Characterizing nitrilimines with nuclear magnetic resonance spectroscopy. A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 2, 2008, Pages 650-655

  Mawhinney, Robert C ^a,b   Peslherbe, Gilles H ^a   Muchall, Heidi M ^a  

^a Gina Cody School of Engineering and Computer Science   (Canada)

^b LAKEHEAD UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; SUBSTITUTION REACTIONS;

CARBENE; DIAMINONITRILIMINE; NITRILIMINES;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 38749083039     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp709968d     Document Type: Article

References (48)

1. Sharp, J. T. Nitrile ylides and nitrile imines. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds 59: Synthetic Applications of 1.3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A., Pearson, W. H., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2002.
2. Maier, G.; Eckwert, J.; Bothur, A.; Reisenauer, H. P.; Schmidt, C. Liebigs Ann. 1996, 1041.
3. Bertrand, G.; Wentrup, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 527.
4. von Locquenghien, K. H.; Reau, R.; Bertrand, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1192.
5. Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7743.
6. Faure, J. L.; Reau, R.; Wong, M. W.; Koch, R.; Wentrup, C.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2819.
7. Huisgen. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 75, 604.
8. Mawhinney, R. C.; Muchall, H. M.; Peslherbe, G. H. Chem. Commun. 2004, 1862.
9. Mawhinney, R. C.; Muchall, H. M.; Peslherbe, G. H. Org. Biomol. Chem. To be submitted for publication.
10. Facelli, J. C. Concepts Magn. Reson.. Part A 2004, 20, 42.
11. Tahmassebi, D. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 273.
12. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1299.
13. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9964.
14. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; ZiIm, K. W.; Cheeseman, J. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 6394.
15. vanWüllen, C.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2330.
16. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Oliva, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11200.
17. Arduengo, A. J.; Dixon, D. A.; Kumashiro, K. K.; Lee, C.; Power, W. P.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 6361.
18. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.: Keith, T. A.; ZiIm, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 21.
19. Jalbout, A. F.; Jiang, Z.; Abou-Rachid, H.; Benkaddour, N. N. Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60, 603.
20. Jaszunski, M.; Helgaker, T.; Ruud, K.; Bak, K. L.; Jorgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 154.
21. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi. I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
22. (b) Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.: Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
23. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
24. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982.
25. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
26. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 606.
27. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
28. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
29. Cimino, P.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Riccio, R.; Bifulco. G. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26.
30. Magyarfalvi, G.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1350.
31. Jameson, A. K.; Jameson, C. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 461.
32. Raynes, W. T.; McVay, R.; Wright, S. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 759.
33. Bohmann, J. A.; Weinhold, F.; Farrar, T. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1173.
34. Jackowski, K.; Molchanov, S.; Gryff-Keller, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 497, 189.
35. Beeler, A. J.; Orendt, A. M.; Grant, D. M.; Cutts, P. W.; Michl, J.; ZiIm, K. W.; Downing, J. W.; Facelli, J. C.; Schindler, M. S.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7672.
36. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
37. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Zilm, K. W.; Keith, T. A.; Cheeseman, J. R.; Duchamp, J. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1086.
38. Mason, J. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1993, 2, 285.
39. We have chosen this particular alignment to be consistent with the presentation in ref. 15.
40. Cheng, M. J.; Hu, C. H. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 83.
41. Cheng, M. J.; Hu, C. H. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 411.
42. Heinemann, C.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 11.
43. Heinemann, C.; Müller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.
44. 44 A topological analysis of the electron density reveals a maximum in the valence shell charge concentration in the "carbene plane", corresponding to a lone pair on carbon. These results will be presented elsewhere.
45. Mawhinney, R. C.; Muchall, H. M.; Peslherbe, G. H. Can. J. Chem. 2005, 83, 1615.
46. 2-substituted nitrilimines, it ranges from -68 ppm (C-substitution) to -100 ppm (C,N-disubstitution).
47. Pople, J. A. Proc. R. Soc. London. Ser. A 1957, 239, 541.
48. Cargnoni, F.; Molteni, G.; Cooper, D. L.; Raimondi, M.; Ponti, A. Chem. Commun. 2006, 1030.