Unexpected tandem Sonogashira-carbopalladation-Sonogashira coupling reaction of benzyl halides with terminal alkynes: A novel four-component domino sequence to highly substituted enynes

Synlett

Volumn , Issue 9, 2004, Pages 1503-1508

  Pottier, Laurent Romain ^a   Peyrat, Jean François ^a   Alami, Mouâd ^a   Brion, Jean Daniel ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

Alkynes; Benzyl halides; Enynes; Four component coupling; Palladium; Sonogashira

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; CARBON; PALLADIUM;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; SONOGASHIRA REACTION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 3943106081     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-829079     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46.
2. (b) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
3. (c) Ratovelomanana, V.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 315.
4. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
5. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
6. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
7. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
8. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
9. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
10. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
11. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
12. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
13. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
14. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
15. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
16. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
17. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
18. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
19. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
20. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
21. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
22. For recent advances in SL coupling, see: (a) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109. (b) Alami, M.; Ferri, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403. (c) Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletsdaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897. (d) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (e) Mori, A.; Shimada, T.; Kondo, T.; Sekiguch, A. Synlett 2001, 649. (f) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114. (g) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (h) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411. (i) Crisp, G. T.; Turner, P. D.; Stephens, K. A. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 219. (j) Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485. (k) Gelman, D.; Tsvelikhovsky, D.; Molander, G. A.; Blum, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6287. (l) Yang, C.; Nolan, P. Organometallics 2002, 21, 1020. (m) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. (n) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Org. Lett. 2003, 5, 1597. (p) Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327. (q) Elangovan, A.; Wang, Y.; Ho, T. Org. Lett. 2003, 5, 1841. (r) Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571. (s) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
23. An excellent overview of palladium-catalyzed alkynylation of organic halides appeared recently, see: Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
24. (a) Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2225.
25. (b) Mignani, G.; Chevalier, C.; Grass, F.; Allmang, G.; Morel, D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5161.
26. (c) Jeffery, T.; Gueugnot, S.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5757.
27. (d) Durand, S.; Parrain, J. L.; Santelli, M. Synthesis 1998, 1015.
28. (e) For a review, see: Durand, S.; Parrain, J. L.; Santelli, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 253.
29. (f) Tedeschi, C.; Saccavini, C.; Maurette, L.; Soleilhavoup, M.; Chauvin, R. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 151.
30. (a) Mandai, T.; Nakata, T.; Murayama, H.; Yamaoki, H.; Ogawa, M.; Kawada, M.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7179.
31. (b) Gueugnot, S.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3853.
32. (c) Gueugnot, S.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 2000, 56, 1851.
33. For a review on palladium-catalyzed coupling of propargyl electrophiles, see: (d) Tsuji, J.; Mandai, T. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998, 455-489.
34. Pérez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155.
35. Mori, A.; Kawashima, J.; Shimada, T.; Suguro, M.; Hirabayashi, K.; Nishihara, Y. Org. Lett. 2000, 2, 2935.
36. Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42.
37. Carbopalladation of alkynes are well-known to proceed via a syn-addition and this may account for the stereoselectivity observed, see: Arcadi, A.; Cacchi, S.; Ianelli, S.; Marinelli, F.; Pietroni, B. Tetrahedron 1988, 44, 481.
38. (a) Samuel, E. G.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5505.
39. (b) De Vaal, P.; Dedieu, A. J. J. Organomet. Chem. 1994, 478, 121.
40. (c) Amatore, C.; Bensalem, S.; Ghalem, S.; Jutand, A.; Medjour, Y. Eur. J. Org. Chem. 2004, 366.
41. 2-bound arene palladium complexes, see: Li, C. S.; Cheng, C. H.; Liao, F. L.; Wang, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 710.
42. 24: C, 93.71; H, 6.29. Found: C, 93.53; H, 6.48.
43. (a) Lhermitte, H.; Grierson, D. S. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 41.
44. (b) Lhermitte, H.; Grierson, D. S. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 93.
45. (c) Alami, M.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D. Synthesis 2000, 1499.
46. (d) Kaafarani, B. R.; Pinkerton, A. A.; Neckers, D. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8137.
47. (e) Suh, M. C.; Jung, Y.; Kwak, J.; Shim, S. C. Synth. Met. 1999, 100, 195.
48. (f) Braga, A. L.; Zeni, G.; de Andrade, L. H.; Silveira, C. C.; Stefani, H. A. Synthesis 1998, 39.