Photogenerated base in polymer curing and imaging: Design of reactive styrenic copolymers susceptible to a base-catalyzed β-elimination

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 35, Issue 16, 1997, Pages 3543-3552

  Urankar, Edward J ^a   Fréchet, Jean M J ^b  

^a Department of Molecular Biology and Genetics   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Elimination; Imaging; Photogenerated base; Resist

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; COMPOSITION EFFECTS; CURING; IMAGING TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTORESISTS; POLYSTYRENES; THERMODYNAMIC STABILITY; ULTRAVIOLET RADIATION;

ELIMINATION REACTION;

COPOLYMERS;

EID: 4043175571     PISSN: 0887624X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0518(19971130)35:16<3543::AID-POLA21>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (41)

1. S. A. MacDonald, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, Acc. Chem. Res., 27, 151 (1994).
2. A. Reiser, H. Shih, T. Yeh, and J. Huang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 2428 (1996).
3. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, Macromolecules, 10, 1307 (1977).
4. J. M. J. Fréchet, H. Ito, and C. G. Willson, Proc. Microcircuit Eng., 260 (1982); U.S. Patent No. 4,491,628 (1985); C. G. Willson, H. Ito, J. M. J. Fréchet, T. G. Tessier, and F. M. Houlihan, J. Electrochem. Soc., 133, 181 (1986).
5. J. M. J. Fréchet, H. Ito, and C. G. Willson, Proc. Microcircuit Eng., 260 (1982); U.S. Patent No. 4,491,628 (1985); C. G. Willson, H. Ito, J. M. J. Fréchet, T. G. Tessier, and F. M. Houlihan, J. Electrochem. Soc., 133, 181 (1986).
6. J. M. J. Fréchet, H. Ito, and C. G. Willson, Proc. Microcircuit Eng., 260 (1982); U.S. Patent No. 4,491,628 (1985); C. G. Willson, H. Ito, J. M. J. Fréchet, T. G. Tessier, and F. M. Houlihan, J. Electrochem. Soc., 133, 181 (1986).
7. C. G. Willson, Introduction to Microlithography, 2nd ed., L. F. Thompson, C. G. Willson, and M. J. Bowden, Eds., American Chemical Society, Washington, DC, 1994, pp 139-268; A. Reiser, Photoreactive Polymers: The Science and Technology of Resists, John Wiley & Sons, New York, 1989; E. Reichmanis, F. M. Houlihan, O. Nalamasu, and T. X. Neenan, Chem. Mater., 3, 394 (1991).
8. C. G. Willson, Introduction to Microlithography, 2nd ed., L. F. Thompson, C. G. Willson, and M. J. Bowden, Eds., American Chemical Society, Washington, DC, 1994, pp 139-268; A. Reiser, Photoreactive Polymers: The Science and Technology of Resists, John Wiley & Sons, New York, 1989; E. Reichmanis, F. M. Houlihan, O. Nalamasu, and T. X. Neenan, Chem. Mater., 3, 394 (1991).
9. C. G. Willson, Introduction to Microlithography, 2nd ed., L. F. Thompson, C. G. Willson, and M. J. Bowden, Eds., American Chemical Society, Washington, DC, 1994, pp 139-268; A. Reiser, Photoreactive Polymers: The Science and Technology of Resists, John Wiley & Sons, New York, 1989; E. Reichmanis, F. M. Houlihan, O. Nalamasu, and T. X. Neenan, Chem. Mater., 3, 394 (1991).
10. J. M. J. Fréchet, Pure Appl. Chem., 64, 1239 (1992); M. Shirai and M. Tsunooka, Prog. Polym. Sci., 21, 1 (1996).
11. J. M. J. Fréchet, Pure Appl. Chem., 64, 1239 (1992); M. Shirai and M. Tsunooka, Prog. Polym. Sci., 21, 1 (1996).
12. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
13. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
14. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
15. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
16. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
17. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
18. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
19. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc., 134, 2280 (1987); K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka, and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett., 25, 417 (1987); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem., 55, 5919 (1990); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 2177 (1994); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 923 (1995); J. E. Hanson, K. H. Jenson, N. Gargiolo, D. Motta, D. A. Pingor, A. E. Novembre, D. A. Mixon, J. M. Komentani, and C. Knurek, Polym. Mater. Sci. Eng., 72, 201 (1995); J. F. Cameron, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 12925 (1996).
20. M. Leung and J. M. J. Fréchet, Polym. Mater. Sci. Eng., 68, 30 (1993).
21. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez, and J. W. Labadie, Polym. Mater. Sci. Eng., 66, 237 (1992); D. R. McKean, T. Briffaud, W. Volksen, N. P. Hacker, and J. W. Labadie, Polym. Prep., 35, 387 (1994); J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, C. M. Chung, S. A. Haque, and C. G. Willson, Polym. Bull., 30, 369 (1993); M. Leung, J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, and C. G. Willson, Macromolecules, 28, 4693 (1995); A. Mochizuki, T. Teranishi, and M. Ueda, Macromolecules, 28, 365 (1995).
22. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez, and J. W. Labadie, Polym. Mater. Sci. Eng., 66, 237 (1992); D. R. McKean, T. Briffaud, W. Volksen, N. P. Hacker, and J. W. Labadie, Polym. Prep., 35, 387 (1994); J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, C. M. Chung, S. A. Haque, and C. G. Willson, Polym. Bull., 30, 369 (1993); M. Leung, J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, and C. G. Willson, Macromolecules, 28, 4693 (1995); A. Mochizuki, T. Teranishi, and M. Ueda, Macromolecules, 28, 365 (1995).
23. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez, and J. W. Labadie, Polym. Mater. Sci. Eng., 66, 237 (1992); D. R. McKean, T. Briffaud, W. Volksen, N. P. Hacker, and J. W. Labadie, Polym. Prep., 35, 387 (1994); J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, C. M. Chung, S. A. Haque, and C. G. Willson, Polym. Bull., 30, 369 (1993); M. Leung, J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, and C. G. Willson, Macromolecules, 28, 4693 (1995); A. Mochizuki, T. Teranishi, and M. Ueda, Macromolecules, 28, 365 (1995).
24. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez, and J. W. Labadie, Polym. Mater. Sci. Eng., 66, 237 (1992); D. R. McKean, T. Briffaud, W. Volksen, N. P. Hacker, and J. W. Labadie, Polym. Prep., 35, 387 (1994); J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, C. M. Chung, S. A. Haque, and C. G. Willson, Polym. Bull., 30, 369 (1993); M. Leung, J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, and C. G. Willson, Macromolecules, 28, 4693 (1995); A. Mochizuki, T. Teranishi, and M. Ueda, Macromolecules, 28, 365 (1995).
25. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez, and J. W. Labadie, Polym. Mater. Sci. Eng., 66, 237 (1992); D. R. McKean, T. Briffaud, W. Volksen, N. P. Hacker, and J. W. Labadie, Polym. Prep., 35, 387 (1994); J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, C. M. Chung, S. A. Haque, and C. G. Willson, Polym. Bull., 30, 369 (1993); M. Leung, J. M. J. Fréchet, J. F. Cameron, and C. G. Willson, Macromolecules, 28, 4693 (1995); A. Mochizuki, T. Teranishi, and M. Ueda, Macromolecules, 28, 365 (1995).
26. S. K. Weit, C. Kutal, and R. D. Allen, Chem. Mater., 4, 453 (1992); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, Chem. Lett., 1153 (1992); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 1793 (1994).
27. S. K. Weit, C. Kutal, and R. D. Allen, Chem. Mater., 4, 453 (1992); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, Chem. Lett., 1153 (1992); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 1793 (1994).
28. S. K. Weit, C. Kutal, and R. D. Allen, Chem. Mater., 4, 453 (1992); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, Chem. Lett., 1153 (1992); K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio, and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 32, 1793 (1994).
29. E. J. Urankar and J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 1997, in press.
30. E. J. Urankar, I. Brehm, Q. J. Niu, and J. M. J. Fréchet, Macromolecules, 30, 1304 (1997).
31. Z. Rappoport, The Chemistry of the Cyano Group, Interscience, New York, 1970.
32. A. Ackmann and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 605 (1996).
33. A. E. Ardis, S. J. Averiall, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, and H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc., 72, 1305 (1950); F. Freeman, Chem. Rev., 591 (1969); A. Fitiadi, Synthesis, 165 (1978).
34. A. E. Ardis, S. J. Averiall, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, and H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc., 72, 1305 (1950); F. Freeman, Chem. Rev., 591 (1969); A. Fitiadi, Synthesis, 165 (1978).
35. A. E. Ardis, S. J. Averiall, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, and H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc., 72, 1305 (1950); F. Freeman, Chem. Rev., 591 (1969); A. Fitiadi, Synthesis, 165 (1978).
36. D. K. Banerjee, T. R. Kasturi, and V. Purushotham, Indian J. Chem., 23B, 395 (1984).
37. J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 59, 105 (1991).
38. E. Reichmanis, R. Gooden, C. W. Wilkins, Jr., and H. Schonborn, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 21, 1075 (1983); E. Reichmanis, B. C. Smith, and R. Gooden, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 23, 1 (1985).
39. E. Reichmanis, R. Gooden, C. W. Wilkins, Jr., and H. Schonborn, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 21, 1075 (1983); E. Reichmanis, B. C. Smith, and R. Gooden, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 23, 1 (1985).
40. J. M. J. Fréchet and J. F. Cameron, Polym. Mater. Sci. Eng., 64, 55 (1991); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991).
41. J. M. J. Fréchet and J. F. Cameron, Polym. Mater. Sci. Eng., 64, 55 (1991); J. F. Cameron and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4303 (1991).