Chiral glycolate equivalents for the asymmetric synthesis of α-hydroxycarbonyl compounds

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 8, 2007, Pages 1451-1472

  Ley, Steven V ^a   Sheppard, Tom D ^a   Myers, Rebecca M ^a   Chorghade, Mukund S ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESES; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES; ENOLATE; GLYCOLATE; GLYCOLIC ACIDS; NATURAL PRODUCT SYNTHESES; SYNTHETIC APPLICATIONS;

COMPLEXATION;

EID: 38649113301     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.1451     Document Type: Article

References (140)

1. Isolation: Y. Murakami, Y. Oshima, Y. Yasumoto, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1982, 48, 69;
2. Synthesis: S. V. Ley, A. C. Humphries, H. Eick, R. Downham, A. R. Ross, R. J. Boyce, J. B. J. Pavey, J. Pietmszka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3907, and references cited therein.
3. Isolation: L. M. West, P. T. Northcote, C. N. Battershill, J. Org. Chem. 2000, 65, 445;
4. Synthesis: A. X. Liao, Y. Wu, J. K. De Brabander, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1648.
5. J. Fuhrhop, G. Penalin, Organic Synthesis, 2nd ed., VCH, Weinheim, 1994, Chap. 2.
6. F. A. Davis, B. C. Chen, Houben Weyl: Methods of Organic Synthesis. Stereoselective Synthesis, ed. by G. Helmchen, R. W. Hoffman, M. Mulzer, E. Schaumann, George Thieme, Stuttgart, 1996, Vol. E21, pp. 4497-4518.
7. S. Deechongkit, S. L. You, J. W. Kelly, Org. Lett. 2004, 6, 497.
8. E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, G. Schroder, K. B. Sharpless, J. Am. Chem, Soc. 1988, 110, 1968.
9. F. J. Aladro, F. M. Guerra, F. J. Moreno-Dorado, J. M. Bustamante, Z. D. Jorge, G. M. Massanet, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3209.
10. F. A. Davis, B. C. Chen, Chem. Rev. 1992, 92, 919.
11. a) A. K. Ghosh, C. Yan, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
12. b) I. S. Byun, Y. H. Kim, Synth. Commun. 1995, 25, 1963.
13. c) H. C. Brown, B. T. Cho, W. S. Park, J. Org. Chem. 1986, 51, 3396.
14. T. Ooi, T. Miura, K. Takaya, H. Ichikawa, K. Maruoka, Tetrahedron 2001, 57, 867.
15. W. Adam, M. Lazarus, A. Schmerder, H. U. Humpf, C. R. Saha-Moller, P. Schreier, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2013.
16. B. Baskar, N. G. Pandian, K. Priya, A. Chadha, Tetrahedron 2005, 61, 12296.
17. C. E. Song, S. G. Lee, K. C. Lee, I. O. Kim, J. H. Jeong, J. Chromatogr., A 1993, 654, 303.
18. M. B. Andrus, E. J. Hicken, J. C. Stephens, D. K. Bedke, J. Org. Chem. 2006, 71, 8651.
19. M. B. Andrus, E. J. Hicken, J. C. Stephens, D. K. Bedke, J. Org. Chem. 2005, 70, 9470.
20. D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
21. a) D. Seebach, R. Naef, G. Calderari, Tetrahedron 1984, 40, 1313.
22. b) D. Seebach, R. Naef, Helv. Chim, Acta 1981, 64, 2704.
23. c) G. Calderari, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1592.
24. G. Barbara, A. Battaglia, A. Guerrini, C. Bertucci, J. Org. Chem. 1999, 64, 4643.
25. R. K. Boeckman, S. K. Yoon, D. K. Heckendorn, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9682.
26. T. Ogawa, H. Niwa, K. Yamada, Tetrahedron 1993, 49,1571.
27. G. Blay, I. Fernández, B. Monje, J. R. Pedro, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8039.
28. A. L. J. Beckwith, C. L. L. Chai, Tetrahedron 1993, 49, 7871.
29. a) T. Früh, G. M. R. Tombo, Synlett 1994, 727.
30. b) K. Krohn, A. Meyer, Liebigs Ann. Chem. 1994, 167.
31. c) K. Krohn, I. Hamann, Liebigs Ann. Chem. 1988, 949.
32. d) K. Krohn, H. Rieger, Liebigs Ann. Chem. 1987, 515.
33. e) K. Krohn, U. Müller, Tetrahedron 1986, 42, 6635.
34. f) G. Fráter, U. Müller, W. Gunther, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4221.
35. A. 1. Meyers, G. Knaus, P. M. Kendall, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3495.
36. a) G. Helmchen, A. Selim, D. Dorsch, I. Taufer, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3213.
37. b) G. Helmchen, R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 60.
38. c) H. Gordon Rule, Robert R. H. Brown, W. C. Evans, J. M. Ridgion, J. L. Simonsen, Herbert H. Hodgson, Joseph Nixon, John Hannon and J. Kenner, J. Chem. Soc. 1934, 137.
39. T. R. Kelly, A. Arvanitis, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 39.
40. a) Y. Ito, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6015.
41. b) M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1343.
42. J. W. Ludwig, M. Newcomb, D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2731.
43. S. G. Davies, M. Wills, J. Organomet. Chem. 1987, 328, C29.
44. G. Cardillo, M. Orena, M. Romero, S. Sandri, Tetrahedron 1989, 45, 1501.
45. This reaction was performed by Helmchen et al. and corrected a previous incorrect product assignment in the earlier experimental provided by Close, a) J. Dupuis, B. Giese, D. Rüegge, H. Fischer, H.-G. Korth, R. Sustmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 898.
46. b) W. J. Close, J. Org. Chem. 1950, 15, 1131.
47. a) H. Yu, C. E. Ballard, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1835.
48. b) H. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle, B. Wang, Tetrahedron 2002, 58, 7663.
49. Z. X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J. R. Zhang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224.
50. a) D. A. Evans, J. Bartroli, T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 2127.
51. b) D. A. Evans, M. D. Ennis, D. J. Mathre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
52. a) Y. Gnas, F. Glorius, Synthesis 2006, 1899.
53. b) D. J. Ager, 1. Prakash, D. R. Schaad, Chem. Rev. 1996, 96, 835.
54. a) M. D. Chappell, S. J. Statchel, C. B. Lee, S. J. Danishefsky, Org. Lett. 2000, 2, 1633.
55. b) A. Rivkin, K. Biswas, T.-C. Chou, S. J. Danishefsky, Org. Lett. 2002, 4, 4081.
56. C. B. Lee, Z. C. Wu, F. Zhang, M. D. Chappell, S. J. Stachel, T. C. Chou, Y. B. Guan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249.
57. M. T. Crimmins, K. A. Emmitte, J. D. Katz, Org. Lett. 2000, 2, 2165.
58. M. T. Crimmins, P. J. McDougall, K. A. Emmitte, Org. Lett. 2005, 7, 4033.
59. a) M. T. Crimmins, J. D. Katz, L. C. McAtee, E. A. Tabet, S. J. Kirincich, Org. Lett. 2001,3, 949.
60. b) M. Ball, M. J. Gaunt, D.F. Hook, A. S. Jessiman, S. Kawahara, P. Orsini, A. Scolaro, A. C. Talbot, H. R, Tanner, S. Yamanoi, S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5433.
61. M. T. Crimmins, M. G. Stanton, S. P. Allwein, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5958.
62. For a small sample see: a) M. Jin, R. E. Taylor, Org. Lett. 2005, 7, 1303.
63. b) G. Pattenden, A. J. Blake, L. Constandinos, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1913.
64. c) A. Bierstedt, J. Roels, J. L. Zhang, Y. Z. Wang, R. Frohlich, P. Metz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7867.
65. d) W. R. Roush, T. G. Marron, L. A. Pfeifer, J. Org. Chem. 1997, 62, 414.
66. e) S. F. Martin, J. A. Dodge, L. E. Burgess, C. Limberakis, M. Hartmann, Tetrahedron 1996, 52, 3229.
67. f) B. Loubinoux, J. L. Sinnes, A. C. O'Sullivan, T. Winkler, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 122.
68. a) D. L. J. Clive, M. Yu, Chem. Commun. 2002, 2380.
69. b) D. A. Evans, S. W. Kaldor, T. K. Jones, J. Clardy, T. J. Stout, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
70. c) K. Iseki, S. Oishi, Y. Kobayashi, Tetrahedron 1996, 52, 71.
71. O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomiya, T. Naito, Tetrahedron 1997, 53, 2421.
72. a) M. T. Crimmins, B. W. King, E. A. Tabet, K. Chaudhary, J. Org. Chem. 2001, 66, 894.
73. b) M. T. Crimmins, J. She, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12790.
74. D. A. Evans, J. R. Gage, J. L. Leighton, A. S. Kim, .1. Org. Chem. 1992, 57, 1961.
75. M. A. Brimble, M. R. Nairn, J. S. O. Park, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 697.
76. M. T. Crimmins, P. J. McDougall, Org. Lett. 2003, 5, 591.
77. References for Entries in Table 7: Entry 1: M. A. M. Fuhry, A. B. Holmes, D. R. Marshall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2743;
78. Entry 2: D. A. Evans, S. L. Bender, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 799;
79. Entry 3: G. E. Keck, A. Palani, S. F. McHardy, J. Org. Chem. 1994, 59, 3113;
80. Entry 4: T. W. Ku, K. H. Kondrad, J. G. Gleason, J. Org. Chem. 1989, 54, 3487;
81. Entry 5: O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomiya, T. Naito, Tetrahedron 1997, 53, 2421;
82. Entry 6: M. B. Andrus, E. L. Meredith, E. J. Hicken, B. L. Simmons, R. R. Glancey, W. Ma, J. Org. Chem. 2003, 68, 8162;
83. Entry 7: M. T. Crimmins, J. She, Synlett 2004, 1371;
84. Entry 8: S. G. Davies, R. L. Nicholson, A. D. Smith, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 348;
85. Entry 9: see Ref. 46;
86. Entry 10: see Ref. 48.
87. J. E. Jung, H. Ho, K. D. Kim, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1793.
88. a) P. Renaud, S. Abazi, Helv. Chim, Acta 1996, 79, 1696.
89. b) P. Renaud, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 843.
90. c) L. P. Rapado, V. Bulugahapitiya, P. Renaud, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1625.
91. d) S. Abazi, L. P. Rapado, K. Schenk, P. Renaud, Eur. J. Org. Chem. 1999, 477.
92. a) J. K. Whitesell, C. L. Liu, C. M. Buchanan, H. H. Chen, M. A. Minton, J. Org. Chem. 1986, 51, 551.
93. b) E. J. Corey, H. E. Ensley, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908.
94. W. H. Pearson, M. C. Cheng, J. Org. Chem. 1986, 51, 3746.
95. a) W. H. Pearson, M. C. Cheng, J. Org. Chem. 1987, 52, 3176.
96. b) W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 1989, 54, 4235.
97. J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao, S. L. Wang, Org. Lett. 1999, 1, 2061.
98. D. P. Jang, J. W. Chang, B. J. Uang, Org. Lett. 2001, 3, 983.
99. a) M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith, N. K. Dalley, Org. Lett. 2000, 2, 3035.
100. b) M. B. Andrus, K. G. Mendenhall,
101. E. L. Meredith, B. Sekhar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1789.
102. a) M. B. Andrus, E. J. Hicken, E. L. Meredith, B. L. Simmons, J. F. Cannon, Org. Lett. 2003, 5, 3859.
103. b) M. B. Andrus, E. L. Meredith, B. Sekhar, Org. Lett. 2001, 3, 259.
104. c) M. B. Andrus, E. L. Meredith, B. L. Simmons, B. Sekhar, E. J. Hicken, Org. Lett. 2002, 4, 3549.
105. a) T. Misaki, M. Sugi, Y. Tanabe, Abs. Chem. Am. Chem. Soc, 2006, P-256.
106. b) T. Misaki, M. Sugi, Y. Tanabe, Abs. Chem. Am. Chem. Soc, 2006, P-404.
107. a) G. J. Boons, R. Downham, K. S. Kim, S. V. Ley, M. Woods, Tetrahedron 1994, 50, 7157.
108. b) R. Downham, K. S. Kim, S. V. Ley, M. Woods, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 769.
109. a) S. V. Ley, R. Downham, P. J. Edwards, J. E. Innes, M. Woods, Contemp. Org. Synth. 1995, 2, 365.
110. b) S. V. Ley, D. K. Baeschlin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke, D. J. Reynolds, Chem. Rev. 2001, 101, 53.
111. M. Fujita, D. Laine, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1647.
112. a) J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley, D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1627.
113. b) D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley, D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1631.
114. c) D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley, D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1635.
115. d) D. J. Dixon, L. Krause, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2516.
116. a) A. Hense, S. V. Ley, H. M. I. Osborn, D. R. Owen, J.-F. Poisson, S. L. Warriner, K. E. Wesson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2023.
117. b) N. L. Douglas, S. V. Ley, H. M. I. Osborn, D. R. Owen, H. W. M. Priepke, S. L. Warriner, Synlett 1996, 793.
118. c) A. J. Burke, C. D. Maycock, M. R. Ventura, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2361.
119. D. J. Dixon, S. V. Ley, D. J. Reynolds, M. S. Chorghade, Synth. Commun. 2000, 30, 1955.
120. D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley, Org. Lett. 2000, 2, 123.
121. G. L. Nattrass, E. Diez, M. M. McLachlan, D. J. Dixon, S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 580.
122. D. E. A. Brittain, C. M. Griffiths-Jones, M. R. Linder, M. D. Smith, C. McCusker, J. S. Barlow, R. Akiyama, K. Yasuda, S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2732.
123. a) D. J. Dixon, S. V. Ley, D. J. Reynolds, Angew. Chem, 2000, 39, 3622.
124. b) D. J. Dixon, S. V. Ley, D. J. Reynolds, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1621.
125. a) P. Michel, S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3898.
126. b) P. Michel, S. V. Ley, Synthesis 2003, 1598.
127. a) D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley, D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun. 2003, 468.
128. b) C. I. Harding, D. J. Dixon, S. V. Ley, Tetrahedron 2004, 70, 7679.
129. a) E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2906.
130. b) S. V. Ley, E. Diez, D. J. Dixon, R. T. Guy, P. Michel, G. L. Nattrass, T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3608.
131. c) S. V. Ley, P. Michel, Synlett 2001, 1793.
132. X. X. Liu, J. F. Hartwig, J. Am, Chem, Soc. 2004, 126, 5182.
133. S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodriguez, T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3618.
134. D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara, T. Sheppard, Org. Lett. 2001, 3, 3749.
135. D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara, F. Rodriguez, Synthesis 2002, 1973.
136. S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, F. Rodriguez, T. D. Sheppard, Org. Biomol, Chem, 2005, 3, 4095.
137. a) D. J. Dixon, S. V. Ley, F. Rodriguez, Org. Lett. 2001, 3, 3753.
138. b) D. J. Dixon, S. V. Ley, S. Lohmann, T. D. Sheppard, Synlett 2005, 481.
139. E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara, F. Rodriguez, Synlett 2003, 1186.
140. M. L. Maddess, M. N. Tackett, H. Watanabe, P. E. Brennan, C. D. Spilling, J. S. Scott, D. P. Osborn, S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 591.