Cyclopolymerization of N,N-dipropargylamines and N,N-dipropargyl ammonium salts

Macromolecules

Volumn 41, Issue 6, 2008, Pages 1919-1928

  Vygodskii, Yakov S ^a   Shaplov, Alexander S ^a   Lozinskayaj, Elena I ^a   Vlasov, Petr S ^b   Malyshkina, Inna A ^c   Gavrilova, Nadejda D ^c   Kumar, P Santhosh ^d   Buchmeiser, Michael R ^d,e  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^d LEIBNIZ INSTITUTE OF SURFACE ENGINEERING IOM   (Germany)

^e UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL ANALYSIS; DIMETHYLFORMAMIDE; INITIATORS (CHEMICAL); IONIC CONDUCTIVITY; POLYMERS;

CYCLOPOLYMERIZATION; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR;

POLYMERIZATION;

EID: 41749101479     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma7022777     Document Type: Article

References (85)

1. Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Dekker: New York, 1997.
2. Brédas, J. L.; Silbey, R. J. Conjugated Polymers; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
3. Heeger, A. J. Angew. Chem. 2001, 113, 2660-2682;
4. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2591-2611.
5. MacDiarmid, A. G. Angew. Chem. 2001, 113, 2649-2659;
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581-2590.
7. Shirakawa, H. Angew. Chem. 2001, 113, 2642-2648;
8. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2574-2580.
9. Masuda, T.; Abdul Karim, S. M.; Nomura, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 125-131.
10. Choi, C. K.; Gal, Y. S.; Jin, S. H.; Kim, H. K. Chem. Rev. 2000, 100, 1645-1682.
11. Fox, H. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1992, 11, 2763-2765.
12. Fox, H. H.; Wolf, M. O.; O'Dell, R.; Lin, B. L.; Schrock, R. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827-2843.
13. Schattenmann, F. J.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3295-3296.
14. Schattenmann, F. J.; Schrock, R. R. Macromolecules 1996, 29, 8990-8991.
15. Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Tong, H.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 660-662.
16. Stille, J. K.; Frey, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1697-1701.
17. Gibson, H. W.; Bailey, F. C.; Epstein, A. J.; Rommelamann, H.; Kaplan, S.; Harbour, J.; Yang, X. Q.; Tanner, D. B.; Pochan, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4417-4431.
18. Gal, Y. S.; Choi, S. K. J. Polym. Sci., Polym. Lett. 1988, 26, 115121.
19. Kim, Y. H.; Gal, Y. S.; Kim, U. Y.; Choi, S. K. Macromolecules 1988, 21, 1991-1995.
20. Kim, Y. H.; Choi, K. Y.; Choi, S. K. J. Polym. Sci., Polym. Lett. 1989, 27, 443-449.
21. Cho, O. K.; Kim, Y. H.; Choi, K. Y.; Choi, S. K. Macromolecules 1990, 23, 12-14.
22. Ryoo, M. S.; Lee, W. C.; Choi, S. K. Macromolecules 1990, 23, 3029-3031.
23. Han, S. H.; Kim, U. Y.; Kang, Y. S.; Choi, S. K. Macromolecules 1991, 24, 973-976.
24. Jin, S. H.; Kim, S. H.; Cho, H. N.; Choi, S. K. Macromolecules 1991, 24, 6050-6052.
25. Fox, H. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1992, 11, 2763-2765.
26. Fox, H. H.; Wolf, M. O.; O'Dell, R.; Lin, B. L.; Schrock, R. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827-2843.
27. Schattenmann, F. J.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3295-3296.
28. Anders, U.; Nuyken, O.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Angew. Chem. 2002, 114, 4226-4230;
29. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4044-4047.
30. Anders, U.; Nuyken, O.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Macromolecules 2002, 35, 9029-9038.
31. Anders, U.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. Des. Monomers Polym. 2003, 6, 135-144.
32. Anders, U.; Wagner, M.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. Macromolecules 2003, 36, 2668-2673.
33. Anders, U.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 89-92.
34. Anders, U.; Krause, J. O.; Wang, D.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. Des. Monomers Polym. 2004, 7, 151-163.
35. Krause, J. O.; Zarka, M. T.; Anders, U.; Weberskirch, R.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. Angew. Chem. 2003, 115, 6147-6151;
36. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5965-5969.
37. Krause, J. O.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2029-2035.
38. Kang, K. L.; Kim, S. H.; Cho, H. N.; Choi, K. Y.; Choi, S. K. Macromolecules 1993, 26, 4539-4543.
39. Kim, S. H.; Choi, S. J.; Park, J. W.; Cho, H. N.; Choi, S. K. Macromolecules 1994, 27, 2339-2341.
40. Choi, D. C.; Kim, S. H.; Lee, J. H.; Cho, H. N.; Choi, S. K. Macromolecules 1997, 30, 176-181.
41. Zhang, N.; Wu, R.; Li, Q.; Pakbaz, K.; Yoon, C. O.; Wudl, F. Chem. Mater. 1993, 5, 1598-1599.
42. Gal, Y. S.; Jung, B.; Lee, W. C.; Choi, S. K. Macromol. Rep. 1994, A31, 271.
43. Gal, Y. S. Macromol. Rep. 1995, A32, 55.
44. Gal, Y. S.; Choi, S. K. Eur. Polym. J. 1995, 31, 941-945.
45. Kang, K. L.; Kim, S. H.; Cho, H. N.; Choi, K. Y.; Choi, S. K. Macromolecules 1993, 26, 4539-4543.
46. Gal, Y. S.; Lee, W. C.; Lee, J. H.; Choi, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 22-23.
47. Vygodskii, Y. S.; Shaplov, A. S.; Lozinskaya, E. I.; Filippov, O. A.; Shubina, E. S.; Bandari, R.; Buchmeiser, M. R. Macromolecules 2006, 39, 7821-7830.
48. Vygodskii, Y. S.; Shaplov, A. S.; Lozinskaya, E. I.; Lyssenko, K. A.; Golovanov, D. G.; Malyshkina, I. A.; Gavrilova, N. D.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Chem. Phys. 2008, 208, 40-51.
49. Halbach, T. S.; Krause, J. O.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 784-790.
50. Vygodskii, Y. S.; Mel'nik, O. A.; Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S.; Malyshkina, I. A.; Gavrilova, N. D.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Golovanov, D. G.; Korlyukov, A. A.; Ignat'ev, N.; Welz-Biermann, U. Polym. Adv. Technol. 2007, 18, 50-63.
51. Vygodskii, Y. S.; Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Urman, Y. G. Polymer 2004, 145, 5031-5045.
52. Paulechka, Y. U.; Kabo, G. J.; Blokhin, A. V.; Shaplov, A. S.; Lozinskaya, E. I.; Vygodskii, Y. S. J. Chem. Termodyn. 2007, 39, 158-166.
53. Bonhôte, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
54. Vinogradova, S. V.; Vasnev, V. A.; Vygodskii, Y. S. Usp. Khim. (Russ. Chem. Rev.) 1996, 65, No 3, 266;
55. Chem. Abstr. 1996, 125, 87247g.
56. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. 2000, 112, 3927-3945.
57. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084.
58. Kubisa, P. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 3-12.
59. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
60. Seddon, K. R. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356.
61. Vygodskii, Y. S.; Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S. Vysokomol. Soed. (Polym. Sci. J.) Part C 2001, 43, 236-251
62. (Chem. Abstr. 2001, 136, 386412).
63. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 23, 2399-2407.
64. Consorti, C. S.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Farrar, D. H.; Lough, A. J.; Loh, W.; da Silva, L. H. M.; Dupont, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4341-4349.
65. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.
66. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
67. Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. 2002, 114, 4210-4212;
68. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040.
69. Grela, K.; Kim, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 963-966.
70. Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S.; Vygodskii, Y. S. Eur. Polym. J. 2004, 40, 2065-2075.
71. Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S.; Kotseruba, M. V.; Komarova, L. I.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Golovanov, D. G.; Vygodskii, Y. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 380-394.
72. Schinski, W.; Driver, M. S. US Patent 6,380,420 (April 30, 2002);
73. Chem. Abstr. 2001, 136, 120211.
74. Miller, A. L., II; Bowden, N. B. Chem. Commun. 2007, 20, 2051-2053.
75. Schrock, R. R.; Luo, S.; Zanetti, N. C.; Fox, H. H. Organometallics 1994, 13, 3396-3398.
76. Fox, H. H.; Wolf, M. O.; O'Dell, R.; Lin, B. L.; Schrock, R. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827-2843.
77. Stern, E. S.; Timmons, C. J. Gillam and Stern's introduction to electronic absorption spectroscopy in organic chemistry, 3rd ed.; Edward Arnold Publishers: London, 1970.
78. Krause, J. O.; Wang, D.; Anders, U.; Weberskirch, R.; Zarka, M. T.; Nuyken, O.; Jäger, C.; Haarer, D.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Symp. 2004, 217, 179-190.
79. Krause, J. O.; Wurst, K.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 778-784.
80. Yang, L.; Mayr, M.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5761-5770.
81. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325.
82. Fox, H. H.; Lee, J. K.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. Organometallics 1993, 12, 759-768.
83. Cieniecka-Roslonkiewicz, A.; Pernak, J.; Kubis-Feder, J.; Ramani, A.; Robertson, A. J.; Seddon, K. R. Green Chem. 2005, 12, 855862.
84. Nockemann, P.; Binnemans, K.; Driesen, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 475, 131-136.
85. This explanation was kindly suggested by a reviewer and was enthusiastically accepted and proved.