Oxidative cleavage of carbon-carbon triple bond - A review

Journal of the Indian Chemical Society

Volumn 80, Issue 12, 2003, Pages 1129-1141

  Rao, T S S ^a   Awasthi, Shubhra ^a  

^a DR H S GOUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 PHENYL 1,2 PROPANEDIONE; 1 PHENYLBUTANE 1,2 DIONE; 1,2 DICARBONYL DERIVATIVE; ACETOPHENONE DERIVATIVE; ACETYLENE DERIVATIVE; ACID ANHYDRIDE; ALPHA DIAZOACETOPHENONE; ALPHA DIAZOBUTYROPHENONE; ALPHA DIAZODESOXYBENZOIN; ALPHA DIAZOPROPIOPHENONE; BENZALDEHYDE; BENZENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID; BENZOIC ANHYDRIDE; BENZOIN; BENZOYL PEROXIDE; BUTYL PEROXIDE; BUTYROPHENONE DERIVATIVE; CARBENOID; CARBON; CARBOXYLIC ACID; CHLOROBENZENE; DI TERT BUTYL PEROXIDE; DIACETYL PEROXIDE; FREE RADICAL; OXYGEN; PEROXIDE; PHENYLACETYLENE; PHENYLGLYOXAL; PROPIOPHENONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AUTOOXIDATION; CHEMICAL BOND; DECOMPOSITION; DIMERIZATION; DISSOCIATION; OLIGOMERIZATION; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERIZATION; REVIEW; WOLFF REARRANGEMENT;

EID: 4143118844     PISSN: 00194522     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (129)

1. N. A. Kahn, J. Org. Chem., 1958, 23, 606.
2. D. E. Van Sickle, F. R. Mayo, R. M. Arluck and M. G. Syz, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 967.
3. A. I. Chirko, T. A. Efimova and K. I. Ivanov, 1968, 4, 44.
4. A. I. Chirko, I. G. Tishchenko and K. I. Ivanov, Zh. Org. Khim., 1971, 7, 1820.
5. A. I. Chirko, K. I. Ivanov, I. G. Tishchenko and S. G. Stepin, Zh. Org. Khim., 1972, 8, 687.
6. A. I. Chirko, K. I. Ivanov, I. G. Tishchenko and G. M. Sosnovski, Zh. Org. Khim., 1975, 11, 2058.
7. J. A. Howard and K. U. Ingold, Can. J. Chem., 1967, 45, 793.
8. W. Pritzkow, R. Radeglia and W. Schmidt-Renner, Neftekhimiya, 1979, 19, 885.
9. G. H. Twigg, Chem. Eng. Sci., special suppl., 1954, 3, 5.
10. F. R. Mayo, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2465.
11. F. R. Mayo, Acc. Chem. Res., 1968, 1, 1931.
12. V. Franzen, Liebigs. Ann. Chem., 1957, 602, 199.
13. H. Meier and K. P. Zeller, Angew. Chem., 1975, 87, 52.
14. Le Thi Anh Dao, K. Blau, W. Pritzkow, W. Schmidt-Renner, V, Voerckel and W. Willecke, J. Prakt. Chem., 1984, 326, 73.
15. H. Staudinger, K. Dyckerhoff, H. W. Klever and L. Ruzicka, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1925, 58, 1079.
16. N. Turro, M. F. Chow and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5580.
17. A. B. Gagarina and T. D. Nekipelova, Teorija i praktika Zhidkofaznogo Okisleniya, Nauka, Moscow, 1974, 53.
18. W. Pritzkow and T. S. S. Rao, J. Prakt. Chem., 1985, 327, 887.
19. P. S. Shantarovich and I. A. Shlyapnikova, Vysokomolekulyarnye Soedineniye, 1961, 3, 363.
20. W. Jarre, D. Bienick and F. Korte, Naturwissenschaften, 1975, 62, 391.
21. T. S. S. Rao and W. Pritzkow, J. Prakt. Chem., 1987, 329, 474.
22. O. L. Chapman, Pure Appl. Chem., 1979, 51, 331.
23. R. J. McMahon, O. L. Chapman, R. A. Hayes, T. C. Hess and H. P. Krimmer, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7597.
24. A. M. Trozzolo, Acc. Chem. Res., 1968, 1, 329.
25. Y. Sawaki, H. Kato and Y. Ogata, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3832.
26. W. Sander, Angew. Chem., 1985, 97, 964.
27. G. A. Ganzer, R. S. Sheridan and M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1517.
28. K. Ishiguro, K. Tomizawa and Y. Sawaki, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3723.
29. R. L. Barcus, L. M. Hadel, L. J. Johnston, M. S. Platz, T. G. Savino and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3928.
30. W. Kirmse, L. Horner and H. Hoffmann, Liebigs Ann. Chem., 1958, 614, 19.
31. J. E. Davies, M. J. Mays, P. R. Raithby, S. Koshala and G. A. Solan, Chem. Commun., 2000, 1313.
32. J. E. Davies, M. J. Mays, P. R. Raithby, S. Koshala and G. P. Shields, J. Organomet. Chem., 1999, 573, 180.
33. M. A. Blitz, M. S. Beasley, M. J. Pilling and S. H. Robertson, Phys. Chem., Chem. Phys., 2000, 2, 805.
34. T. J. Frankcombe, S. C. Smith, K. E. Gates and S. H. Robertson, Phys. Chem., Chem. Phys., 2000, 2, 793.
35. A. Krebs and H. Kimling, Tetrahedron Lett., 1970, 761.
36. A. Krebs and H. Kimling, Liebigs Ann. Chem., 1974, 2074.
37. G. Wittig and S. Fischer, Chem. Ber., 1972, 105, 3542.
38. N. J. Turro, V. Ramamurthy, K. C. Lin, A. Krebs and R. Kemper, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6758.
39. E. Vogel, G. Markowitz, L. Schmalstieg, S. Ito, R. Breuckmann and W. R. Roth, Angew. Chem., 1984, 96, 719.
40. J. R. Swenson and R. Hoffmann, Helv. Chim. Acta, 1970, 53, 2331.
41. E. C. Niederhoffer, J. H. Timmons and A. E. Martell, Chem. Rev., 1984, 84, 137.
42. S. L. Mattes and S. Farid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 457.
43. N. Berenjian, P. de Mayo, F. H. Phoenix and A. C. Weedon, Tetrahedron Lett., 1979, 4179.
44. H. Gopal and A. J. Gordon, Tetrahedron Lett., 1971, 2941.
45. K. Michael and W. Hartmut, J. Electroanal. Chem., Intefacial Electrochem., 1974, 53, 465.
46. G. E. Zaikov and Z. K. Majzus, Zh. Fiz. Khim., 1966, 40, 211.
47. G. E. Zaikov and Z. K. Majzus and N. M. Emanuel, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1961, 405.
48. E. T. Denisov and L. N. Denisova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1964, 1108.
49. K. J. Hole and M. F. R. Mulcahy, J. Phys. Chem., 1969, 73, 177.
50. H. Knoll, K. Scherzer and G. Geiseler, Int. J. Chem. Kinetics, 1973, 5, 271.
51. K. Scherzer and D. Plarre, Z. Phys. Chem., 1975, 256, 660.
52. K. Scherzer, H. Knoll and G. Geiseler, J. Prakt. Chem., 1974, 316, 415.
53. R. Schliebs, H. Knoll and K. Scherzer, React. Kinet. Catal. Lett., 1976, 5, 141.
54. O. V. Goldman, A. L. Perkel, T. Ya Smirnova and B. G. Freidin, Zh. Prikl. Khim., 1984, 57, 1830.
55. J. Meinwald and H. O. Klingele, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 2071.
56. C. W. Bird, Chem. Commun., 1968, 23, 1537.
57. A. T. Blomquist and E. A. La Lancette, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 220.
58. Y. Sawaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 3464.
59. R. F. C. Brown and R. K. Solly, Tetrahedron Lett., 1966, 169.
60. Y. Sawaki, Tetrahedron, 1985, 41, 2199.
61. P. D. Bartlett, A. A. M. Roof and N. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3130.
62. P. D. Bartlett and J. Becherer, Tetrahedron Lett., 1978, 2983.
63. E. L. Clennan, D. R. Speth and P. D. Bartlett, J. Org. Chem., 1983, 48, 1246.
64. B. M. Rubin, "Recent Photochemistry of α-Diketones", Akademic Verlag, Berlin, 1985.
65. L. Bateman, Rev. Chem. Soc. (London), 1954, 8, 147.
66. T. S. S. Rao and W. Pritzkow, J. Prakt. Chem., 1988, 330, 748.
67. P. H. Hermans and J. Van Eyck, J. Polym. Sci., 1946, 1, 407.
68. G. Ayrey and C. G. Moore, J. Polym. Sci., 1959, 36, 41.
69. C. G. Swain, L. J. Schaad and A. J. Kreage, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 5313.
70. T. S. S. Rao and W. Pritzkow, J. Prakt. Chem., 1987, 329, 930.
71. A. Baeyer and V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1899, 32, 3625.
72. A. Baeyer and V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1900, 33, 862.
73. W. Pritzkow, Chem. Ber., 1954, 87, 1668.
74. W. Langenbeck and W. Pritzkow, Fette u. Seifen, 1953, 55, 506.
75. L. Vereeckenard and P. Jozef, Phy. Chem., Chem. Phys., 2003, 5, 2807.
76. P. Boutillier and S. Z. Zard, Chem. Commun., 2001, 14, 1304.
77. C. Perollier and A. B. Sorokin, Chem. Commun., 2002, 14, 1548.
78. L. L. Rodina and I. K. Korobitsyna, Russ. Chem. Rev., 1967, 36, 260.
79. R. Huisgen, Angew. Chem., 1963, 75, 604.
80. L. Wolff, Liebigs Ann. Chem., 1902, 325, 129.
81. L. Wolff, Liebigs Ann. Chem., 1912, 394, 25.
82. G. Schroeter, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1909, 42, 2336.
83. G. Schroeter, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1916, 49, 2704.
84. F. Kaplan and M. L. Mitchell, Tetrahedron Lett., 1979, 759.
85. F. Kaplan and G. K. Meloy, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 950.
86. Y. Yukawa and T. Ibata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1969, 42, 802.
87. W. Jungelt and D. Schmidt, Tetrahedron, 1969, 25, 969.
88. W. Bartz and M. Regitz, Chem. Ber., 1970, 103, 1463.
89. W. Kirmse and L. Horner, Liebigs Ann. Chem., 1959, 625, 34.
90. H. Tomioka, H. Okuno and Y. Izawa, J. Org. Chem., 1980, 45, 5278.
91. H. Tomioka, M. Kondo and Y. Izawa, J. Org. Chem., 1981, 46, 1090.
92. K. P. Zeller, Angew. Chem., 1977, 89, 827.
93. K. P. Zeller, Tetrahedron Lett., 1977, 707.
94. M. Torres, J. L. Bourdelande, A. Clement and O. P. Strausz, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1698,
95. E. G. Lewars, Chem. Rev., 1983, 83, 519.
96. L. B. Harding, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7469.
97. Y. Ogata, Y. Sawaki and T. Ohno, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 216.
98. E. D. Laganis, D. S. Janik, T. J. Curphey and D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7457.
99. M. Tanaka, T. Nagai and N. Tokura, J. Org. Chem., 1973, 38, 1602.
100. M. Torres, E. M. Lown, H. E. Gunning and O. P. Strausz, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 1623.
101. H. J. Kohler and H. J. Lischka, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5884.
102. J. A. Altmann, I. G. Csizmadia and K. Yates, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 4196.
103. K. Tamaka and M. Yoshimine. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7655.
104. C. Bachmann, T. Y. N. Guessan, F. Debu, M. Monnier, J. Pourcin, J. P. Aycard and H. Bodot, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7488.
105. R. J. Clemens and J. S. Witzeman, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2186.
106. K. Sankaran, K. Sundararajan and K. S. Vishwanathan, Bull. Matl. Sci., 1999, 22, 785.
107. R. N. McDonald and P. A. Schwab, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4866.
108. J. K. Stille and D. D. Whitehurst, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4871.
109. H. Schlubach and V. Franzen, Liebigs Ann. Chem., 1952, 577, 60.
110. K. M. Ibne-Rasa, R. H. Peter, J. Ciabattoni and J. O. Edwards, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7894.
111. Y. Ogata, Y. Sawaki and H. Inoue, J. Org. Chem., 1973, 38, 1044.
112. T. S. S. Rao and W. Pritzkow, J. Prakt. Chem., 1987, 329, 617.
113. D. O. Cowan, M. M. Couch, K. R. Ropecky and G. S. Hammond, J. Org. Chem., 1964, 29, 1922.
114. Th DO Minch and O. P. Strausz, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 1766.
115. O. Sus, H. Steppan and R. Dietrich, Liebigs Ann. Chem., 1958, 617, 20.
116. L. Horner and E. Spietschka, Chem. Ber., 1955, 88, 934.
117. R. J. Clemens, Chem. Rev., 1986, 86, 241.
118. W. J. Bouna, R. H. Nobes, L. Radom and C. E. Woodward, J. Org. Chem., 1982, 47, 1869.
119. H. Staudinger and N. Kon, Liebigs Ann. Chem., 1911, 384, 38.
120. D. E. Aplequist and H. Babad, J. Org. Chem., 1962, 27, 288.
121. C. H. E. Bawn, A. Ledwith and J. Whittleson, Angew. Chem., 1965, 77, 348.
122. W. Kirmse, "Carbene, Carbenoide and Carbenanaloge", Verlag-Chemie, Weinheim/Bergstr., 1969.
123. A. Sekiguchi, Y. Kabe and W. Ando, J. Org. Chem., 1982, 47, 2900.
124. H. L. Casal, S. E. Sugamori and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7623.
125. Y. Sawaki and K. Ishiguro, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1487.
126. D. P. Highley and R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3330.
127. J. N. Pitts (Jr.) and B. J. Finlyson, Angew. Chem., 1975, 87, 18.
128. R. I. Martinez, R. E. Huie and J. T. Herron, J. Chem. Phy., 1981, 75, 5975.
129. S. K. Chaudhary, R. A. Hoyt and R. Murray, Tetrahedron Lett., 1976, 4235.