Acetylation of N-heteroaryl bromides via PdCl2/(o-tolyl) 3P catalyzed heck reactions

Synthesis

Volumn , Issue 6, 2008, Pages 887-890

  He, Tianxiong ^a   Tao, Xiaochun ^a   Wu, Xinyan ^a   Cai, Lisheng ^b   Pike, Victor W ^b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b NATIONAL INSTITUTE OF MENTAL HEALTH   (United States)

Author keywords

Acetylation; Butyl vinyl ether; Isopropanol; N heteroaryl bromides

Indexed keywords

ACETYLATION; ALCOHOLS; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSIS; ETHERS; HYDROLYSIS;

HECK REACTIONS; N-HETEROARYL BROMIDES; OLEFINATION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

2 PROPANOL; BROMINE DERIVATIVE; CHLORIDE; ETHER DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; POTASSIUM DIHYDROGEN PHOSPHATE; VINYL DERIVATIVE;

ACETYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; HECK REACTION; HYDROLYSIS; METHODOLOGY; OLEFINATION;

EID: 41349116314     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1032193     Document Type: Article

References (33)

1. Cooper, G. H.; Rickard, R. L. J. Chem. Soc. C 1971, 3257.
2. Edward, J. T.; Mo, Y. S. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 1047.
3. Abarca, B.; Asensio, A.; Jones, G.; Mouat, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7041.
4. Murray, T. J.; Zimmerman, S. C.; Kolotuchin, S. V. Tetrahedron 1995, 51, 635.
5. Legros, J. Y.; Primault, G.; Fiaud, J. C. Tetrahedron 2001, 57, 2507.
6. Chan, L.; Jin, H.; Stefanac, T.; Lavallee, J. F.; Falardeau, G.; Wang, W.; Bedard, J.; May, S.; Yuen, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 3023.
7. Bakke, J. M.; Riha, J. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 99.
8. Katsura, Y.; Inoue, Y.; Tomishi, T.; Ishikawa, H.; Takasugi, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 57.
9. Matulenko, M. A.; Lee, C. H.; Jiang, M.; Frey, R. R.; Cowart, M. D.; Bayburt, E. K.; DiDomenico, S.; Gfesser, G. A.; Gomtsyan, A.; Zheng, G. Z.; Mckie, J. A.; Stewart, A. O.; Yu, H. X.; Kohlhaas, K. L.; Alexander, K. M.; McGaraughty, S.; Wismer, C. T.; Mikusa, J.; Marsh, K. C.; Snyder, R. D.; Diehl, M. S.; Kowaluk, E. A.; Jarvis, M. F.; Bhagwat, S. S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3705.
10. Henke, B. R.; Aquino, C. J.; Birkemo, L. S.; Croom, D. K.; Dougherty, R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Sherrill, R. G.; Sugg, E. E.; Suh, E. M.; Szewczyk, J. W.; Unwalla, R. J.; Yingling, J.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2706.
11. Wright, S. W.; Hageman, D. L.; McClure, L. D. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 719.
12. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
13. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
14. Daves, G. D.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
15. Berthiol, F.; Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5625.
16. Battace, A.; Feuerstein, M.; Lemhadri, M.; Zair, T.; Doucet, H.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3122.
17. Pei, W.; Mo, J.; Xiao, J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3546.
18. Liu, S. F.; Berry, N.; Thomson, N.; Pettman, A.; Hyder, Z.; Mo, J.; Xiao, J. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 7467.
19. Arvela, R. K.; Pasquini, S.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6390.
20. Tao, X.; Zhang, Y.; Shen, D. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1326.
21. Amatore, C.; Godin, B.; Jutand, A.; Lemaitre, F. Organometallics 2007, 26, 1757.
22. Jeffery, T. Tetrahedron 1996, 52, 10113.
23. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
24. Mo, J.; Xiao, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4152.
25. Ohff, M.; Ohff, A.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
26. Beller, M.; Riermeier, T. H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 29.
27. Nalesnik, T. E.; Holy, N. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 372.
28. Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157.
29. Bellosta, V.; Benhaddou, R.; Czernecki, S. Synlett 1993, 861.
30. Singh, R.; Viciu, M. S.; Kramareva, N.; Navarro, O.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2005, 7, 1829.
31. Akagi, M.; Ozaki, K. Heterocycles 1987, 26, 61.
32. Somei, M.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1973, 2451.
33. Yang, Y. H.; Martin, A. R.; Nelson, D. L.; Regan, J. Heterocycles 1992, 34, 1169.