Study of tert-amino effect: The role of substituents in isomerization of 5-amino-4-vinyl-3(2H)-pyridazinones

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 3, 2008, Pages 102-126

  Dajka Halász, Beáta ^a   Földi, Ágota A ^a   Ludányi, Krisztina ^a,b   Mátyusa, Péter ^a  

^a SEMMELWEIS UNIVERSITY   (Hungary)

^b CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

Pyridazine; Rearrangement; Regioselective isomerization; Steric buttressing; tert amino effect

Indexed keywords

EID: 39049117393     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.311     Document Type: Article

References (15)

1. (a) Meth-Cohn, O.; Suschitzky, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1972, 14, 211.
2. (b) Meth-Cohn, O. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 1.
3. (a) Ojea, V.; Muinelo, I.; Figueroa, M. C.; Ruiz, M.; Quintela, J. M. Synlett, 1995, 622.; for a recent review see
4. (b) Mátyus, P.; Éliás, O.; Tapolcsányi, P.; Bálint-Polonka, Á.; Halász-Dajka, B. Synthesis, 2006, 1.
5. Barbachyn, M. R.; Dobrowolski, P. J.; Hurd, A. R.; McNamara, D. J.; Palmer, J. R.; Romero, A. G.; Ruble, J. C.; Sherry, D. A.; Thomasco, L. M.; Toogood, P. L. Int. Pat. Appl. 2004 WO2004/031195; Chem. Abstr. 2004, 140, 339202.
6. (a) Mátyus, P.; Varga, I.; Zára, E.; Mezei, A.; Behr, Á.; Simay, A.; Haider, N.; Boros, S.; Bakonyi, A.; Horváth, E.; Horváth, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2857.
7. (b) Andrasi, F.; Angyal, A.; Berzsenyi, P.; Boros, S.; Harsing, L.; Horvath, K.; Matyus, P.; Moravcsik, I.; Papp, A.; Simay, A.; Szabo, E.; Szabo, K.; Tarnawa, I.; Varga, I. Int. Pat. Appl. 2000 WO2000/027851 A1 20000518; Chem. Abstr. 2000, 132, 334478.
8. (a) Mátyus, P.; Fuji, K.; Tanaka, K. Heterocycles 1993, 36, 1975.;
9. (b) Dajka-Halász, B.; Monsieurs, K.; Éliás, O.; Károlyházy, L.; Tapolcsányi, P.; Maes, B. U. W.; Riedl, Zs.; Hajós, Gy.; Dommisse, R. A.; Lemiere, G. L. F.; Kosmrlj, J.; Mátyus, P. Tetrahedron 2004, 60, 2283.
10. Estevez, I.; Ravina, E.; Sotelo, E. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1421.
11. An example for steric buttressing see: Orlek, B. S.; Sammes, P. G.; Weller, D. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1412.
12. (a) Ojea, V.; Peinador, C.; Vilar, J.; Quintela, J. M. Synthesis, 1993, 152.
13. (b) Quintela, J. M. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 259.
14. Sotelo, E.; Ravina, E. Synth. Commun. 2002, 32, 1675.
15. Farina, F.; Martin, M. V.; Tito, A. An. Quim., Serie C 1981, 77, 188.