Synthesis and enantioselective recognition of a calix[5]arene-based chiral receptor

Supramolecular Chemistry

Volumn 20, Issue 1-2, 2008, Pages 51-57

  Haino, Takeharu ^a   Fukuoka, Hiroyuki ^a   Iwamoto, Hajime ^a   Fukazawa, Yoshimasa ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Calix 5 arene; Cation ; Cavity; Chiral recognition; Chiral trimethylammonium

Indexed keywords

EID: 40549090252     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270701742553     Document Type: Conference Paper

References (45)

1. Branden, C.; Tooze, J. Introduction to Protein Structure; Garland Publishing: New York, 1992.
2. Cram, D. J., Cram, J. M., Eds.; Container Molecules and Their Guests; 1997;
3. Gokel, G. W.; Ed., Crown Ethers and Cryptands, 1991. Lehn, J. M. Ed. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, 1995.
4. Timko, J. M.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2828.
5. Peacock, S. S.; Walba, D. M.; Gaeta, F. C. A.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2043.
6. Naemura, K.; Miyabe, H.; Shingai, Y.; Xobe, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993, 1, 1073.
7. Hirose, K.; Ogasahara, K.; Nishioka, K.; Tobe, Y.; Naemura, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2000, 2, 1984.
8. Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; McDaniel, C. W.; Zhu, C. Y.; Dalley, N. K.; Izatt, R. M.; Lifson, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3129.
9. Galan, A.; Andreu, D.; Echavarren, A. M.; Prados, P.; de Mendoza, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511.
10. Erickson, S. D.; Simon, J. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1305,
11. Yoon, S. S.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2117.
12. Kim, S. -C.; Kim, K. -H.; Jung, J.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 591,
13. Kim, J.; Kim, S.-C.; Seong, H. R.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 7227.
14. Prins, L. J.; Huskens, J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature (London) 1999, 398, 498.
15. Prins, L. J.; Jolliffe, K. A.; Hulst, R.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3617.
16. Ishi-i, T.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14631.
17. Lazzarotto, M.; Sansone, F.; Baldini, L.; Casnati, A.; Cozzini, P.; Ungaro, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 595.
18. Yakovenko, A. V.; Boyko, V. I.; Kalchenko, V. I.; Baldini, L.; Casnati, A.; Sansone, F.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3223.
19. Okada, Y.; Kasai, Y.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 555.
20. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 997.
21. Haino, T.; Nitta, K.; Saijo, Y.; Matsumura, K.; Hirakata, M.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6301.
22. Haino, T.; Araki, H.; Fujiwara, Y.; Tanimoto, Y.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2002, 2148.
23. Haino, T.; Yamanaka, Y.; Araki, H.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2002, 402.
24. Haino, T.; Matsumoto, Y.; Fukazawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8936.
25. Haino, T.; Seyama, J.; Fukunaga, C.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Fukazawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 768.
26. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1411.
27. Haino, T.; Fukunaga, C.; Fukazawa, Y. Org. Lett. 2006, 8, 3545.
28. Haino, T.; Yanase, M.; Fukunaga, C.; Fukazawa, Y. Tetrahedron 2006, 62, 2025.
29. Haino, T.; Fukunaga, C.; Fukazawa, Y. J. Nanosci. Nanotech. 2007, 7, 1386.
30. Yoon, S. S.; Still, W. C. Tetrahedron 1995, 51, 567.
31. Haino, T.; Harano, T.; Matsumura, K.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5793.
32. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3739.
33. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 259.
34. Haino, T.; Matsumura, K.; Harano, T.; Yamada, K.; Saijyo, Y.; Fukazawa, Y. Tetrahedron 1998, 54, 12185.
35. Iwamoto, H.; Yukimasa, Y.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8191.
36. Böhmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900.
37. Mohamadi, F.; Richards, N. C. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, C.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
38. Reddy, M. R.; Erion, M. D.; Agarwal, A.; Viswanadhan, V. N.; McDonald, D. Q.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1998, 19, 769.
39. Inoue, Y.; Hakushi, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985, 2, 935.
40. Inoue, Y.; Amano, F.; Okada, N.; Inada, H.; Ouchi, M.; Tai, A.; Hakushi, T.; Lu, Y.; Tong, L.-H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990, 2, 1239.
41. Smithrud, D. B.; Wyman, T. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5420.
42. Haino, T.; Kobayashi, M.; Fukazawa, Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3310.
43. Tokunaga, Y.; Rudkevich, D. M.; Rebek, Jr., J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2656.
44. Kang, J.; Rebek, Jr., J. Nature 1996, 382, 239.
45. Grotzfeld, R. M.; Branda, N.; Rebek, Jr., J. Science 1996, 272, 487.