Pachychalines A-C: Novel 3-alkylpyridinium salts from the marine sponge Pachychalina sp.

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2008, Pages 121-125

  Laville, Rémi ^a   Thomas, Olivier P ^a   Berrue, Fabrice ^a   Reyes, Fernando ^b   Amade, Philippe ^a  

^a UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

^b PHARMAMAR S A   (Spain)

Author keywords

Alkaloids; Marine sponge; Natural products; Pyridinium salts

Indexed keywords

EID: 38049079695     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700741     Document Type: Article

References (20)

1. For reviews on 3-alkylpyridinium salts, see: a) K. Sepcik, J. Toxicol., Toxin Rev. 2000, 19, 139-160;
2. b) R. J. Andersen, R. W. van Soest, F. Kong, "Alkaloids" in Chemical and Biological Perspectives (Eds.: S. W. Pelletier), Pergamon, Elsevier Science, Oxford, 1996, vol. 10, pp. 301-355.
3. K. Sepcik, T. Turk, Prog. Mol. Subcell. Biol. 2006, 42, 105-124.
4. a) N. Fusetani, N. Asai, S. Matsunaga, Tetrahedron Lett. 1994, 23, 3967-3970;
5. b) J. H. H. L. De Oliveira, A. Grube, M. Köck, R. G. S. Berlinck, M. L. Macedo, A. G. Ferreira, E. Hajdu, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1685-1689.
6. C. A. Volk, M. Köck, Org. Lett. 2003, 5, 3567-3569.
7. T. Teruya, K. Kobayashi, K. Suenaga, H. Kigoshi, J. Nat. Prod. 2006, 69, 135-137.
8. J. H. H. L. Oliveira, M. H. R. Seleghim, C. Timm, A. Grube, M. Köck, G. G. F. Nascimento, A. C. T. Martins, E. G. O. Silva, A. O. Souza, P. R. R. Minarini, F. C. S. Galetti, C. L. Silva, E. Hajdu, R. G. S. Berlinck, Mar. Drugs 2006, 4, 1-8.
9. J. H. H. L. Oliveira, A. M. Nascimento, M. H. Kossuga, B. C. Cavalcanti, C. O. Pessoa, M. O. Moraes, M. L. Macedo, A. G. Ferreira, E. Hajdu, U. S. Pinheiro, R. G. S. Berlinck, J. Nat. Prod. 2007, 70, 538-543.
10. R. Talpir, A. Rudi, M. Ilan, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1992, 21, 3033-3034.
11. A. Grube, C. Timm, M. Köck, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1285-1295.
12. C. Timm, M. Köck, Synthesis 2006, 15, 2580-2584 and references cited therein;
13. A. Kaiser, C. Marazano, M. Maier, J. Org. Chem. 1999, 64, 3778-3782.
14. F. Liang, S. Wan, Z. Li, X. Xiong, L. Yang, X. Zhou, C. Wu, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 711-727.
15. K. S. Moore, S. Wherli, H. Roder, M. Rogers, J. N. Forrest Jr, D. McCrimmon, M. Zasloff, Proc. Natl. Acad. Sc. USA 1993, 90, 1354-1358.
16. D. E. Williams, P. Lassota, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 1998, 63, 4838-4841;
17. D. E. Williams, K. S. Craig, B. Patrick, L. M. McHardy, R. van Soest, M. Roberge, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 2002, 67, 245-258.
18. N. Ushio-Sata, S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Honda, K. Yasumuro, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 225-228.
19. J. E. Baldwin, R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2059-2062.
20. A. Kaiser, X. Billot, A. Gateau-Olesker, C. Marazano, B. C. Das, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8026-8034.