Nafion-silica nanocomposites: A new generation of water-tolerant solid acids of high efficiency

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 2, 2008, Pages 159-181

  Molnár, Árpád ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Anisole; Benzylation; Etherification; Friedel Crafts Alkylation; Isomerization; Sulfonic Acids

Indexed keywords

CATALYTIC OXIDATION; SILICA; SOL-GELS;

ANISOLE; BENZYLATION; ETHERIFICATION; FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION; HIGHER EFFICIENCY; ISOMERISATION; NAFIONS; SILICA NANOCOMPOSITES; SOLID ACID; SULPHONIC ACIDS;

ISOMERIZATION;

EID: 39449110344     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208783330028     Document Type: Review

References (117)

1. Sheldon, R.A.; Van Bekkum, H. Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis, Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. Sartori, G.; Ballini, R.; Bigi, F.; Bosica, G.; Maggi, R:; Righi, P. Chem. Rev., 2004, 104, 199.
3. Chakrabarti, A.; Sharma, M.M. React. Polym., 1993, 20, 1.
4. Sharma, M.M. React. Funct. Polym., 1995, 26, 3.
5. Harmer, M.A.; Sun, Q. Appl. Catal. A, 2001, 221, 45.
6. Gelbard, G. Ind. Eng. Chem. Res., 2005, 44, 8468.
7. Olah, G.A.; Prakash, G.K.S.; Sommer, J. Superacids, Wiley Interscience: New York, 1985, Chapter 5.
8. Olah, G.A.; Iyer, P.S.; Prakash, G.K.S. Synthesis, 1986, 513.
9. Sondheimer, S.J.; Bunce, N.J.; Fyfe, C.A. JMS-Rev. Macromol. Chem. Phys., 1986, C26, 353.
10. Arata, K. Adv. Catal., 1990, 37, 165.
11. Olah, G.A.: Prakash, G.K.S.; Sommer, J. Science, 1979, 206, 13.
12. Olah, G.A.; Reddy, V.P.; Prakash, G.K.S. Synthesis, 1991, 29.
13. Yamato, T.; Hideshima, C.; Prakash, G.K.S.; Olah, G.A. J. Org. Chem., 1991, 56, 3955.
14. Prakash, G.K.S.; Ramaiah, P.; Krishnamurti, R. Catal. Lett., 1991, 9, 59.
15. Bucsi, I.; Olah, G.A. J. Catal., 1992, 137, 12.
16. Bucsi, I.; Molnár, Á.; Bartók, M.; Olah, G.A. Tetrahedron, 1994, 50, 8195; 1995, 51, 3319.
17. Olah, G.A.; Shamma, T.; Prakash, G.K. S. Catal. Lett., 1997, 46, 1.
18. Rha, S.G.; Charig, S.K. J. Org. Chem., 1998, 63, 2357.
19. Olah, G.A.; Mathew, T.; Farnia, M.; Prakash, G.K.S. Synlett, 1999, 1067.
20. Kumareswaran, R.; Pachamuthu, K.; Vankar, Y.D. Synlett, 2000, 1652.
21. Olah, G.A.; Mathew, T.; Prakash, G.K.S. Chem. Commun., 2001, 1696.
22. Schneider, M.; Zimmermann, K.; Aquino, F.; Bonrath, W. Appl. Catal. A, 2001, 220, 51.
23. Tsumori, N.; Xu, Q.; Souma, Y.; Mori, H. Mol. Catal. A Chem., 2002, 179, 271.
24. Saha, M.S.; Nishiki, Y.; Furuta, T.; Denggerile, A.; Ohsaka, T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5535.
25. Zolfigol, M.A.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Habibi, D.; Mirjalili, B.F.; Bamoniri, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8165.
26. Prakash, G.K.S.; Mathew, T.; Mandal, M.; Farnia, M.; Olah, G,A. Arkivoc, 2004, Part 8, 103.
27. Seen, A.J. J. Mol. Catal. A Chem., 2001, 177, 105.
28. Harmer, M.A.; Farneth, W.E.; Sun, Q. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7708.
29. Harmer M.A.; Sun, Q. Adv. Mater., 1998, 10, 1255.
30. Harmer M.A.; Sun, Q.; Vega, A.J.; Farneth, W.E.; Heidekum, A.; Hoelderich, W.F. Green Chem., 2000, 2, 7.
31. Wang, H.; Xu, B.-Q. Appl. Catal. A, 2004, 275, 247.
32. Botella, P.; Corma, A.; López-Nieto, J.M. J. Catal., 1999, 185, 371.
33. Lassoued, A.; Lalo, C.; Deson, J.; Batamack, P.; Fraissard, J.; Harmer, M.A.; Corbin, D. Chem. Phys. Lett., 1999, 303, 368.
34. Alekseev, S.A.; Zaitsev, V.N.; Alekseev, A.N.; Kochkin, Yu, N.; Evans, J. Adsorpt. Sci. Technol., 2004, 22, 615.
35. Pálinkó, I.; Török, B.; Prakash, G.K.S.; Olah, G.A. J. Mol. Struct., 1999, 482-483, 29.
36. Pálinkó, I.; Török: B.; Prakash, G.K.S.; Olah, G.A. Appl. Catal. A, 1998, 174, 147.
37. Török, B.; Kiricsi, I.; Molnár, Á.; Olah, G.A. J. Catal., 2000, 193, 132.
38. Park, C.; Keane, M.A. J. Mol. Catal. A Chem., 2001, 166, 303.
39. Okuyama, K.; Chen, X.; Takata,. K.; Odawara, D.; Suzuki, T.; Nakata, S.; Okuhara, T. Appl. Catal. A, 2000, 190, 253.
40. Rios, L.A.; Weckes, P.P.; Schuster, H.; Hoelderich, W.F. Appl. Catal. A, 2005, 284, 155.
41. Laufer, M.C.; Hausmann, H.; Hölderich W. F. J. Catal., 2003, 218, 315.
42. Dhepe, P.L.; Ohashi, M.; Inagaki, S.; Ichikawa, M.; Fakuoka, A. Catal. Lett., 2005, 102, 163.
43. Sarsani, V.R.; Wang, Y.; Subramaniam, B. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 6491.
44. Amandi, R.; Licence, P.; Ross, S.K.; Aalthonen, O.; Poliakoff, M. Org. Proc. Res. Dev., 2005, 9, 451.
45. Sun, Q.; Farneth, W.E.; Harmer, M.A. J. Catal., 1996, 164, 62.
46. Kiricsi, I.; Hannus, I.; Varga, K.; Fejes, P. J. Catal., 1980, 63, 501.
47. Okuyama, K. J. Mater. Chem., 2000, 10, 973.
48. Alvaro, M.; Corma, A.; Das, D.; Fornés, V.; García, H. Chem. Commun., 2004, 956.
49. Alvaro, M.; Corma, A.; Das, D.; Fornés, V.; García, H. J. Catal., 2005, 231, 48.
50. Harmer, M.A.; Sun, Q.; Michalczyk, M.J.; Yang, Z. Chem. Commun., 1997, 1803.
51. Macquarrie, D. J.; Tavener, S.J., Harmer, M.A. Chem. Commun., 2005, 2363.
52. Rác, B.; Mulas, G.; Csongrádi, A.; Lóki, K.; Molnár, Á. Appl. Catal., A, 2005, 282, 255.
53. Wang, H.; Xu, B.Q.; Ran M.H.; Xu, C.; Min, E.Z. Chin. Chem. Lett., 2002, 13, 1121.
54. Sun, Q.; Harmer, M.A.; Farneth, W.E. Ind. Eng. Chem. Res., 1997, 36, 5541.
55. Beltrame, P.; Zuretti, G. Appl. Catal. A, 2005, 283, 33.
56. Beltrame, P.; Zuretti, G. Appl. Catal. A, 2004, 268, 169.
57. Beltrame, P.; Zuretti, G. Appl. Catal. A, 2003, 248, 75.
58. Beltrame, P.; Zuretti, G. Green Chem., 2004, 6, 7.
59. Yang, K.G.; Hua, R.M.; Wang, H.; Xu, B.Q. Chin. Chem. Lett., 2005, 16, 527.
60. Amandi, R.; Hyde, J.R.; Ross, S.K.; Lotz, T.J,; Poliakoff, M. Green Chem., 2005, 7, 288.
61. Hyde, J.R.; Bourne, R.A.; Noda, I.; Stephenson, P.; Poliakoff, M. Anal. Chem., 2004, 76, 6197.
62. Hou, Z.; Okuhara, T. Appl. Catal. A, 2001, 216, 147.
63. Olah, G.A.; Török, B.; Shamma, T.; Török, M.; Prakash, G.K.S. Catal. Lett., 1996, 42, 5.
64. Beregszászi, T.; Török, B.; Molnár, Á.; Olah, G.A.; Prakash, G.K.S. Catal. Lett., 1997, 48, 83.
65. Heidekum, A.; Harmer, M.A.; Hoelderich, W.F. J. Catal., 1999, 188, 230.
66. Beers, A.E.W.; Hoek, I.; Nijhuis, T.A.; Downing, R.S.; Kapteijn, F.; Moulijn, J.A. Topics Catal., 2000, 13, 275.
67. Heidekum, A.; Harmer, M.A.; Hoelderich, W.F. J. Catal., 1998, 176, 260.
68. Sun, Q.; Harmer, M.A.; Farneth, W.E. Chim. Commun., 1996, 1201.
69. Hishizawa, H.; Saito, T.; Itoh, T.; Mashita, K. EP 0 641 756, 1994.
70. Chaudhuri, B.; Sharma, M.M. Ind. Eng. Chem. Res., 1989, 28, 1757.
71. Fujiwara, M.; Kuraoka, K.; Yazawa, T., Xu, Q.; Tanaka, M.; Souma, Y. Chem. Commun., 2000, 1523.
72. Kurokawa, H., Ohta, M.; Sugiyama, K.; Miura, H. Appl. Catal. A, 2000, 202, 147.
73. Rác, B.; Hegyes, P.; Forgo, P.; Molnar, Á. Appl. Catal. A, 2006, 299, 193.
74. Heidekum, A.; Harmer, M.; Hoelderich, W.F. Catal. Lett., 1997, 47, 243.
75. Fritsch, D.; Randjelovic, I.; Keil, F. Catal. Today, 2004, 98, 295.
76. Lyon, C.; Subramaniam, B.; Pereira, C. Stud. Surf. Sci. Catal., 2001, 139, 221.
77. Ginosar, D.M.; Thompson, P.N.; Coates, K.; Zalewski, D.J. Ind. Eng. Chem. Res., 2002, 41, 2864.
78. Kumar, P.; Vermeiren, W.; Dath, J.-P.; Hoelderich, W.F. Energy Fuels, 2006, 20, 481.
79. Wang, S.; Guin, J.A. Chem. Commun., 2000, 2499.
80. Wang, S., Guin, J.A. Stud. Surf. Sci. Catal., 2004, 147, 439.
81. Wang, S.; Guin, J.A. Energy Fuels, 2001, 15, 666.
82. Heidekum, A.; Harmer, M.A.; Hoelderich, W.F. J. Catal., 1999, 181, 217.
83. Chuah, G.K.; Liu, S.H.; Jaenicke, S.; Harrison, L.J. J. Catal., 2001, 200, 352.
84. Wabnitz, T.C.; Yu, J.-Q.; Spencer, J.B. Synlett, 2003, 1070.
85. Beers, A.E.W.; Spruijt, R.A.; Nijhuis,.T.A.; Kapteijn, F.; Moulijn, J.A. Catal. Today, 2001, 66, 175.
86. Hao, X.; Yoshida,A.; Nishikido, J. Green Chem., 2004, 566.
87. Matsuda, H.; Okuhara, T. Catal. Lett., 1998, 56, 241.
88. Olah, G.A.; Husain, A.; Gupta, B.G.B.; Narang, S.C. Synthesis, 1981, 471.
89. Olah, G.A.; Mehrotra, A.K. Synthesis, 1982, 962.
90. Olah, G.A.; Husain, A.; Singh, B.P. Synthesis, 1983, 892.
91. Ledneczki, I.; Darányi, M.; Fülöp, F.; Molnár, Á. Catal. Today, 2005, 100, 437.
92. Ledneczki, I.; Molnár, Á. Synth. Commun., 2004, 34, 3683.
93. Gunnewegh, E.A.; Hoefnagel, A.J.; van Bekkum, H. J. Mol. Catal. A Chem., 1995, 100, 87.
94. Sabou, R.; Hoelderich, W.F.; Ramprasad, D.; Weinand, R. J. Catal., 2005, 232, 34.
95. Laufer, M.C.; Bonrath, W.; Hoelderich, W.F. Catal. Lett., 2005, 100, 101.
96. Corma, A.; Camblor, M.A.; Esteve, P.; Martinez, A.; Pérez-Pariente, J. J. Catal., 1994, 145, 151.
97. Tatsumi, T.; Koyano, K.A.; Igarashi, N. Chem. Commun., 1998, 325.
98. Xin, J.; Suo, J.; Zhang, X.; Zhang, Z. New J. Chem., 2000, 24, 569.
99. Usui, Y.; Sato, K.; Tanaka, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5623.
100. Fischer, J.; Hölderich, W.F. Appl. Catal. A, 1999, 180, 435.
101. Laufer, M.C.; Hoelderich, W.F. Chem. Commun., 2002, 1684.
102. Laufer, W.; Niederer, J.P.M.; Hoelderich, W.F. Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 1084.
103. Oikawa, M.; Tanaka, T.; Fukuda, N.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4039.
104. Ledneczki, I.; Agócs, P.M.; Molnár, A. Synlett, 2003, 2255.
105. Ishihara, K.; Hasegawa, A.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4077.
106. Ishihara, K.; Hasegawa, A.; Yamamoto, H. Synlett, 2002, 1296.
107. Fraile, J.M.; García, J.I.; Mayoral, J.A.; Tarnai, T.; Harmer, M.A. J. Catal., 1999, 186, 214.
108. Fernandez, M.J.; Fraile, J.M.; García, J.I.; Mayoral, J.A.; Burguete, M.I.; García-Verdugo, E.; Luis, S.V.; Harmer, M.A. Topics Catal., 2000, 13, 303.
109. Fraile, J.M.; García, J.I.; Harmer, M.A.; Herrerías, C.I.; Mayoral, J.A.; Reiser, O.; Werner, H. J. Mater. Chem., 2002, 12, 3290.
110. Fraile, J.M.; García, J.I.; Herrerías, C.I.; Mayoral, J.A.; Harmer, M.A. J. Catal., 2004, 221, 532.
111. Fraile, J.M.; García, J.I.; Herrerías, C.I.; Mayoral, J.A.; Gmough, S.; Vaultier, G. Green Chem., 2004, 6, 93.
112. Fraile, J.M.; García, J.I.; Herrerías, C.I.; Mayoral, J.A.; Reiser, O.; Socuéllamos, A.; Werner, H. Chem. Eur. J., 2004, 10, 2997.
113. Fraile, J.M.; García, J.I.; Harmer, M.A.; Herrerías, C.I.; Mayoral, J.A. J. Mol. Catal. A Chem., 2001, 165, 211.
114. Fraile, J.M.; García, J.I.; Lafuente, G.; Mayoral, J.A.; Salvatella, L. Arkivoc, 2004, Part 4, 67.
115. Yin, Y.; Zhao, G.; Li, G.-L. Tetrahedron, 2005, 61, 12042.
116. Simons, C.; Hanefeld, U.; Arends, I.W.C.E.; Maschmeyer, T.; Sheldon, R.A. J. Catal., 2006, 239, 212.
117. Razola, S.S.; Aktas, E.; Viré, J.-C.; Kauffmann, J.-M. Analyst, 2000, 125, 79.