Recent progress of aromatic chloride in heck reaction

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 1, 2008, Pages 52-59

  Wang, Jing ^a   Xu, Sheng ^b   Tao, Xiao Chun ^a,b  

^a LANZHOU PETROCHEMICAL COLLEGE OF VOCATIONAL TECHNOLOGY   (China)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Aromatic chloride; Catalyst; Development; Heck reaction

Indexed keywords

EID: 41649107487     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (77)

1. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
2. (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
3. (b) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
4. (c) Bräse, S.; Kirchhoff, J. H.; Köbberling, J. Tetrahedron 2003, 59, 885.
5. (d) Alonso, F.; Beletskayab, I. P.; Yusa, M. Tetrahedron 2005, 67, 11771.
6. (e) Trzeciak, A. M.; Ziółkowski, J. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2308.
7. Beller, M.; Zapf, A. Synlett 1998, 792.
8. (a) Ferré-Filmon, K.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2323.
9. (b) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589.
10. Schnyder, A.; Aemmer, T.; Indolese, A. F.; Pittelkow, U.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 495.
11. (a) José, B.; Fernández, M. A.; Aznar, F.; Valdés, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2216.
12. (b) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
13. (a) Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837.
14. (b) Ohff, M.; Ohff, A.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
15. (c) Consorti, C. S.; Ebeling, G.; Flores, F. R.; Rominger, F.; Dupont, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 617.
16. Morales-Morales, D.; Redón, R.; Yung, C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 2000, 1619.
17. (a) Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357.
18. (b) Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908.
19. (c) Zhao, H.; Zhuo, G.-L.; Jiang, X.-Z. Chin. J. Mol. Catal. 2005, 19, 490 (in Chinese).
20. (d) Datta, G. K.; von Schenck, H.; Hallberg, A.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3896.
21. (a) Aloso, D. A.; Nejara, C.; Pucheco, M. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5583.
22. (b) Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881.
23. (c) Bedford, R. B.; Draper, S. M.; Scully, P. N.; Welch, S. L. New J. Chem. 2000, 124, 745.
24. (d) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. Chem. Commun. 2001, 1540.
25. (e) Yin, J.; Rainka, M. P.; Zhang, X. X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162.
26. (f) Littke, A. D.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
27. (g) Liu, S. Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
28. Wu, Y.-H.; Hou, J.-J.; Liao, X.-C. Acta Chim. Sinica 2001, 59, 1937 (in Chinese).
29. Wu, K.-M.; Huang, C.-A.; Peng, K.-F.; Chen, C.-T. Tetrahedron 2005, 61, 9679.
30. (a) Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 172.
31. (b) Botella, L.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4360.
32. Özdemir, Í.; Çetinkaya, B.; Demir, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 208, 109.
33. Lee, H.-M.; Chiu, P.-L.; Hu, C.-H.; Lai, C.-L.; Chou, Y.-C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 403.
34. Buchmeiser, M. R.; Schareina, T.; Kempe, R.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 39.
35. Díez-Barra, E.; Guerra, J.; Hornillos, V.; Merino, S.; Tejed, J. Organometallics 2003, 22, 4610.
36. (a) Schwarz, J. W.; Böhm, V. P.; Hermann, W. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
37. (b) Frey, G. D.; Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2005, 24, 4416.
38. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
39. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
40. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
41. Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1862.
42. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4(18), 3031.
43. Huynh, H. V.; Neo, T. C.; Tan, G. K. Organometallics 2006, 25, 1298.
44. Bräse, S.; Kirchhoff, J. H.; Köbberling, J. Tetrahedron 2003, 59, 885.
45. Bittls, A.; Zecca, M.; Baato, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 249.
46. Wau, V. M.; Eisenstadt, A.; Ager, D. J. Platinum Met. Rev. 1999, 43, 138.
47. Xie, X.-G.; Lu, J.-P.; Chen, B.; Han, J.-J.; She, X.-G.; Pan, X.-F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 809.
48. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Joshi, A.; Baidossi, M.; Sasson, Y. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 348.
49. (a) Pröckl, S. S.; Kleist, W.; Köhler, K. Tetrahedron 2005, 61, 9855.
50. (b) Köhler, K.; Wagner, M.; Djakovitch, L. Catal. Today 2001, 66, 105.
51. (c) Pröckl, S. S.; Kleist, W.; Gruber, M. A.; Köhler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1881.
52. (d) Köhler, K.; Kleist, W.; Pröckl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46(6), 1877.
53. Srivastava, R.; Venkatathri, N.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3649.
54. Kogan, V.; Aizenshtat, Z.; Popovitz-Biro, R.; Neumann, R. Org. Lett. 2002, 4(20), 3529.
55. Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127.
56. Cwik, A.; Hell, Z.; Figueras, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 523.
57. Zhou, H.; Zhuo, G.-L.; Jiang, X.-Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 248, 26.
58. (a) Caporusso, A. M.; Innocenti, P.; Aronicaa, L. A.; Vitulli, G.; Gallina, R.; Biffis, A.; Zecca, M.; Corain, B. J. Catal. 2005, 234, 1.
59. (b) Wang, L.; Zhang, Y.; Xie, C.; Wang, Y. Synlett 2005, 1861.
60. Lin, C.-A.; Luo, F.-T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7565.
61. Calò, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Fornaro, A.; Sabbatini, L.; Cioffi, N.; Ditaranto, N. Organometallics 2004, 23, 5154.
62. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10.
63. Yi, C.-Y.; Hua, R.-M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2573.
64. Cai, C.; Lü, C.-L. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 673 (in Chinese).
65. (a) Wang, M. H.; Wu, J. P.; Yang, L. R. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 364 (in Chinese).
66. (b) Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2000, 6(6), 1017.
67. Xiao, J.-C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2004, 6(21), 3845.
68. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Azadi, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 13, 2197.
69. (a) Calò, V.; Nacci, A.; Lopez, L.; Mannarini, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8973.
70. (b) Calò, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Lopez, L.; Cosmo, A. Tetrahedron 2001, 57, 6071.
71. Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 481.
72. Gruber, A. S.; Pozebon, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7345.
73. Gruber, A. S.; Zim, D.; Ebeling, G.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Org. Lett. 2000, 2(9), 1287.
74. Yang, D.; Chen, Y.-C.; Zhu, N.-Y. Org. Lett. 2004, 6(10), 1577.
75. Cui, X.; Li, Z.; Tao, C.-Z.; Xu, Y.; Li, J.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Org. Lett. 2006, 8(12), 2467.
76. Affo, W.; Ohmiya, H.; Fujioka, T.; Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; Imamura, Y.; Mizuta, T.; Miyoshi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8068.
77. Lin, B.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Luo, S.-W.; Chen, Q.; Guo, Q.-X. Organometallics 2004, 23, 2114.