Biomimetic trifunctional organocatalyst showing a great acceleration for the transesterification between vinyl ester and alcohol

Chemical Communications

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 957-959

  Ema, Tadashi ^a   Tanida, Daisuke ^a   Matsukawa, Tatsuya ^a   Sakai, Takashi ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; ESTER;

ACYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; TRANSESTERIFICATION;

EID: 39549113719     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718763g     Document Type: Article

References (42)

1. I. Tabushi Acc. Chem. Res. 1982 15 66 72
2. V. T. D'Souza M. L. Bender Acc. Chem. Res. 1987 20 146 152
3. D. J. Cram Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1009 1020
4. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1995 28 146 153
5. Y. Murakami J. Kikuchi Y. Hisaeda O. Hayashida Chem. Rev. 1996 96 721 758
6. W. B. Motherwell M. J. Bingham Y. Six Tetrahedron 2001 57 4663 4686
7. S. J. Miller Acc. Chem. Res. 2004 37 601 610
8. D. J. Cram H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 1983 105 135 137
9. F. Diederich G. Schürmann I. Chao J. Org. Chem. 1988 53 2744 2757
10. P. Tecilla A. D. Hamilton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1232 1234
11. M. W. Göbel J. W. Bats G. Dürner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 207 209
12. I. Huc R. J. Pieters J. Rebek, Jr J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10296 10297
13. R. Breslow N. Nesnas Tetrahedron Lett. 1999 40 3335 3338
14. D. H. Kim S. S. Lee Bioorg. Med. Chem. 2000 8 647 652
15. H. Aït-Haddou J. Sumaoka S. L. Wiskur J. F. Folmer-Andersen E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4014 4016
16. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
17. P. Somfai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2731 2733
18. S. G. Ouellet J. B. Tuttle D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 32 33
19. J. W. Yang M. T. H. Fonseca N. Vignola B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 108 110
20. D. B. Ramachary M. Kishor J. Org. Chem. 2007 72 5056 5068
21. J. Lubkoll H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6841 6844
22. E. Vedejs X. Chen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1809 1810
23. J. C. Ruble H. A. Latham G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1492 1493
24. T. Kawabata M. Nagato K. Takasu K. Fuji J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3169 3170
25. A. Berkessel F. Cleemann S. Mukherjee T. N. Müller J. Lex Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 807 811
26. A. Berkessel F. Cleemann S. Mukherjee Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7466 7469
27. A. Berkessel S. Mukherjee F. Cleemann T. N. Müller J. Lex Chem. Commun. 2005 1898 1900
28. K. A. Wayman T. Sammakia Org. Lett. 2003 5 4105 4108
29. G. T. Notte T. Sammakia P. J. Steel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13502 13503
30. G. T. Notte T. Sammakia J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4230 4231
31. M. Kitamura S. Shirakawa K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1549 1551
32. M. Terada K. Machioka K. Sorimachi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2254 2257
33. A. Fersht, Enzyme Structure and Mechanism, Freeman, New York, 2nd edn, 1985
34. Enzymatic Reactions in Organic Media, ed., A. M. P. Koskinen, and, A. M. Klibanov,, Blackie Academic, Glasgow, 1996
35. U. T. Bornscheuer and R. J. Kazlauskas, Hydrolases in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
36. T. Ema J. Kobayashi S. Maeno T. Sakai M. Utaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 443 453
37. T. Ema Curr. Org. Chem. 2004 8 1009 1025
38. T. Ema T. Fujii M. Ozaki T. Korenaga T. Sakai Chem. Commun. 2005 4650 4651
39. G. A. Grasa T. Güveli R. Singh S. P. Nolan J. Org. Chem. 2003 68 2812 2819
40. R. Singh R. M. Kissling M.-A. Letellier S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 209 212
41. R. Singh S. P. Nolan Chem. Commun. 2005 5456 5458
42. R. C. Pratt B. G. G. Lohmeijer D. A. Long R. M. Waymouth J. L. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4556 4557