Unusual rearrangements and cyclizations involving polycyclic indolic systems

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 11, 2007, Pages 161-171

  Ashnagar, Alamdar ^a,b   Bailey, Patrick D ^a   Cochrane, Philip J ^a,c   Mills, Timothy J ^a   Price, Richard A ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b AHVAZ JUNDISHAPUR UNIVERSITY OF MEDICAL SCIENCES   (Iran)

^c HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Cyclopropanone; Indole; Pictet Spengler reaction; Sommelet Hauser rearrangement

Indexed keywords

EID: 38149068935     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.b14     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Bailey, P. D.; Morgan, K. M. Chem. Commun. 1996, 1479.
2. (b) Bailey, P. D.; Collier, I. D.; Hollinshead, S. P.; Moore, M. H.; Morgan, K. M.; Smith, D. I.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1209.
3. (c) Bailey, P. D.; Morgan, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3578.
4. (d) Bailey, P. D.; Cochrane, P. J.; Lorenz, K.; Collier, I. D.; Pearson, D. P. J.; Rosair, G. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 113.
5. (e) Bailey, P. D.; Clingan, P. D.; Mills, T. J.; Price, R. A.; Pritchard, R. G. Chem. Commun. 2003, 2800.
6. (a) Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2879.
7. (b) Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P.; McLay, N. R.; Morgan, K. M.; Palmer, S. J.; Prince, S. N.; Reynolds, C. D.; Wood, S. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 431.
8. (c) Bailey, P. D.; Moore, M. H.; Morgan, K. M.; Smith, D. I.; Vernon, J. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3587.
9. (d) Bailey, P. D.; Cochrane, P. J.; Forster, A. H.; Morgan, K. M.; Pearson, D. P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4597.
10. (e) Bailey, P. D.; Morgan, K. M.; Smith, D. I.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3566.
11. (a) Schkeryantz, J. M.; Woo, J. C. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7025.
12. (b) Cushing, T. D.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9323.
13. (c) Szabó-Pusztay, K.; Szabó, L. Synthesis 1979, 276.
14. (d) Ohno, M.; Spande, T. F.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 343.
15. (a) Manucuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
16. (b) Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857.
17. Bailey, P. D.; Cochrane, P. J.; Irvine, F.; Morgan, K. M.; Pearson, D. P. J.; Veal, K. T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4593.
18. (a) Omura, K.; Sharma, A. K.; Swern, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 957.
19. (b) Sharma, A. K.; Ku, T.; Dawson, A. D.; Swern, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2758.
20. Hauser, C. R.; Kantor, S. W.; Brasen, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2660.
21. Manucuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
22. Alberch, L.; Bailey, P. D.; Clingan, P. D.; Mills, T. J.; Price, R. A.; Pritchard, R. G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1887.
23. Ungemach, F.; DiPierro, M.; Weber, R.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 164.