Formation, structure, and stability of α- and β-cyclodextrin inclusion complexes of phenol and benzoic acid derivatives in vacuo and in water

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 12, 2007, Pages 2313-2322

  Song, Le Xin ^a   Wang, Hai Ming ^a   Xu, Peng ^a   Zhang, Zi Qiang ^a   Liu, Qing Qing ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; COMPLEXATION; FREE VOLUME; PHENOLS; SYSTEM STABILITY;

AQUEOUS SOLUTIONS; BENZOIC ACID DERIVATIVES; CAVITY SIZES; COMPLEXATION ENERGIES; FORMATION CONSTANTS; FREE SPACES; GUEST MOLECULES; HOST AND GUESTS; INCLUSION COMPLEXES; INTERACTION ENERGIES; MOLAR VOLUME RATIOS; NEGATIVE VALUES; PM3 METHODS; SEMIEMPIRICAL; SUBSTITUTED PHENOLS; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES;

DATA STORAGE EQUIPMENT;

EID: 42049088667     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.2313     Document Type: Article

References (41)

1. J. Szejtli, Chem. Rev. 1998, 98, 1743.
2. M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
3. J. Carrazana, A. Jover, F. Meijide, V. H. Soto, J. V. Tato, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9719.
4. K. Harata, L. X. Song, H. Morii, Supramol. Chem. 2000, 11, 217.
5. Y. Yang, L. X. Song, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 53, 27.
6. E. A. Castro, D. A. J. Barbiric, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 715.
7. V. Klepko, S. Ryabov, Y. Kercha, L. Bulavin, R. Bila, V. Slisenko, O. Vasilkevich, V. Krotenko., J. Mol. Liq. 2005, 120, 67.
8. I. Bea, M. G. Gotsev, P. M. Ivanov, C. Jaime, P. A. Kollman, J. Org. Chem. 2006, 71, 2056.
9. Y. M. Yu, C. Chipot, W. S. Cai, X. G. Shao, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6372.
10. C. L. Yan, X. H. Li, Z. L. Xiu, C. Hao, THEOCHEM 2006, 764, 95.
11. M. J. Huang, M. Y. Yi, int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 771.
12. L. Liu, X. S. Li, K. S. Song, Q. X. Guo, THEOCHEM 2000, 531, 127.
13. R. Castro, M. J. Berardi, E. Cordova, M. O. de Olza, A. E. Kaifer, J. D. Evanseck, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10257.
14. K. B. Lipkowitz, Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
15. C. Jaime, M. de Federico, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 731.
16. M. M. Meier, M. T. B. Luiz, P. J. Farmer, B. Szpoganicz., J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 40, 291.
17. G. Pistolis, I. Balomenou, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16428.
18. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millarn, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Rev. A. 7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
20. K. K. Chacko, W. Saenger, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1708.
21. K. Lindner, W. Saenger, Carbohydr. Res. 1982, 99, 103.
22. L. Liu, K. S. Song, X. S. Li, Q. X. Guo, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 40, 35.
23. G. Piel, G. Dive, B. Evrard, T. Van Hees, S. H. de Hassonville, L. Delattre, Eur. J. Pharm. Sci. 2001, 13, 271.
24. H. M. Wang, L. X. Song, Chem. Lett. 2007, 36, 596.
25. N. Chekirou, A. Krallafa, A. Bormann., J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 53, 89.
26. A. Klamt, G. Schuurmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
27. G. L. Bertrand, J. R. Faulkner, Jr., S. M. Han, D. W. Armstrong, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6863.
28. F. Hirayama, M. Kurihara, K. Uekama, Int. J. Pharm. 1987, 35, 193.
29. A. Yoshida, K. Sasaki, S. Morita, J. Jpn. Soc. Nutr. Food Sci. 1991, 38, 294.
30. E. A. Lewis, L. D. Hansen., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 2081.
31. R. I. Gelb, L. M. Schwartz, B. Cardelino, H. S. Fuhrman, R. F. Johnson, D. A. Laufer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1750.
32. K. Kano, T. Ishimura, S. Negi, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1995, 22, 285.
33. K. Harata, Bioorg. Chem. 1980, 9, 530.
34. K. Harata, Bioorg. Chem. 1981, 10, 255.
35. R. I. Gelb, L. M. Schwartz, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 465.
36. F. A. Menard, M. G. Dedhiya, C. T. Rhodes, Drug Dev. Ind. Pharm. 1990, 16, 91.
37. C. Torque, H. Bricout, F. Hapiot, E. Monflier, Tetrahedron 2004, 60, 6487.
38. H. Yamamura, M. V. Rekharsky, Y. Ishihara, M. Kawai, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14224.
39. J. S. Lock, B. L. May, P. Clements, J. Tsanaktsidis, C. J. Easton, S. F. Lincoln, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3361.
40. Y. Ikeda, F. Hirayama, H. Arima, K. Uekama, Y. Yoshitake, K. Harano, J. Pharm. Sci. 2004, 93, 1659.
41. Y. Matsushita, T. Suzuki, T. Ichimura, T. Hikida, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7490.