5-Halomethyl-5-Hydroxy-4,5-dihydroisoxazoles: Synthesis and 13C, 17O, 15N, 19F NMR spectroscopy

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2008, Pages 53-76

  Martins, Marcos A P ^a   Machado, Pablo ^a   Rosa, Fernanda A ^a   Cunico, Wilson ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Zanatta, Nilo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

4,5 dihydroisoxazoles; 13C; 15N and 19F NMR; 17O; Halomethylated compounds; Heterocyles; Isoxazoles

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

13C; 15N AND 19F NMR; 17O; 4,5-DIHYDROISOXAZOLE; DIHYDROISOXAZOLES; HALOMETHYLATED COMPOUND; HETEROCYLES; ISOXAZOLES; NMR DATA; NMR-SPECTROSCOPY;

KETONES;

EID: 39749172468     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157019308783498214     Document Type: Review

References (94)

1. Krogsgaard-Larsen, P.; Hjeds, H.; Curtis, D. R.; Lodge, D.; Johnston, G. A. R. J. Neurochem., 1979, 32, 1717.
2. Dingledine, R.; Borges, K.; Bowie, D.; Traynelis, S. F. Pharmacol. Rev., 1999, 51, 7.
3. Both databases are from MDL Information System.
4. Ishii, S.; Yagi, K.; Umehara, T.; Kudo, M.; Nawamaki, T.; Watanabe, S. Japanese Patent 129171, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 172014.
5. Buntaim, J. G.; Hatton, L. R.; Hawkins, D.; Pearson, C. J.; Roberts, D. A. Eur. Pat. Appl. 295, 117, 1988; Chem. Abstr. 1990, 112, 35845.
6. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson. P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1347.
7. (a) Lang, S. A.; Lin, Y.-I. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry I Katritzky, A.R.; Rees, C.W., Eds.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, 1984; Vol. 6, pp, 1-130.
8. (b) Sutharchanadevi, M.; Murugan, R., In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Katritzky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, R.F.V., Eds.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, 1996; Vol. 3, pp. 221-260.
9. Bräuner-Osborne, H.; Egebjerg, J.; Nielsen, E., Madsen, U.; Krosgsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem., 2000, 43, 2609.
10. Pevarello, P.; Amici, R.; Brasca, M. G.; Villa, M.; Varasi, M. Targets Heterocycl. Sys., 19, 3, 301.
11. Watts, R. E.; Siegel, M.; Khosla, C. J. Med. Chem., 2006, 49, 7493.
12. Conti, P.; Amici, M.; De Grazioso, G.; Roda, G.; Pinto, A.; Hansen, K. Bø; Nielsen, B.; Madsen, U.; Bräuner-Osborne, H.; Egebjerg, J.; Vestri, V.; Pellegrini-Giampietro, D. E.; Sibille, P.; Acher, F. C.; Micheli, C. De. J. Med, Chem., 2005, 48, 6315.
13. Frølund, B.; Jensen, L. S.; Storustavu, S. I.; Stensbøl. T. B.; Ebert, B.; Kehler, J.; Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors, T. J. Med Chem., 2007, 50, 1988.
14. Patrick, D. A.; Bakunov, S. A.; Bakunova, S. M.; Kumar, E. V. K. S.; Lombardy, R. J.; Jones, S. K.; Bridges, A. S.; Zhimov, O.; Hall, J. E.; Wenzler, T.; Brun, R.; Tidwell, R. R. J. Med. Chem., 2007, 50, 2468.
15. Lin, P.; Jiang, J. Tetrahedron, 2000, 56, 3635.
16. McAtee, J.J.; Schinazi, R.F.; Liotta, D.C. J. Org. Chem., 1998, 63, 2161.
17. Park, B. K.; Kitteringham, N. R.; O'Neill, P. M. Annu. Rev. Pharmacol, Toxicol., 2001, 41, 443.
18. Arnone, A.; Bernardi, R.; Blasco, F.; Cardillo, R.; Resnati, G.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Tetrahedron, 1998, 54, 2809.
19. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Curr. Org. Synth., 2004, 1, 391.
20. Spiegler, W.; Götz, N. Synthesis, 1986, 1, 69.
21. Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis, 1991, 6, 483.
22. Nenajdenko, V.G.; Sanin, AN.; Balenkova, E.S. Molecules, 1997, 2, 186.
23. Druzhinin, S. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G. Tetrahedron, 2007, 63, 7753.
24. Elguero, J.; Fruchier, A.; Jagerovic, N.; Werner, A. Org. Prep. Proced. Int., 1995, 27, 33.
25. Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Freitag, R. A.; Siqueira, G. M.; In New Advances in Analytical Techniques; Atta-ur-Rahman, Ed.; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 2000; Vol. 1, pp. 605-658.
26. Escale, R.; Petros, F.; and Verducci, J. Bull. Soc. Chim. Fr., 1974 (3-4, pt. 2), 725.
27. Massyn, C.; Aime, A. J. Fluor. Chem., 1975, 5(1), 67.
28. Félix, C. P.; Khatimi, N.; Laurent, A. J. J. Org. Chem., 1995, 60, 3907.
29. Zhou, Y.-H.; Meng, Qing-wei; Miao, Wei-rong. Jingxi Huagong, 2004, 21(10), 785, CAN 143:326273
30. Martins, M. A. P.; Brondani, S.; Leidens, V. L.; Flores, D. C.; Moura, S.; Zanatta, N.; Hörner, M.; Flores, A. F. C. Can. J. Chem., 2005, 83, 1.
31. Kumar, V.; Aggarwal, R.; Singh, S. J. Fluor. Chem., 2006, 127, 880.
32. Umada, A.; Okano, T.; Eguchi, S. Synthesis, 1994, 12, 1457.
33. (a) Martins, M. A. P., Flores, A.C.; Freitag, R.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 731;
34. (b) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N.; Hörner, M; Bortoluzzi, A. J. Spectrosc. Lett., 1997, 30(4), 661.
35. Sevenard, D. V.; Khomutov, O. G.; Pashkevich, K. I.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V. Helvet. Chim. Acta, 2002, 85, 1960.
36. Flores, A. F. C.; Peres, R. L.; Piovesan, L. A.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc., 2006, 17, 79.
37. Martins, M. A. P., Flores, A, F. C., Freitag, R. A., Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1223.
38. Chizhov, D. L.; Ratner, V. G.; Pashkevich, K. I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 1999, 48(4), 758.
39. Sosnovskikh, V. Ya.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2003, 52, 1758.
40. Zeeh, B.; Theobald, H.; Ammermann, E.; Pommer, E.-H. 1979, DOS 2 940 189.
41. Spiegler, W.; Götz, N. 1983, DOS 3212137.
42. Spiegler, W.; Götz, N. 1983, DE 3212136 A1;
43. Spiegler, W.; Götz, N. 1983, EP 91022 A1.
44. Cui, W.; Hojo, M.; Masuda, R. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 1985, 6(9), 799, CAN 104:207182.
45. Gerus, I. I.; Gorbunova, M. G.; Vdovenko, S. I.; Yagupolskii, Yu. L.; Kukhar, V. P. Zh. Org. Khim., 1990, 26, 1877, CAN 115:8196.
46. Klausener, A.; Bassner, B. J. Fluor. Chem., 1991, 55, 215.
47. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Flores, A. F. C.; Clar. G.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 739.
48. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1619.
49. Bonacorso, H. G.; Martins, M., A. P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluor. Chem., 1999, 99, 177.
50. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Moura, S.; Fiss, G. F.; Frizzo, C. P.; Emmerich, D. J.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. ARKIVOC, 2006, xiii, 187.
51. Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P. Synthesis 2001, 13, 1959.
52. Martins, M. A. P.; Beck, P.; Cunico, W. C.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Blanco, R. F.; Peres, R.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; da Rosa, A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7005.
53. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Cunico, W.; Moura, S.; Rosa, F. A.; Peres R. L.; Machado, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Ultrason. Sonochem., 2006, 13(4), 364.
54. Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; da Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Wastowski, A. D.; Pereira, C. M. P.; Flores, D. C.; Beck, P.; Freitag, R. A.; Brondani, S.; Cunico, W.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synthesis, 2002, 16, 2353.
55. Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Rosa, A.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8701.
56. Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Pizzuti, L.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H.; Flores, D. C. Synthesis, 2005, 16, 2744.
57. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Zimmermann, N. E. K.; Moura, S.; Sinhorin, A. P.; Cunico, W.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. C. F. Synthesis, 2003, 15, 2353.
58. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Zimmermann, N. E. K.; Cunico, W.; Moura, S.; Beck, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Fluor. Chem., 2003, 123, 261.
59. Hojo, M.; Musuda, R.; Okada, E. Synthesis, 1986, 1013.
60. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Brondani, S.; Peres, R. L.; Zimmermann, N.; Rosa, F. A.; Fiss, G. F.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Synthesis, 2006, 9, 1485.
61. Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. F. K.; Rosa, A.; Brondani, S.; Emmerich, D.; Bonacorso, H. G.: Zanatta, N. J. Fluor. Chem., 2003, 123, 249.
62. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Siqueira, G. M.; Leidens, V. L.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16(2), 275.
63. Zanatta, N.; Flores, D. C.; Amaral, S. S.; Bonacorso, F. G.; Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C. Synlett, 2005, 20, 3079.
64. Clerin, D.; Fleury, J.P.; Fritz, H. J. Heterocycl. Chem., 1976, 13, 825.
65. Linderman, R.J.; Kirollos, S.K. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2049.
66. Martins, M. A. P.; Emmerich, D. J.; Pereira, C. M. P.; Cunico, W.; Rossato, M.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4935.
67. Trofimov, B. A.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Vasil'tsov, A. M.; Larina, L. I.; Klyba, L. V. Mendeleev Commun., 1999, 6, 238.
68. Chen, J.; Hu. C-M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 3, 267.
69. Sosnovskikh, V.Ya, and Mel'nikov, M. Yu. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 1999, 48(5), 975.
70. Usachev, B. I.; Shafeev, M. A.; Sossnovskikh, V. Ya. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2004, 53, 2285.
71. Sosnovsskikh, V. Ya.; Sizov, A. Y.; Usachev, B. I. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2002, 51, 1270.
72. Rosa, F. A. Master Dissertation, Universidade Federal de Santa Maria, Brazil, 2005.
73. Chesworth, R.; Wessel, M. D.; Heyden, L.; Mangano, F. M.; Zawistoski, M.; Gegnas, L.; Galluzzo, D.; Lefker, B.; Cameron, K. O.; Tickner, J.; Lu, B.; Castleberry, T. A.; Petersen, D. N.; Brault, A.; Perry, P.; Ng, O.; Owen, T. A.; Pan, L.; Ke, H.-Z.; Brown, T. A.; Thompson, D. D.; DaSilva-Jardine, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5562.
74. Martins, M. A. P.; Martins, A. C. L. Magn. Reson. Chem., 1994, 32 (10), 614.
75. Freitag, R. A. Ph.D Thesis, Universidade Federal de Santa Maria, Brazil, 2000.
76. Chimichi, S.; Nesi, K.; Desio, F. Org. Magn. Reson., 1984, 22, 55.
77. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. In New Advances in Analytical Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Taylor & Francis: New York, 2002; vol. 3, pp. 41-82.
78. (a) Klemperer, W. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1978, 17, 246 and references therein;
79. (b) Sugawara, T.; Kawada, H.; Iwamura, H. Chem. Lett., 1978, 1371.
80. (c) Cudic, M; Herrmann, R, Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 461.
81. (a) Kintzinger, J.-P. In NMR of Newly Accessible Nuclei, P. Laszlo, Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol, 2, pp. 79-104;
82. (b) Baumstark, A. L.; Balakrishnan, P.; Boykin, D. W. Tetrahedron Lett., 1986, 3079;
83. (c) Boykin, D. W.; Balakrishnan, P.; Baumstark, A. L. Magn. Reson. Chem., 1987, 25, 248;
84. (d) Baumstark A. L.; Balakrishnan, P.; Dotrong, M.; McCloskeys, C. J.; Oakley, M. G.; Boykin, D. W. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1.
85. Boykin, D. W.; Baumstark, A. L. Tetrahedron, 1989, 45, 3613.
86. Boykin, D. W. 17O NMR Spesctroscopy in Organic Chemistry, CRC Press: Boca Raton (FL), 1991.
87. Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C. Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 852.
88. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Spectrosc. Lett., 1999, 32 (6), 973.
89. Chen, B. C.; Philipsborn, W.; Nagarajan, K. Helvet. Chin Acta, 1983, 66, 1537.
90. Crandall, J. K.; Centeno, M. A. J. Org. Chem., 1979, 44 (7), 1183.
91. Klemperer, W. G. In The Multinuclear Approach to NMR Spectroscopy; Lampert, J. B.; Riddell, F. G. Ed.; Dordrecht, 1983; pp. 245-260.
92. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Rosa, A.; Zimmermann, N. E. K.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Magn. Reson. Chem., 2002, 40, 182.
93. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Zimmermann, N. E. K.; Sinhorin, A. P.; Cunico, W.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Spectrosc. Lett., 2001, 34(6), 729.
94. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Zimmermann, N. E. K.; Sinhorin, A. P.; Cuaico, W.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Spectrosc. Lett., 2001, 34(3), 375.