Langmuir-Schaefer films of a set of achiral amphiphilic porphyrins: Aggregation and supramolecular chirality

Soft Matter

Volumn 4, Issue 4, 2008, Pages 775-783

  Wang, Tianyu ^a   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; HYDROPHOBICITY; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ACHIRAL AMPHIPHILIC PORPHYRINS; LANGMUIR-SCHAEFER FILMS;

LANGMUIR BLODGETT FILMS;

GOSSYPIUM HIRSUTUM;

EID: 41149147472     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718146a     Document Type: Article

References (102)

1. The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 1999
2. J.-H. Fuhrhop, C. Endisch, Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and Model Compounds, Marcel Dekker, New York, 2000
3. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435 461
4. T. S. Balaban Acc. Chem. Res. 2005 38 612 623
5. G. Steinberg-Yfrach P. A. Liddell S.-C. Hung A. L. Moore D. Gust T. A. Moore Nature 1997 385 239 241
6. I. V. Sazanovich C. Kirmaier E. Hindin L. Yu D. F. Bocian J. S. Lindsey D. Holten J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2664 2665
7. A. Tsuda A. Osuka Science 2001 293 79 82
8. H. L. Anderson Chem. Commun. 1999 2323 2330
9. G. Y. Yang S. G. Ang L. L. Chng Y. W. Lee E. W.-P. Lau K. S. Lai H. G. Ang Chem.-Eur. J. 2003 9 900 904
10. E. M. Ni Mhuircheartaigh S. Giordani W. J. Blau J. Phys. Chem. B 2006 110 23136 23141
11. M. Drobizhev Y. Stepanenko A. Rebane C. J. Wilson T. E. O. Screen H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12432 12433
12. P. P. Ghoroghchian P. R. Frail K. Susumu T.-H. Park S. P. Wu H. T. Uyeda D. A. Hammer M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15388 15390
13. M. O. Senge M. Fazekas E. G. A. Notaras W. J. Blau M. Zawadzka O. B. Locos E. M. Ni Mhuircheartaigh Adv. Mater. 2007 19 2737 2774
14. P. G. Schouten J. M. Warman M. P. de Haas M. A. Fox H.-L. Pan Nature 1991 353 736 737
15. C. Y. Liu H.-L. Pan M. A. Fox A. J. Bard Science 1993 261 897 899
16. D. Holten D. F. Bocian J. S. Lindsey Acc. Chem. Res. 2002 35 57 69
17. J.-H. Fuhrhop P. K. W. Wasser D. Riesner D. Mauzerall J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7996 8001
18. G. Li T. Wang A. Schulz Sh. Bhosale M. Lauer P. Espindola J. Heinze J.-H. Fuhrhop Chem. Commun. 2004 552 553
19. J. P. Collman S. T. Harford P. Maldivi J.-C. Marchon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7999 8000
20. E. J. Brandon C. Kollmar J. S. Miller J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1822 1826
21. C. D. Silva L. Bonomo E. Solari R. Scopelliti C. Floriani N. Re Chem.-Eur. J. 2000 6 4518 4531
22. Y. Ohgo T. Ikeue M. Takahashi M. Takeda M. Nakamura Eur. J. Inorg. Chem. 2004 798 809
23. R. E. White M. J. Coon Annu. Rev. Biochem. 1980 49 315 356
24. O. Nestler K. Severin Org. Lett. 2001 3 3907 3909
25. C.-M. Che J.-S. Huang F.-W. Lee Y. Li T.-S. Lai H.-L. Kwong P.-F. Teng W.-S. Lee W.-C. Lo S.-M. Peng Z.-Y. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4119 4129
26. B. Boitrel V. Baveux-Chambenoît P. Richard Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1666 1672
27. J. S. Lindsey, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 1999, vol. 1, pp. 45-119
28. J. K. M. Sanders, N. Bampos, Z. Clyde-Watson, S. L. Darling, J. C. Hawley, H.-J. Kim, C. C. Mak, S. J. Webb, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 1999, vol. 3 pp. 1-49
29. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
30. Z. Wang Z. Li C. J. Medforth J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2440 2441
31. Z. Wang K. J. Ho C. J. Medforth J. A. Shelnutt Adv. Mater. 2006 18 2557 2560
32. A. Prodi M. T. Indelli C. J. Kleverlaan F. Scandola E. Alessio T. Gianferrara L. G. Marzilli Chem.-Eur. J. 1999 5 2668 2679
33. K. Sugou K. Sasaki K. Kitajima T. Iwaki Y. Kuroda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1182 1183
34. J. P. Hill Y. Wakayama K. Ariga Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 5034 5037
35. A. L. Schumacher A. S. D. Sandanayaka J. P. Hill K. Ariga P. A. Karr O. Ito F. D'Souza Chem.-Eur. J. 2007 13 4628 4635
36. A. Tsuda S. Sakamoto K. Yamaguchi T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15722 15723
37. M. Shirakawa N. Fujita S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4164 4165
38. A. Sugasaki M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3839 3842
39. C. Endisch J.-H. Fuhrhop J. Buschmann P. Luger U. Siggel J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6671 6680
40. H. Song C. Kirmaier J. K. Schwartz E. Hindin L. Yu D. F. Bocian J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2006 110 19121 19130
41. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
42. R. Purrello L. Monsu' Scolaro E. Bellacchio S. Gurrieri A. Romeo Inorg. Chem. 1998 37 3647 3648
43. K. Kano K. Fukada H. Wakami R. Nishiyabu R. F. Pasternack J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7494 7502
44. N. C. Maiti S. Mazumdar N. Periasamy J. Phys. Chem. B 1998 102 1528 1538
45. K. Kano H. Minamizono T. Kitae S. Negi J. Phys. Chem. A 1997 101 6118 6124
46. C. M. Drain J. D. Batteas G. W. Flynn T. Milic N. Chi D. G. Yablon H. Sommers Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 6498 6502
47. E. Yashima K. Maeda T. Nishimura Chem.-Eur. J. 2004 10 42 51
48. Y. Mizuno M. A. Alam A. Tsuda K. Kinbara K. Yamaguchi T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3786 3790
49. K. Tashiro K. Konishi T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 856 858
50. G. Moschetto R. Lauceri F. G. Gulino D. Sciotto R. Purrello J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14536 14537
51. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto M. Sugiura Y. Inoue R. Kuroda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11282 11283
52. J.-H. Fuhrhop C. Demoulin C. Boettcher J. Koening U. Siggel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4159 4165
53. S. Kawano S. Tamaru N. Fujita S. Shinkai Chem.-Eur. J. 2004 10 343 351
54. T. Sugimoto T. Suzuki S. Shinkai K. Sada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 270 271
55. V. Kral F. P. Schmidtchen K. Lang M. Berger Org. Lett. 2002 4 51 54
56. Y. Mizuno T. Aida K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5278 5285
57. E. Bellacchio R. Lauceri S. Gurrieri L. M. Scolaro A. Romeo R. Purrello J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12353 12354
58. R. Lauceri A. Raudino L. M. Scolaro N. Micali R. Purrello J. Am. Chem. Soc. 2002 124 894 895
59. S. Jiang M. Liu J. Phys. Chem. B 2004 108 2880 2884
60. W.-S. Li D.-L. Jiang Y. Suna T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7700 7702
61. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto M. Fujiki Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4403 4407
62. J. M. Ribó J. Crusats F. Sagués J. Claret R. Rubires Science 2001 292 2063 2066
63. T. Yamaguchi T. Kimura H. Matsuda T. Aida Angew. Chem. 2004 116 6510 6515
64. P. Chen X. Ma P. Duan M. Liu ChemPhysChem 2006 7 2419 2423
65. J. Yuan M. Liu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5051 5056
66. X. Huang M. Liu Chem. Commun. 2003 66 67
67. Y. Zhang P. Chen M. Liu Langmuir 2006 22 10246 10250
68. P. Guo Li. Zhang M. Liu Adv. Mater. 2006 18 177 180
69. L. Zhang Q. Lu M. Liu J. Phys. Chem. B 2003 107 2565 2569
70. X. Zhai L. Zhang M. Liu J. Phys. Chem. B 2004 108 7180 7185
71. G. Zhang X. Zhai M. Liu J. Phys. Chem. B 2006 110 10455 10460
72. X. Huang C. Li S. Jiang X. Wang B. Zhang M. Liu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1322 1323
73. P. Guo M. Liu Langmuir 2005 21 3410 3412
74. J. M. Kroon E. J. R. Sudhoelter A. P. H. J. Schenning R. J. M. Nolte Langmuir 1995 11 214 220
75. G. G. Roberts, Langmuir-Blodgett Films, Plenum Press, New York, 1990
76. B. Choudhury A. C. Weedon J. R. Bolton Langmuir 1998 14 6192 6198
77. Z. Zhang A. L. Verma M. Yoneyama K. Nakashima K. Iriyama Y. Ozaki Langmuir 1997 13 4422 4427
78. P. Sun D. A. Jose A. D. Shukla J. J. Shukla A. Das J. F. Rathman P. Ghosh Langmuir 2005 21 3413 3423
79. E. Keinan E. Benory S. C. Sinha A. Shinha-Bagchi D. Eren Z. eshhar B. S. Green Inorg. Chem. 1992 31 5433 5438
80. A. Brun G. Etemad-Moghadam Synthesis 2002 1385 1390
81. S.-i. Kugimiya M. Takemura Tetrahedron Lett. 1990 31 3157 3160
82. C. Spitz S. Dähne A. Ouart H.-W. Abraham J. Phys. Chem. B 2000 104 8664 8669
83. F. D. Saeva G. R. Olin J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4848 4850
84. Y. Shindo Y. Ohmi J. Am. Chem. Soc. 1985 107 91 97
85. B. J. Littler M. A. Miller C. H. Hung R. W. Wanger D. F. O'Shea P. D. Boyle J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 1391 1396
86. W. J. Youngblood T. Gryko R. K. Lammi D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2002 67 2111 2117
87. D. J. Qian C. Nakamura J. Miyake Thin Solid Films 2001 397 266 275
88. M. Adachi M. Yoneyama S. Nakamura Langmuir 1992 8 2240 2246
89. H. Nagatani H. Tanida T. Ozeki I. Watanabe Langmuir 2006 22 209 212
90. K. Aramata M. Kamachi M. Takahashi A. Yamagishi Langmuir 1997 13 5161 5167
91. F. Armand P.-A. Albouy F. D. Cruz M. Normand V. Huc E. Goron Langmuir 2001 17 3431 3437
92. K. S. Yim G. G. Fuller Phys. Rev. E 2003 67
93. D. L. Akins H.-R. Zhu C. Guo J. Phys. Chem. 1994 98 3612 3618
94. D. L. Akins H.-R. Zhu C. Guo J. Phys. Chem. 1996 100 5420 5425
95. X. Gong T. Milic C. Xu J. D. Batteas C. M. Drain J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14290 14291
96. U. D. Rossi S. Dähne S. C. J. Meskers H. P. J. M. Dekkers Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 760 763
97. A. Ohira M. Kunitake M. Fujiki M. Naito A. Saxena Chem. Mater. 2004 16 3919 3923
98. A. Saxena G. Guo M. Fujiki Y. Yang A. Ohira K. Okoshi M. Naito Macromolecules 2004 37 3081 3083
99. H. Sapper D. C. Cameron H. H. Mantsch Can. J. Chem. 1981 59 2543 2549
100. J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte N. A. J. M. Sommerdijk Chem. Rev. 2001 101 4039 4070
101. E. C. A. Ojadi H. Linschitz M. Gouterman R. I. Walter J. S. Lindsey R. W. Wagner P. R. Droupadi W. Wang J. Phys. Chem. 1993 97 13192 13197
102. S. Okada H. Segawa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2792 2796