A concise and convenient synthesis of stilbenes via benzils and arylmethyldiphenylphosphine oxides

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 12, 2007, Pages 1866-1870

  Sun, Xun ^a   Zhu, Jun ^a   Zhong, Chen ^a   Izumi, Ken Ji ^a   Zhang, Chen ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Arylmethyldiphenylphosphine oxide; Resveratrol; Stilbene; Substituted benzil

Indexed keywords

EID: 38349117757     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790344     Document Type: Article

References (32)

1. Inayat-Hussain, S. H.; Thomas, N. F. Expert Opin. Ther. Pat. 2004, 14, 819.
2. Hart, J. H. Annu. Rev. Phytophthol. 1991, 19, 437.
3. Burns, J.; Yokota, T.; Ashihara, H.; Lean, M. E. J.; Crozier, A. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3337.
4. Fremont, L. Life Sci. 2000, 66, 663.
5. (a) Creasy, L.; Coffee, M. J. Am. Soc. Hortic. Sci. 1988, 113, 230.
6. (b) Langcake, C.; Cornfor, C.; Pryce, R. Phytochemistry 1979, 18, 1025.
7. (c) Langcake, R.; McCarthy, W. V. Vitis 1979, 18, 244.
8. Kubo, M.; Kimura, Y.; Shin, H.; Haneda, T.; Tani, T.; Namba, K. Soyayugaku Zasshi 1981, 35, 58.
9. Orallo, F. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 87.
10. Docherty, J. J.; Fu, M. M. H.; Stiffler, B. S.; Limperos, R. J.; Pokabla, C. M.; DeLucia, A. L. Antiviral Res. 1999, 43, 145.
11. Wang, Z. R.; Huang, Y. Z.; Zou, J. C.; Cao, K. J.; Xu, Y. N.; Wu, J. M. Int. J. Mol. Med. 2002, 9, 77.
12. Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W.; Fong, H. H.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218.
13. Kim, S.; Ko, H.; Park, J. E.; Jung, S.; Lee, S. K.; Chun, Y. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 160.
14. Pettit, G. R.; Grealish, M. P.; Jung, M. K.; Hamel, E.; Pettit, R. K.; Chapuis, J. C.; Schmidt, J. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 2534.
15. Lee, H. J.; Seo, J. W.; Lee, B. H.; Chung, K. H.; Chi, D. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 463.
16. Synthesis of stilbenes by Wittig and Horner-Emmons coupling reactions, see: (a) Simoni, D.; Robert, M.; Invidiata, F. P.; Aiello, E.; Aiello, S.; Marchetti, P.; Barrichello, R.; Eleopra, M.; Cristina, A. D.; Grimaudo, S.; Gebbia, N.; Crosta, L.; Dieli, F.; Tolomeo, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3245.
17. (b) Roberti, M.; Pizzirani, D.; Simoni, D.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Bonora, C.; Buscemi, F.; Grimaudo, S.; Tolomeo, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 3546.
18. (c) Pettit, G. R.; Grealish, M. P.; Jung, M. K.; Hamel, E.; Pettit, R. K.; Chapuis, J. C.; Schmidt, J. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 2534.
19. (d) Pettit, G. R.; Anderson, C. R.; Herald, D. L.; Jung, M. K.; Lee, D. J.; Hamel, E.; Pettit, R. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 525.
20. (e) Yu, J.; Gaunt, M. J.; Spencer, J. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 4627.
21. (f) Eddarir, S.; Abdelhadi, Z.; Rolando, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9127.
22. Harrowven, D.; Guy, I. L.; Howell, M.; Packham, G. Synlett 2006, 18, 2977.
23. Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Nájera, C.; Varea, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6404.
24. Robinson, J. E.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2007, 1617.
25. Synthesis of stilbenes by Heak-coupling reactions, see: Andrus, M. B.; Liu, J.; Meredith, E. L.; Nartey, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4819 and references therein.
26. Barrero, A. F.; Herrador, M. M.; Quílez del Morel, J. F.; Arteaga, P.; Akssira, M.; Hanbali, F. E.; Arteaga, J. F.; Diéguez, H. R.; Sánchez, E. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2251.
27. (a) Buss, A. D.; Warren, S.; Leake, J. S.; Whitham, G. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2215.
28. (b) Aggarwal, V. K.; Fulton, J. R.; Sheldon, C. G.; Vicente, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6034.
29. Moursounidis, J.; Dieter, W. Aust. J. Chem. 1988, 41, 235.
30. Kabalka, G. W.; Li, N. S.; Tejedor, D.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 3157.
31. Aun, C. E.; Clarkson, T. J.; Happer, D. A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 4, 645.
32. Ali, M. A.; Kondo, K.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1130.