Photochemical generation of aziridinium imides: Are als bystanders or perpetrators in the ene reaction?

Organic Letters

Volumn 9, Issue 26, 2007, Pages 5405-5408

  Squillacote, Michael E ^a   Garner, Carl ^a   Oliver, Lon ^a   Mooney, Mark ^a   Lai, Yu Ling ^a  

^a AUBURN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 38349182766     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702237x     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Barton, D. H. R.; Shiori, T.; Widdowson J. Chem. Soc. 1968, 1971.
2. (b) Corey, E. J.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1973, 3091.
3. (c) Morel-Fourrier, C.; Dulcere, J. P.; Santelli, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8062.
4. (d) Eyley, S. C.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin I 1976, 731.
5. (e) Whitesell, J. K.; Nabona, K.; Deyo, D. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2258.
6. (f) Marshall, J. A.; Anderson, M. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 5851.
7. For reviews see: (a) Leach, A. G.; Houk, K. N. Chem. Commun. 2002, 12, 1243.
8. (b) Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 38.
9. (c) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325.
10. (d) Stephenson, L. M.; Grdina, M. J.; Orfanopoulos, M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 419.
11. (e) Mikami, K.; Shimizu, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1021.
12. (a) Akasaka, T.; Misawa, Y.; Goto, M.; Ando, W. Tetrahedron 1989, 45, 6657.
13. (b) Elemes, Y.; Stratakis, M.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6903.
14. (c) Orfanopoulos, M.; Stratakis, M.; Elemes, Y. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 3180.
15. (d) Clennan, E. L.; Koola, J. J.; Chen, M. F. Tetrahedron 1994, 50, 8569.
16. (e) Adam, W.; Richter, M. J. Chem. Ber. 1992, 125, 243.
17. Singleton, D. A.; Hang, C.; Szymanski, M. J.; Meyer, M. P.; Leach, A. G.; Kuwata, K. T.; Chen, J. S.; Greer, A.; Foote, C. S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1319.
18. (a) Cheng, C. C.; Seymour, C. A.; Petti, M. A.; Greene, F. D.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2910.
19. (b) Grdina, M. J.; Orfanopoulos, M.; Stephenson, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 275.
20. (c) Clennan, E. L.; Koola, J. J.; Oolman, K. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6759.
21. (d) Elemes, Y.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11007.
22. (e) Elemes, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6044.
23. (a) Seymour. C. A.; Greene, F. D. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 6384.
24. (b) Grdina, M. J.; Orfano̧poulos, M.; Stephenson, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3111.
25. Nelsen, S. F.; Kapp, D. L. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 5548.
26. Singleton, D. A.; Hang, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11885.
27. Leach, A. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14820.
28. (a) Vassilikogiannakis, G.; Elemes, Y.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9540.
29. (b) Stratakis, M.; Hatzimarinaki, M.; George, E.; Froudakis, G. E.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3682.
30. (c) Vassilikogiannakis, G.; Stratakis, M.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2000, 2, 2245.
31. (d). Adam, W.; Krebs, O. Chem. Rev. 2003, 103, 4131.
32. Squillacote, M.; Mooney, M.; De Felippis, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5364.
33. Poon, T. H. W.; Park. S.; Elemes, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10468.
34. Pirkle, W. H.; Stickler, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7497.
35. Roubelakis. M. M.; Vougioukalakis, G. C.; Angelis, Y. S.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2006, 8, 39.
36. (a) Abraham, R. J.; Castellazzi, I.; Sancassan, F.; Smith, T. A. D. 3. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 99.
37. (b) Servis, K. L.; Noe, E. A.; Easton, N. R., Jr.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4185.
38. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith. T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
39. Frisch, M. J., et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. See the Supporting Information for the full reference.
40. (a) Orfanopoulos, M.; Smonou, I.; Foote, G S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3607.
41. (b) Orfanopoulos, M.; Foote, C. S.; Smonou. I. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 15.
42. (a) Song, Z.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8126.
43. (b) Song, Z.; Chrisope, D. R.; Beak, P. J. Org. Chem. 1987, 52, 3938.