Synthesis of secondary and tertiary aminofurazans

Russian Chemical Bulletin

Volumn 53, Issue 3, 2004, Pages 596-614

  Sheremetev, A B ^a   Andrianov, V G ^b   Mantseva, E V ^a   Shatunova, E V ^a   Aleksandrova, N S ^a   Yudin, I L ^a   Dmitriev, D E ^a   Averkiev, B B ^c   Antipin, M Yu ^c  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b Latvian Academy of Sciences   (Latvia)

^c A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

amidoximes; aminofurazans; nitrofurazans; NMR study; nucleophilic substitution; X ray diffraction analysis

Indexed keywords

1,3 BIS(3 AMINOFURAZAN 4 YL)TRIAZENE; 3 (1 NAPHTHYLAMINO) 4 NITROFURAZAN; 3 (3 ETHOXYCARBONYLPIPERAZIN 1 YL) 4 NITROFURAZAN; 3 (4 METHYLPIPERAZIN 1 YL) 4 METHYLFURAZAN OXALATE; 3 (4 METHYLPIPERAZIN 1 YL) 4 PHENYLFURAZAN OXALATE; 3 (INDOLIZIN 1 YL) 4 NITROFURAZAN; 3 AMINO 4 (PIPERIDIN 1 YL)FURAZAN; 3 AMINO 4 NITROFURAZAN; 3 METHYL 4 (PIPERAZIN 1 YL)FURAZAN; 3 METHYL 4 MORPHOLINOFURAZAN; 3 NITRO 4 (3 TOLYLAMINO)FURAZAN; 3 NITRO 4 (4 TOLYLAMINO)FURAZAN; 3 NITRO 4 (PIPERAZIN 1 YL) FURAZAN; 3,4 DINITROFURAZAN; 4 AMINO 4' (DIBUTYLAMINO)AZOFURAZAN; 4 AMINO 4' MORPHOLINOAZOFURAZAN; 4 AMINO 4' PIPERIDINOAZOFURAZAN; 4 MORPHOLINO 4' NITROBIFURAZAN; 4 MORPHOLINOFURAZAN 3 CARBOHYDROXYMOYL CHLORIDE; 4,4 DIMORPHOLINOAZOFURAZAN; 4,4' BIS(TETRAHYDROISOQUINOLIN 1 YL)BIFURAZAN; 4,4' DIMORPHOLINOBIFURAZAN; 4,4' DIPIPERIDINOAZOFURAZAN; 4,4' DIPIPERIDINOBIFURAZAN; 4,4' DIPYRROLIDINOBIFURAZAN; AMINOFURAZAN DERIVATIVE; FURAZAN DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; NITROFURAZAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 4043077046     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:RUCB.0000035644.16331.f0     Document Type: Article

References (40)

1. S. E. Berezina, L. A. Remizova, D. Dielimoriba, and I. N. Domnin, Zh. Org. Khim., 2001, 11, 1700 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
2. S. E. Berezina, L. A. Remizova, D. Dielimoriba, and I. N. Domnin, Zh. Org. Khim., 2001, 11, 1700 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
3. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1984, 1155 [Chem. Heterocycl. Compd., 1984 (Engl. Transl.)].
4. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1984, 1155 [Chem. Heterocycl. Compd., 1984 (Engl. Transl.)].
5. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1990, 1443 [Chem. Heterocycl. Compd., 1990 (Engl. Transl.)].
6. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1990, 1443 [Chem. Heterocycl. Compd., 1990 (Engl. Transl.)].
7. A. B. Sheremetev, N. N. Makhova, and W. Friedrichsen, Adv. Heterocycl. Chem., 2001, 78, 65.
8. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, I. A. Kryazhevskikh, and T. M. Mel'nikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 1411 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 1533].
9. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, I. A. Kryazhevskikh, and T. M. Mel'nikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 1411 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 1533].
10. T. I. Godovikova, O. A. Rakitin, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, M. V. Povorin, and L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1994, 529 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994 (Engl. Transl.)].
11. T. I. Godovikova, O. A. Rakitin, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, M. V. Povorin, and L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1994, 529 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994 (Engl. Transl.)].
12. T. I. Godovikova, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, E. L. Ignat'eva, M. V. Povorin, V. S. Kuz'min, and L. I. Khmel'nitskii, Mendeleev Commun., 1995, 194.
13. T. I. Godovikova, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, E. L. Ignat'eva, M. V. Povorin, and L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1996, 675 [Chem. Heterocycl. Compd., 1996, 32, 580 (Engl. Transl.)].
14. T. I. Godovikova, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, E. L. Ignat'eva, M. V. Povorin, and L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1996, 675 [Chem. Heterocycl. Compd., 1996, 32, 580 (Engl. Transl.)].
15. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 1062 [Russ. J. Org. Chem., 1993, 29 (Engl. Transl.)].
16. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 1062 [Russ. J. Org. Chem., 1993, 29 (Engl. Transl.)].
17. I. V. Tselinskii, S. F. Mel'nikova, and T. V. Romanova, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 1708 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
18. I. V. Tselinskii, S. F. Mel'nikova, and T. V. Romanova, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 1708 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
19. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1992, 687 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992 (Engl. Transl.)].
20. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1992, 687 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992 (Engl. Transl.)].
21. A. B. Sheremetev, O. V. Kharitonova, E. V. Mantseva, V. O. Kulagina, E. V. Shatunova, N. S. Aleksandrova, T. M. Mel'nikova, E. A. Ivanova, D. E. Dmitriev, V. A. Eman, I. L. Yudin, V. S. Kuz'min, Yu. A. Strelenko, T. S. Novikova, O. V. Lebedev, and L. I. Klimel'nitskii, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1555 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 1525 (Engl. Transl.)].
22. A. B. Sheremetev, O. V. Kharitonova, E. V. Mantseva, V. O. Kulagina, E. V. Shatunova, N. S. Aleksandrova, T. M. Mel'nikova, E. A. Ivanova, D. E. Dmitriev, V. A. Eman, I. L. Yudin, V. S. Kuz'min, Yu. A. Strelenko, T. S. Novikova, O. V. Lebedev, and L. I. Klimel'nitskii, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1555 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 1525 (Engl. Transl.)].
23. Yu. A. Strelenko, A. B. Sheremetev, and L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1992, 1101 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 927 (Engl. Transl.)].
24. Yu. A. Strelenko, A. B. Sheremetev, and L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1992, 1101 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 927 (Engl. Transl.)].
25. D. E. Dmitriev, Yu. A. Strelenko, and A. B. Sheremetev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 277 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 290].
26. D. E. Dmitriev, Yu. A. Strelenko, and A. B. Sheremetev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 277 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 290].
27. A. B. Sheremetev, S. M. Konkina, I. L. Yudin, D. E. Dmitriev, B. B. Averkiev, and M. Yu. Antipin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 1337 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 1413].
28. A. B. Sheremetev, S. M. Konkina, I. L. Yudin, D. E. Dmitriev, B. B. Averkiev, and M. Yu. Antipin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 1337 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 1413].
29. B. M. Lynch, Can. J. Chem., 1977, 55, 541.
30. Accurate Molecular Structures: Their Determination and Importance (International Union of Crystallography Book Series, Monograph, No. 1), Eds. A. Domenicano and I. Hargittai, Oxford University Press, Oxford, 1992.
31. A. S. Batsanov and Yu. T. Struchkov, Zh. Strukt. Khim., 1985, 26, 65 [J. Struct. Chem. (USSR), 1985, 26 (Engl. Transl.)].
32. A. S. Batsanov and Yu. T. Struchkov, Zh. Strukt. Khim., 1985, 26, 65 [J. Struct. Chem. (USSR), 1985, 26 (Engl. Transl.)].
33. B. B. Averkiev, M. Yu. Antipin, A. B. Sheremetev, and T. V. Timofeeva, Acta Crystallogr., Sect. C, 2003, 59, 383.
34. T. S. Novikova, T. M. Melnikova, O. V. Kharitonova, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, A. B. Sheremetev, T. S. Pivina, L. I. Khmelnitskii, and S. S. Novikov, Mendeleev Commun., 1994, 138.
35. G. M. Sheldrick, SHELXTL-97, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison (WI-53719, USA), 1997.
36. A. N. Kost, L. G. Yudin, Yu. A. Berlin, and A. P. Terent'ev, Zh. Obshch. Khim., 1959, 29, 3820 [J. Gen. Chem. USSR, 1959, 29 (Engl. Transl.)].
37. A. N. Kost, L. G. Yudin, Yu. A. Berlin, and A. P. Terent'ev, Zh. Obshch. Khim., 1959, 29, 3820 [J. Gen. Chem. USSR, 1959, 29 (Engl. Transl.)].
38. USSR Inventor's Certificate No. 1599372, 1990; Byul. Izobr., 1990, 38, 99 (in Russian); Chem. Abstr., 1991, 114, 185512.
39. USSR Inventor's Certificate No. 1599372, 1990; Byul. Izobr., 1990, 38, 99 (in Russian); Chem. Abstr., 1991, 114, 185512.
40. L. Wolff, Chem. Ber., 1895, 28, 69.