Palladium-catalyzed 1,2-addition of organic halides and terminal alkynes to 7-oxabenzonorbornadiene: An efficient route to polyaromatic hydrocarbons

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2008, Pages 485-491

  Kuo, Chun Jung ^a   Cheng, Shu Jin ^a   Chang, Shu Ting ^a   Liu, Charng Hsing ^a  

^a CHIA NAN UNIVERSITY OF PHARMACY AND SCIENCE   (Taiwan)

Author keywords

Alkynes; Multicomponent reactions; Oxabenzonorbornadiene; Palladium

Indexed keywords

EID: 38849137224     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700772     Document Type: Article

References (53)

1. a) S. H. Okumoto, H. Ozaki, S. Nakayasu, T. Kotani, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5319-5322;
2. b) F. Ozawa, Y. Kobatake, A. Kubo, T. Hayashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1323-1324.
3. M. Catellani, G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4517-4520.
4. a) C. K. Choi, I. Tomita, T. Endo, Chem. Lett. 1999, 1253-1254;
5. b) C. K. Choi, J. W. Hong, I. Tomita, T. Endo, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 112-118.
6. a) M. Kosugi, T. Kimura, H. Oda, T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3522-3524;
7. b) H. Oda, K. Ito, M. Kosugi, T. Migita, Chem. Lett. 1994, 1443-1444.
8. a) M. Catellani, G. P. Chiusoli, S. Concari, Tetrahedron 1989, 45, 5263-5268;
9. b) S. K. Kang, J. S. Kim, S. C. Choi, K. H. Lim, Synthesis 1998, 1249-1251.
10. Y. C. Chang, C. J. Kuo, C. S. Li, C. H. Liu, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4982-4989.
11. M. Lautens, K. Fagnou, S. Hiebert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 48-58.
12. a) P. Lenog, M. Lautens, J. Org. Chem. 2004, 69, 2194-2196;
13. b) M. Lautens, C. Dockendorff, Org. Lett. 2003, 5, 3695-3698.
14. a) M. Lautens, C. Dockendorff, K. Fagnou, A. Malicki, Org. Lett. 2002, 4, 1311-1314;
15. b) M. Lautens, K. Fagnou, Tetrahedron 2001, 57, 5067-5072;
16. c) M. Lautens, K. Fagnou, M. Taylor, T. Rovis, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 259-270;
17. d) M. Lautens, J.-L. Renaud, S. Hiebert, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1804-1805;
18. e) M. Lautens, K. Fagnou, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5650-5651;
19. f) M. Lautens, K. Fagnou, M. Taylor, Org. Lett. 2000, 2, 1677-1679;
20. g) M. Lautens, S. Hiebert, J.-L. Renaud, Org. Lett. 2000, 2, 1971-1973.
21. a) M. Lautens, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11090-11091;
22. b) M. Lautens, P. Chiu, S. Ma, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 532-533;
23. c) M. Lautens, S. Ma, J. Org. Chem. 1996, 61, 7246-7247;
24. d) M. Lautens, T. Rovis, J. Org. Chem. 1997, 62, 5246-5247.
25. a) M. Lautens, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1873-1882;
26. b) M. Lautens, S. Ma, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1727-1730;
27. c) S. Woo, B. A. Keay, Synthesis 1996, 669-686;
28. d) O. Arjona, S. Conde, J. Plumet, A. Viso, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6157-6158;
29. e) M. Lautens, E. Fillion, M. Sampat, J. Org. Chem. 1997, 62, 7080-7081;
30. f) D. G. Gillespie, B. J. Wlaker, D. Stevens, C. A. McAuliffe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 1697-1703;
31. g) G. D. Cuny, S. L. Buchwald, Organometallics 1991, 10, 363-365;
32. h) C. Moinet, J. C. Fiaud, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2051-2052;
33. i) K. Fugami, S. Hagiwara, H. Oda, M. Kosugi, Synlett 1998, 477-478;
34. j) M. Lautens, W. Klute, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 442-445.
35. a) D. B. Millward, G. Sammis, R. M. Waymouth, J. Org. Chem. 2000, 65, 3902-3909;
36. b) M. Murakami, H. Igawa, Chem. Commun. 2002, 390-391.
37. a) D. K. Rayabarapu, C. F. Chiou, C. H. Cheng, Org. Lett. 2002, 4, 1679-1682;
38. b) D. K. Rayabarapu, P. Shukla, C. H. Cheng, Org. Lett. 2003, 5, 4903-4906;
39. c) M. S. Wu, D. K. Rayabarapu, C. H. Cheng, J. Org. Chem. 2004, 69, 8407-8412;
40. d) M. S. Wu, M. Jeganmohan, C. H. Cheng, J. Org. Chem. 2005, 70, 9545-9550.
41. a) J. P. Duan, C. H. Cheng, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4019-4022;
42. b) J. P. Duan, C. H. Cheng, Organometallics 1995, 14, 1608-1618;
43. c) C. C. Feng, M. Nandi, T. Sambaiah, C. H. Cheng, J. Org. Chem. 1999, 64, 3538-3543.
44. For 4k: cell parameters: a = 16.122(3) Å, b = 11.678(2) Å, c = 19.930(3) Å]; for 5a: cell parameters: a = 13.615(3) Å, b = 30.332(8) Å, c = 7.689(2) Å. CCDC-656613 and -656614 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ data_request/cif.
45. a) C. S. Li, C. H. Cheng, F. L. Liao, S. L. Wang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 710-712;
46. b) C. S. Li, D. C. Jou, C. H. Cheng, Organometallics 1993, 12, 3945-3954;
47. c) F. Ozawa, Y. Kobatake, A. Kubo, T. Hayashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1323-1324;
48. d) M. Catellani, C. Mealli, E. Motti, P. Paoli, E. P. Carreno, P. S. Pregosin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4336-4346.
49. a) H. T. Shih, H. S. Shih, C. H. Cheng, Org. Lett. 2001, 3, 811-814;
50. b) H. T. Shih, H. S. Shih, C. H. Cheng, Adv. Mater. 2002, 14, 1409-1412.
51. a) M. Lautens, K. Fagnou, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14884-14892;
52. b) M. B. Stringer, D. Wege, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3831-3834.
53. D. R. Coulson, Inorg. Synth. 1971, 13, 121-124.