Exploring the optical activity tensor by anisotropic Rayleigh optical activity scattering

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 2, 2008, Pages 265-271

  Zuber, Gérard ^a   Wipf, Peter ^b   Beratan, David N ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

Absolute configuration determination; Chirality descriptors; Density functional calculations; Polarized spectroscopy; Rayleigh optical activity

Indexed keywords

ANISOTROPY; CHIRALITY; CIRCULAR POLARIZATION; COMPUTATIONAL GEOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTICAL MATERIALS; OPTICAL ROTATION; TENSORS;

ABSOLUTE CONFIGURATION DETERMINATIONS; COMPUTATIONAL DEMANDS; DESCRIPTORS; IN-PHASE; OPTICAL ACTIVITY; POLARIZED SPECTROSCOPY; ROBUST ANALYTICAL METHODS; SMALL GEOMETRY CHANGES;

OPTICAL CORRELATION;

EID: 38949177389     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200700660     Document Type: Article

References (51)

1. a) E. Giorgio, M. Roje, K. Tanaka, Z. Hamersak, V. Sunjic, K. Nakanishi, C. Rosini, N. Berova, J. Org. Chem. 2005, 70, 6557-6563;
2. b) G. Zuber, M.-R. Goldsmith, T. D. Hopkins, D. N. Beratan, P. Wipf, Org. Lett. 2005, 7, 5269-5272;
3. c) B. Mennucci, M. Claps, A. Evidente, C. Rosini, J. Org. Chem. 2007, 72, 6680-6691;
4. d) M. Kwit, N. D. Sharma, D. R. Boyd, J. Gawronski, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5812-5821;
5. e) P. J. Stephens, J. J. Pan, F. J. Devlin, K. Krohn, T. Kurtan, J. Org. Chem. 2007, 72, 3521-3536;
6. f) P. J. Stephens, D. M. McCann, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7514-7521;
7. g) S. Ribe, R. K. Kondru, D. N. Beratan, P. Wipf, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4608-4617.
8. a) P. J. Stephens, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356-5371;
9. b) K. Ruud, R. Zanasi, Angew. Chem. 2005, 117, 3660-3662;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3594-3596;
11. c) M. C. Tam, N. J. Russ, T. D. Crawford, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3550-3557;
12. d) J. Kongsted, T. B. Pedersen, M. Strange, A. Osted, A. E. Hansen, K. V. Mikkelsen, F. Pawlowski, P. Jørgensen, C. Hättig, Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 385-392;
13. e) E. Giorgio, C. Rosini, R. G. Viglione, R. Zanasi, Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 452-456;
14. f) R. K. Kondru, P. Wipf, D. N. Beratan, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6603-6611;
15. g) K. M. Specht, J. Nam, D. M. Ho, N. Berova, R. K. Kondru, D. N. Beratan, P. Wipf, R. A. Pascal, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8961-8966.
16. a) P. Mukhopadhyay, G. Zuber, M.-R. Goldsmith, P. Wipf, D. N. Beratan, ChemPhysChem 2006, 7, 2483-2486;
17. b) P. Mukhopadhyay, G. Zuber, P. Wipf, D. N. Beratan, Angew. Chem. 2007, 119, 6570-6572;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6450-6452;
19. c) J. Kongsted, T. B. Pedersen, L. Jensen, A. E. Hansen, K. V. Mikkelsen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 976-982;
20. d) B. C. Mort, J. Autschbach, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8617-8623.
21. a) L. D. Barron, A. D. Buckingham, Mol. Phys. 1971, 20, 1111-1119;
22. b) L. D. Barron, A. D. Buckingham, Annu. Rev. Phys. Chem. 1975, 26, 381-396;
23. c) L. D. Barron, Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2nd ed., Cambridge University Press, Cambridge, 2004;
24. d) D. A. Long, Raman Spectroscopy, McGraw-Hill, New York, 1977.
25. a) L. D. Barron, M. P. Bogaard, A. D. Buckingham, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 603-605;
26. b) L. D. Barron, M. P. Bogaard, A. D. Buckingham, Nature 1973, 241, 113-114.
27. K. M. Spencer, T. B. Freedman, L. A. Nafie, Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 367-374.
28. a) L. A. Nafie, T. B. Freedman, Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 260-266;
29. b) D. Che, L. Hecht, L. A. Nafie, Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 182-190.
30. a) L. Hecht, L. A. Nafie, Mol. Phys. 1991, 72, 441-469;
31. b) L. D. Barron, J. R. Escribano, Chem. Phys. 1985, 98, 437-446.
32. a) W. Hug, Chem. Phys. 2001, 264, 53-69;
33. b) W. Hug in Handbook of Vibrational Spectroscopy, Vol. 1 (Eds.: J. M. Chalmers, P. R. Griffiths), Wiley, New York, 2002.
34. a) W. Hug, G. Hangartner, J. Raman Spectrosc. 1999, 30, 841-852;
35. b) M. Vargek, T. B. Freedman, L. A. Nafie, J. Raman Spectrosc. 1997, 28, 627-633;
36. c) L. D. Barron, J. F. Torrance, D. J. Cutler, J. Raman Spectrosc. 1987, 18, 281-287.
37. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
38. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
39. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
40. c) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
41. a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654;
42. b) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
43. a) W. Kaminsky, Z. Kristallogr. Suppl. 1997, 12, 183;
44. b) W. Kaminsky, Z. Kristallogr. Suppl. 2000, 17, 51.
45. R. A. Kendall, T. H. Dunning, Jr., R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
46. Y. Kumata, J. Furukawa, T. Fueno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3920-3921.
47. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
48. W. J. Hehre, R. F. Stewart, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657-2664.
49. T. Müller, K. B. Wiberg, P. H. Vaccaro, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5959-5968.
50. a) W. Hug, Appl. Spectrosc. 2003, 57, 1-13;
51. b) Anon., Appl. Spectrosc. 2004, 58, 160A.