Synthesis of enantiomeric spirooxazolines and spirooxazolidines by the regioselective ring closure of (-)-α-pinene-based aminodiols

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 3, 2008, Pages 33-42

  Szakonyi, Zsolt ^a   Hetényi, Anasztázia ^a   Fülöp, Ferenc ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Aminodiol; Chiral; Monoterpene; Oxazolidine; Oxazoline; Regioselective reaction

Indexed keywords

EID: 39049152866     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.305     Document Type: Article

References (25)

1. Kempf, D. J.; Sowin, T. J.; Doherty, E. M.; Hannick, S. M.; Codavoci, L.; Henry, R. F.; Green, B. E.; Spanton, S. G.; Norbeck, D. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 5692.
2. Wang, G. T.; Li, S.; Wideburg, N.; Krafft, G. A.; Kempf, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 2995.
3. Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Alam, M.; Beyer, B. D.; Bisacchi, G. S.; Dejneka, T.; Evans, A. J.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Jacobs, G. A.; Kocy, O.; Lin, P.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Ryono, D. E.; Sheaffer, A. K.; Spergel, S. H.; Sun, C.; Tino, J. A.; Vite G.; Colonno, R. J.; Zahler, R.; Barrish, J. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1991.
4. Alcon, M.; Poch, M.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2967.
5. Alexander, C. W.; Liotta, D. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1961.
6. Beaulieu, P. L.; Gillard, J.; Bailey, M.; Beaulieu, C.; Duceppe, J.; Lavallée, P.; Wernic, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6622.
7. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561.
8. Hetényi, A.; Szakonyi, Z.; Klika, K. D.; Pihlaja, K.; Fülöp, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2175.
9. Flanagan, S. P.; Guiry, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2125 and references cited therein.
10. Lait, S. M.; Parvez, M.; Keay, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 155.
11. Mino, T.; Hata, S.; Ohtaka, K.; Sakamoto, M.; Fujita, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4837.
12. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029 and references cited therein.
13. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 16, 2561.
14. Mishra, R. K.; Coates, C. M.; Revell, K. D.; Turos, E. Org. Lett. 2007, 9, 575.
15. Grajewska, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 803.
16. Szakonyi, Z.; Martinek, T. A.; Hetényi, A.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4571.
17. Szakonyi, Z.; Fülöp, F. Arkivoc 2003, 14, 225.
18. Gyónfalvi, S.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3965.
19. Szakonyi, Z.; Balázs, Á.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 199.
20. Szakonyi, Z.; Hetényi, A.; Fülöp, F. Tetrahedron in press, doi:10.1016/j.tet.2007.07.065.
21. Lavallée, P.; Bouthillier, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 1362.
22. Lakshmi, R.; Bateman, T. D.; McIntosh, M. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5313.
23. Scheidl, F. Synthesis 1982, 728.
24. Tahtinen, P.; Sinkkonen, J.; Klika, K. D.; Nieminen, V.; Stájer, G.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F.; Pihlaja, K. Chirality 2002, 14, 187.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003; http://www.gaussian.com/.