A novel method for the synthesis of substituted benzochromenes by ethylenediamine diacetate-catalyzed cyclizations of naphthalenols to α,β-unsaturated aldehydes. Concise synthesis of the natural products lapachenole, dihydrolapachenole, and mollugin

Helvetica Chimica Acta

Volumn 90, Issue 12, 2007, Pages 2401-2413

  Yong, Rok Lee ^a   Yun, Mi Kim ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOCHROMENES; DIHYDROLAPACHENOLE; MOLLUGIN;

ALDEHYDES; AMINES; CATALYST ACTIVITY; CYCLIZATION; NAPHTHALENE; SUBSTITUTION REACTIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZOCHROMENE; CHROMENE DERIVATIVE; DIHYDROLAPACHENOLE; ETHYLENEDIAMINE DIACETATE; LAPACHENOLE; MICROPHYLAAQUINONE; MOLLUGIN; NAPHTHALENOL; PLANT EXTRACT; RUBIOCOLIN; TECOMAQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; MEDICINAL PLANT; METHODOLOGY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

EID: 38049096246     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200790247     Document Type: Article

References (47)

1. a) S. M. O. Costa, T. L. G. Lemos, O. D. L. Pessoa, C. Pessoa, R. Montenegro, R. Braz-Filho, J. Nat. Prod. 2001, 64, 792;
2. b) R. Singh, Geetanjali, S. M. S. Chauhan, Chem. Biodiv. 2004, 1, 1241.
3. P. H. Chanh, Y. Koffi, A. P. Chanh, Planta Med. 1988, 4, 294;
4. T. Nakamura, E. Okayama, M. Yamazaki, M. Satake, S. Nishibe, T. Deyama, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 499.
5. E. Lacoste, J. P. Chaumont, D. Mandin, M. M. Plumel, F. J. A. Matos, Ann. Pharm. Fr. 1996, 54, 499;
6. T. L. G. Lemos, F. J. A. Matos, J. W. Alencar, A. A. Craveiro, A. M. Clark, J. D. McChesney, Phytother. Res. 1990, 4, 82.
7. A. R. Burnett, R. H. Thomson, J. Chem. Soc. C 1968, 850.
8. M. Itoigawa, C. Ito, H. T.-W. Tan, M. Okuda, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa, Cancer Lett. 2001, 174, 135.
9. H. Itokawa, T. Mihar, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2353.
10. Y. Kawasaki, Y. Goda, K. Yoshihira, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1504;
11. F. Marec, I. Kollarova, A. Jegorov, Planta Med. 2001, 67, 121;
12. L.-K. Ho, M.-J. Don, H.-C. Chen, S.-F. Yeh, J.-M. Chen, J. Nat. Prod. 1996, 59, 330;
13. M. I. Chung, S. J. Jou, H. C. Cheng, C. N. Lin, F. N. Ko, C. M. Teng, J. Nat. Prod. 1994, 57, 313.
14. S. El-hady, J. Bukuru, B. Kesteleyn, B. Kesteleyn, L. V. Puyvelde, T. N. Van, N. De Kimpe, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1377.
15. 'Flore du Rwanda, Spermatophytes', Ed. C. G. Troupin, Institut National de Recherche Scientifique, Butare (Rwanda), 1985, Vol. 3, p. 196;
16. J. O. Kokwaro, 'Medicinal Plants of East Africa', East African Literature Bureau, Kampala, Nairobi, Dar es Salaam, 1976, p. 190;
17. L. Van Puyvelde, D. Geysen, F.-X. Ayobangira, E. Hakizamungu, A. Nshimymana, A. Kalisa, J. Ethnopharmacol. 1985, 13, 209.
18. J. F. Bukuru, T. N. Van, L. V. Puyvelde, S. G. Mathenge, F. P. Mudida, N. De Kimpe, J. Nat. Prod. 2002, 65, 783.
19. H. S. Santos, S. M. O. Costa, O. D. L. Pessoa, M. O. Moraes, C. Pessoa, S. Fortier, E. R. Silveira, T. L. G. Lemos, Z. Naturforsch., C: Biosci. 2003, 58, 517.
20. H. Itokawa, Z. Z. Ibraheim, Y. F. Quao, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1869.
21. Y. F.Qiao, K. Takeya, H. Itokawa, Y. Iitaka, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2896.
22. E. N. Ushakov, V. B. Nazarov, O. A. Fedorova, S. P. Gromov, A. V. Chebun'kova, M. V. Alfimov, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 306;
23. P. Hannesschlager, P. Brun, Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 371;
24. S. Anguille, P. Brun, R. Guglielmetti, Y. P. Strokach, A. A. Ignatin, V. A. Barachevsky, M. V. Alfimov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 639.
25. C. G. Gartner, B. Wen, J. Wan, R. S. Becker, G. Jones, II, S. P. Gygi, S. D. Nelson, Biochemistry 2005, 44, 1846;
26. B. Wen, C. E. Doneanu, C. A. Gartner, A. G. Roberts, W. M. Atkins, S. D. Nelson, Biochemistry 2005, 44, 1833.
27. B. Van Gemert, M. Bergoni, D. Knowles, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 146, 67.
28. G. Sartori, G. Casiraghi, L. Bolzoni, G. Casnati, J. Org. Chem. 1979, 44, 803.
29. J. F. Rounier, A. Foucaud, Synthesis 1984, 159.
30. J. J. Talley, Synthesis 1983, 845.
31. J. T. North, D. R. Kronenthal, A. J. Pullockaran, S. D. Real, H. Y. Chen, J. Org. Chem. 1995, 60, 3397;
32. M. Tiabi, H. Zamarlik, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7251;
33. C. Calderon-Higginson, L. Crombie, S. D. Redshaw, D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2491;
34. E. Lamcharfi, L. Menguy, H. Zamarlik, Synth. Commun. 1993, 23, 3019.
35. I. Yavari, M. Anary-Abbasinejad, A. Alizadeh, Z. Hossaini, Tetrahedron 2003, 59, 1289.
36. I. Yavari, M. Anary-Abbasinejad, Z. Hossaini, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 560.
37. Y. R. Lee, J. H. Choi, S. H. Yoon, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7539.
38. H. Saimoto, K. Yoshida, T. Murakami, M. Morimoto, H. Sashiwa, Y. Shigemasa, J. Org. Chem. 1996, 61, 6768.
39. D. Trauner, J.-P. Lumb, Org. Lett. 2005, 7, 5865.
40. a) M. V. Paradkar, H. M. Godbole, A. A. Ranade, A. R. Joseph, J. Chem. Res., Synop. 1998, 318;
41. b) F. M. Moghaddam, A. Sharifi, M. R. Saidi, J. Chem. Res., Synop. 1996, 338;
42. c) J. Hlubucek, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. Soc. 1971, 24, 2347;
43. d) G. Das, K. Arun, R. M. Chatterje, T. P. Bhowmic, Tetrahedron 1969, 25, 4207.
44. a) H. Schildknecht, F. Straub, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1307;
45. b) L.-K. Ho, H. J.Yu, C.-T. Ho, M.-J. Don, J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 77;
46. c) S. Claessens, B. Kesteleyn, T. N. Van, N. De Kimpe, Tetrahedron 2006, 62, 8419;
47. d) P. Habonimana, S. Claessens, N. De Kimpe, Synlett 2006, 2472.