Synthesis of oligosaccharides related to the HNK-1 antigen. 5. Synthesis of a sulfo-mimetic of the HNK-1 antigenic trisaccharide

Russian Chemical Bulletin

Volumn 56, Issue 8, 2007, Pages 1655-1670

  Sukhova, E V ^a   Dubrovskii, A V ^b   Tsvetkov, Yu E ^a   Nifantiev, N E ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b RUSSIAN ACADEMY OF SCIENCES   (Russian Federation)

Author keywords

Glycosylation; HNK 1 antigen; Levoglucosan; Sulfo mimetic

Indexed keywords

EID: 37749025556     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-007-0258-y     Document Type: Article

References (29)

1. A. V. Kornilov, E. V. Sukhova, and N. E. Nifantiev, Carbohydr. Res., 2001, 336, 309.
2. R. Kleene and M. Schachner, Nat. Rev. Neurosci., 2004, 5, 195.
3. R. D. Fields and K. Itoh, Trends Neurosci., 1996, 19, 473.
4. M. Schachner, Curr. Opin. Cell Biol., 1997, 9, 627.
5. Y. Makoto and K. Yu. Robert, Glycobiology, 2007, 17, 57R.
6. A. K. Saghatelyan, S. Gorissen, I. Meigel, J. Mosbacher, K. Kaupmann, B. Bettler, A. V. Kornilov, N. E. Nifantiev, M. Schachner, and A. Dityaev, Mol. Cell. Neurosc., 2003, 24, 271.
7. H. Voshol, C. W. E. M. van Zuylen, G. Orberger, J. F. G. Vliegenthart, and M. Schachner, J. Biol. Chem., 1996, 271, 22957.
8. D. K. Chou, A. A. Ilyas, J. E. Evans, C. Costello, R. H. Quarles, and F. B. Jungalwala, J. Biol. Chem., 1986, 261, 11717.
9. A. V. Kornilov, L. O. Kononov, G. V. Zatonskii, A. S. Shashkov, and N. E. Nifant'ev, Bioorgan. Khim., 1997, 21, 655 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1997, 21, 597 (Engl. Transl)].
10. L. O. Kononov, A. V. Kornilov, A. A. Sherman, E. V. Zyryanov, G. V. Zatonskii, A. S. Shashkov, and N. E. Nifant'ev, Bioorgan. Khim., 1998, 24, 608 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1998, 24, 537 (Engl. Transl)].
11. A. V. Kornilov, A. A. Sherman, L. O. Kononov, S. S. Shashkov, and N. E. Nifantiev, Carbohydr. Res., 2000, 329, 717.
12. N. E. Byramova, M. V. Ovchinnikov, L. V. Backinowsky, and N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res., 1983, 124, C8.
13. J. S. Brimacombe and L. C. Tucker, Carbohydr. Res., 1975, 40, 387.
14. S. Nunomura and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5681.
15. J. E. Heidlas, W. J. Lees, P. Pale, and G. M. Whitesides, J. Org. Chem., 1992, 57, 46.
16. A. A. Sherman, O. N. Yudina, Y. V. Mironov, E. V. Sukhova, A. S. Shashkov, V. M. Menshov, and N. E. Nifantiev, Carbohydr. Res., 2001, 336, 13.
17. A. P. Higson, Y. E. Tsvetkov, M. A. J. Ferguson, and A. V. Nikolaev, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2587.
18. J.-C. Jacquinet and P. Sinaÿ, Tetrahedron, 1979, 35, 365.
19. M. Zsiska and B. Meyer, Carbohydr. Res., 1991, 215, 279.
20. A. K. Sarkar and J. D. Esko, Carbohydr.Res., 1995, 279, 161.
21. S. Rio, J.-M. Beau, and J.-C. Jacquinet, Carbohydr. Res., 1994, 255, 103.
22. P.-M. Aberg, L. Blomberg, H. Loenn, and T. Norberg, J. Carbohydr. Chem., 1994, 13, 141.
23. S. Dasgupta, B. Roy, and B. Mukhopadhyay, Carbohydr. Res., 2006, 341, 2708.
24. A. B. Smith, R. A. Rivero, K. J. Hale, and H. A. Vaccaro, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2092.
25. H. G. Bazin, T. Polat, and R. J. Linhardt, Carbohydr. Res., 1998, 309, 189.
26. R. K. Jain, C. F. Piskorz, and K. L. Matta, Carbohydr. Res., 1995, 275, 231.
27. S. A. Abbas and A. H. Haines, Carbohydr. Res., 1975, 39, 358.
28. N. E. Nifant'ev, L. V. Bakinovskii, G. M. Lipkind, A. S. Shashkov, and N. K. Kochetkov, Bioorgan. Khim., 1991, 177, 517 [Russ. J.Bioorg. Chem., 1991, 177 (Engl. Transl)].
29. A. Klemer, F. Rohde, and W. Funcke, Carbohydr. Res., 1976, 49, C5.