. H. S. Broadbent, W. S. Burnham, R. K. Olsen et R. M. Sheeley, J. Heterocyclic Chem., 5, 757-767, (1978).
10. J. M. Sayer, M. Peskin et W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc, 95, 4277-4287, (1973).
11. R. A. Jones, G. P. Bean, "The chemistry of Pyrroles", ed. A. T., Bloomquist et H. H. Wasserman, Academic Press, Londres, (1977). A. Gossaver, "Die Chemie der Pyrroles", Springer-Verlag, Berlin, (1974).
12. A. R. Katritzky, T. I. Yousaf, B. C. Chen et Z. Guang-Zhi, Tetrahedron, 42, 623-628, (1986).
13. P. Blumbergs, C. B. Thanawalla, A. B. Ash, C. N. Lieske et G. M. Steinberg, J. Org. Chem., 36, 2023-2026, (1971). M. Masaki, k. Fukui et M. Ohta, J. Org. Chem., 32, 3564-3568, (1967). G. Gaudiano, R. Mondelli, P. P. Ponti, C. Ticozzi et A. Umanironchi, J. Org. Chem., 33, 4431-4438, (1968).
14. A. Dornow et H. D. Jordan, Chem. Ber., 94, 76-82, (1961).
15. B. Gorbel, L. Medinger, J. P. Haelters et G. Sturtz, Synthesis, 1048-1051, (1985).
16. C. E. Sacks et P. L. Fucks, J. Am. Chem. Soc, 97, 7372-7374, (1975).
17. G. Rosini et G. Baccolini, J. Org. Chem., 39, 826-828, (1974) et r6f. citèes.
18. S. Boatman et C. R. Hauser, Org. Syn., Col. Vol. V, 767-769. S. Boatman, T. M. Harris et C. R. Hauser, J. Org. Chem., 30, 3321-3324, (1965). H. Stetter, Newer Methods of Preparative Organic chemistry, vol. 2, W. Foerst, Ed., Academic Press, New York. K. V. Narayanan, K. K. Balasubramanian, S. Chandrasekaran, S. Ramani et S. Swaminathan, J. Chem. Soc, 2472-2474, (1971).
19. E. Piers, B. Abeysekera et J. R. Scheffer, Tetrahedron Lett., 3279-3282, (1979); Can. J. Chem., 60, 114-121, (1982).
20. P. A. Aristoff, Synth. Commun., 13, 145-150, (1983).
21. W. K. Bornack, S. S. Bhagwat, J. Ponton et P. Helquist, J. Am. Chem. Soc, 103, 4647-4648, (1981).
22. P. Callant, H. de Wilde et M. Vandewalle, Tetrahedron, 37, 2079-2084, (1981).
23. M. E. Jung, Tetrahedron, 32, 3-31, (1976).
24. M. Ramaiah, Synthesis, 529-570, (1984).
25. A. N. Dox et B. Houston, J. Am. Chem. Soc, 46, 252, (1924). H. Gault et T. Salomon, C. R. Acad. Sc., 174, 754, (1922).
26. P. T. Lansbury et E. J. Nienhouse, J. Am. Chem. Soc. 88, 4290-4291, (1966). E. J. Nienhouse, R. M. Irwin et G. R. Finni, J. Am. Chem. Soc. 89, 4557-4558, (1967). Y. Fukuyama, T. Tokoroyama et T. Kubota, Tetrahedron Lett., 4869-4872, (1973). T. Cuvigny, M. Larcheveque et H. Normant, Tetrahedron Lett., 1237-1240, (1974).
27. J. F. Cavalla, R. Simpson et A. C. White, B. P. 1, 124, 682 (1968); Chem. Abstr. 70, 28671p, (1969). W. G. Dauben et D. J. Hart, J. Org. Chem., 42, 3787-3793, (1977).
28. D. E. Horning, G. Kavadias et J. M. Muchowski, Can. J. Chem., 48, 975-982, (1970). R. M. Jacobson, R. A. Raths et J. H. McDonald III, J. Org. Chem., 42, 2545-2549, (1977).
29. M. Miyano et C. R. Dorn, J. Org. Chem., 37, 268-274, (1972). E. Brown et M. Ragault, Tetrahedron Lett., 1927-1930, (1973), D. A. Evans, C. L. Sims et G. C. Andrews, J. Am. Chem. Soc, 99, 5453-5461, (1977).
30. K. B. Miller, Synth. Commun., 2, 267-272, (1972). D. A. McCrae et L. Dolby, J. Org. Chem., 42, 1607-1610, (1977). P. E. Sum et L. Weiler, Can. J. Chem., 56, 2301-2304, (1978).
31. G. Stork et M. E. Jung, J. Am. Chem. Soc, 96, 3682-3684, (1974).
32. B. M. Trost et D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc, 102, 5699-5700, (1980).
33. S. C. Welch, J. M. Assercq, J. P. Loh et S. A. Glase, J. Org. Chem., 52, 1440-1450, (1987).
34. R. M. Coates, L. O. Sandefur et R. D. Smillie, J. Am. Chem. Soc, 97, 1619-1621, (1975).
35. M. Miyashita, T. Yanami et A. Yoshikoshi, J. Am. Chem. Soc, 98, 4679-4681, (1976).
36. H. J. Altenbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 18, 940-941, (1979).
37. R. D. Clark, L. G. Kozar et C. H. Heathcock, Synth. Commun., 5, 1-5, (1975).
38. P. A. Grieco et C. S. Pogonowski, Synthesis, 425-426, (1973).
39. E. J. Corey et G. T. Kwiatkowski, J. Am. Chem. Soc, 88, 5654-5656, (1966).
40. C. A. Henrick, E. Bohme, J. A. Edwards et J. M. Fried, J. Am. Chem. Soc, 90, 5926-5927, (1968).
41. K. B. Becker, Tetrahedron, 36, 1717-1745, (1980).
42. M. J. Begley, K. Cooper et G. Pattenden, Tetrahedon Lett., 257-260, (1981); Tetrahedron, 37, 4503-4508, (1981).
43. D. K. Klipa et H. Hart, J. Org. Chem., 46, 2815-2816, (1981).
44. S. K. Davidsen et C. H. Heathcock, Synthesis, 842-843, (1986).
45. D. Becker, N. C. Brodsky et J. Kalo, J. Org. Chem., 43, 2557-2562, (1978).
46. N. E. Schore et M. C. Croudace, J. Org. Chem., 46, 5436-5438, (1981).
47. H. J. Bestmann, G. Schade et G. Schmid, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 19, 822-824, (1980).
48. A. B. Smith III, B. H. Toder, S. J. Branca et R. K. Dieter, J. Am. Chem. Soc, 103, 1996-2008, (1981) et re"f cities.
49. A. M. Islam et R. A. Raphael, J. Chem. Soc, 4086-4087, (1952).
50. P. A. Grieco and C. S. Pogonowski, J. Org. Chem., 39, 732-734, (1974).
51. A. de Boer et R. E. Ellarger, J. Org. Chem., 39, 77-83, (1974).
52. W. G. Dauben, J. W. McFarland et J. B. Rogan, J. Org. Chem., 26, 297-300, (1961).
53. B. Corbel, J. M. Decasare et T. Durst, Can. J. Chem., 56, 505-511, (1978).
54. F. Texier-Boulet et A. Foucaud, Tetrahedron Lett., 2161-2164, (1980).