Ab initio and DFT study of the influence of the allene group on the Diels-Alder reaction

Structural Chemistry

Volumn 15, Issue 4, 2004, Pages 323-326

  Ferreiro, M Luisa ^a   Rodríguez Otero, Jésus ^a   Cabaleiro Lago, Enrique M ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

ab initio; Allene effect; DFT; Diels Alder cycloaddition

Indexed keywords

1,2,4 PENTATRIENE; 1,2,4,5 HEXATRAENE; 1,3 BUTADIENE; ALLENE DERIVATIVE; ETHYLENE; TRIENTINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ALDER; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; ENTHALPY;

BETULACEAE; INSERTION SEQUENCES;

EID: 3843138754     PISSN: 10400400     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:STUC.0000026747.11856.1a     Document Type: Article

References (28)

1. Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1837.
2. Hoeger, C. A.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 268; Hoeger, C. A.; Johnson, A. D.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1987, 109, 4690; Lewis, D. R.; Cochran, J. C.; Hossenloop, J. M.; Niller, D. M.; Sweeny, T. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1787; Okamura, W. H.; Elnagar, H. Y; Ruther, M.; Dobreff, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 600 and references cited therein; Meier, H.; Schmittt, M. Tetrahedron Lett. 1989, p. 5873.
3. Hoeger, C. A.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 268; Hoeger, C. A.; Johnson, A. D.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1987, 109, 4690; Lewis, D. R.; Cochran, J. C.; Hossenloop, J. M.; Niller, D. M.; Sweeny, T. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1787; Okamura, W. H.; Elnagar, H. Y; Ruther, M.; Dobreff, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 600 and references cited therein; Meier, H.; Schmittt, M. Tetrahedron Lett. 1989, p. 5873.
4. Hoeger, C. A.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 268; Hoeger, C. A.; Johnson, A. D.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1987, 109, 4690; Lewis, D. R.; Cochran, J. C.; Hossenloop, J. M.; Niller, D. M.; Sweeny, T. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1787; Okamura, W. H.; Elnagar, H. Y; Ruther, M.; Dobreff, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 600 and references cited therein; Meier, H.; Schmittt, M. Tetrahedron Lett. 1989, p. 5873.
5. Hoeger, C. A.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 268; Hoeger, C. A.; Johnson, A. D.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1987, 109, 4690; Lewis, D. R.; Cochran, J. C.; Hossenloop, J. M.; Niller, D. M.; Sweeny, T. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1787; Okamura, W. H.; Elnagar, H. Y; Ruther, M.; Dobreff, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 600 and references cited therein; Meier, H.; Schmittt, M. Tetrahedron Lett. 1989, p. 5873.
6. Hoeger, C. A.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 268; Hoeger, C. A.; Johnson, A. D.; Okamura, W. H. J. Amer. Chem. Soc. 1987, 109, 4690; Lewis, D. R.; Cochran, J. C.; Hossenloop, J. M.; Niller, D. M.; Sweeny, T. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1787; Okamura, W. H.; Elnagar, H. Y; Ruther, M.; Dobreff, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 600 and references cited therein; Meier, H.; Schmittt, M. Tetrahedron Lett. 1989, p. 5873.
7. Jensen, F. J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 7487-7492.
8. Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1997, 2, 1799.
9. Hopf, H. Angew. Chem. Intern. Ed. 1972, 11, 419.
10. Schoen, G.; Hopf, H. Liebigs. Ann. Chem. 1981, p. 165.
11. Rowley, H.; Steiner, H. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 198.
12. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
13. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
14. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
15. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
16. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
17. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
18. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
19. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
20. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
21. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
22. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
23. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
24. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
25. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
26. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
27. Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791; Dewar, M. J.; Griffin, A. C.; Kirschner, S. J. Amer. Chem. Soc. 1974, 96, 6225; Townshend, R. E.; Ramunni, G.; Segal, G.; Hehre, W. J.; Salem, L. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2190; Basilevskii, M. V.; Shamov, A. G.; Tikhomirov, V. A. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 1369; Burke, L. A.; Leroy, G. Theoret. Chim. Acta 1977, 44, 219; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4609; Burke, L. A. Theoret. Chim, Acta 1985, 68, 101; Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5771; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 3050; Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931; Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. Intern. ed Engl. 1992, 31, 682; Li, Y.; Houk, K. N.; J. Amer. Chem. Soc. 1993, 115, 7478; Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 6036; Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 6730; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922; Huang, C.; Tsai, L.; Hu, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9945, and references cited therein.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R: E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; W. Gill, P. M.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98; Gaussian, Inc.: Philadelphia, PA, 1998.