Common and divergent structural features of a series of corticotropin releasing factor-related peptides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 51, 2007, Pages 16102-16114

  Grace, Christy Rani R ^a   Perrin, Marilyn H ^b   Cantle, Jeffrey P ^b   Vale, Wylie W ^b   Rivier, Jean E ^b   Riek, Roland ^a  

^a SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES   (United States)

^b SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CONFORMATIONS; LIGANDS; MATHEMATICAL MODELS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CORTICOTROPIN; DIVERGENT STRUCTURAL FEATURES;

PEPTIDES;

ASTRESSIN; CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR; CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR RECEPTOR 1; CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR RECEPTOR 2; SAUVAGINE; UROCORTIN I; UROTENSIN;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CONFORMATION; HYDROPHOBICITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN STRUCTURE; RECEPTOR BINDING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

CORTICOTROPIN-RELEASING HORMONE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDE FRAGMENTS; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 37549071511     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0760933     Document Type: Article

References (67)

1. Grace, C. R. R.; Perrin, M.; Gulyas, J.; DiGruccio, M.; Cantle, J. P.; Rivier, J.; Vale, W.; Riek, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4858-4863.
2. Vale, W.; Spiess, J.; Rivier, C.; Rivier, J. Science 1981, 213, 1394-1397.
3. Vaughan, J. M.; Donaldson, C.; Bittencourt, J.; Perrin, M. H.; Lewis, K.; Sutton, S.; Chan, R.; Turnbull, A.; Lovejoy, D.; Rivier, C.; Rivier, J.; Sawchenko, P. E.; Vale, W. Nature 1995, 378, 287-292.
4. Lederis, K.; Vale, W. W.; Rivier, J. E.; MacCannell, K. L.; McMaster, D.; Kobayashi, Y.; Suess, U.; Lawrence, J. Proc. West. Pharmacol. Soc. 1982, 25, 223-227.
5. Erspamer, V.; Melchiorri, P. Trends Pharmacol. Sci. 1980, 20, 391-395.
6. Feyen, J. H.; Cardinaux, F.; Gamse, R.; Bruns, C.; Azria, M.; Trechsel, U. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 8-13.
7. Coy, D. H.; Murphy, W. A.; Sueiras-Diaz, J.; Coy, E. J.; Lance, V. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 181-185.
8. Coy, D. H.; Murphy, W. A.; Lance, V. A.; Heiman, M. L. J. Med. Chem. 1987, 30, 219-222.
9. Rittel, W.; Maier, R.; Brugger, M.; Kamber, B.; Riniker, B.; Sieber, P. Experientia 1976, 32, 246-248.
10. Segre, G. V.; Rosenblatt, M.; Reiner, B. L.; Mahaffey, J. E.; Potts, J. T., Jr. J. Biol. Chem. 1979, 254, 6980-6986.
11. Maton, P. N.; Pradhan, T. K.; Zhou, Z. C.; Gardner, J. D.; Jensen, R. T. Peptides 1990, 11, 485-489.
12. Unson, C. G.; Gurzenda, E. M.; Iwasa, K.; Merrifield, R. B. J. Biol. Chem. 1989, 264, 789-794.
13. Smith, D. D.; Li, J. H.; Wang, Q.; Murphy, R. F.; Adrian, T. E.; Elias, Y.; Bockman, C. S.; Abel, P. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 2536-2541.
14. Hoare, S. R. Drug Discovery Today 2005, 10, 417-427.
15. Mesleh, M. F.; Shirley, W. A.; Heise, C. E.; Ling, N.; Maki, R. A.; Laura, R. P. J. Biol. Chem. 2006, 282, 6338-6346.
16. Nielsen, S. M.; Nielsen, L. Z.; Hjorth, S. A.; Perrin, M. H.; Vale, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10277-10281.
17. Rivier, J.; Rivier, C.; Vale, W. Science 1984, 224, 889-891.
18. Reyes, T. M.; Lewis, K.; Perrin, M. H.; Kunitake, K. S.; Vaughan, J.; Arias, C. A.; Hogenesch, J. B.; Gulyas, J.; Rivier, J.; Vale, W. W.; Sawchenko, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2843-2848.
19. Lewis, K.; Li, C.; Perrin, M. H.; Blount, A.; Kunitake, K.; Donaldson, C.; Vaughan, J.; Reyes, T. M.; Gulyas, J.; Fischer, W.; Bilezikjian, L.; Rivier, J.; Sawchenko, P. E.; Vale, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 7570-7575.
20. Rivier, J. E.; Kirby, D. A.; Lahrichi, S. L.; Corrigan, A.; Vale, W. W.; Rivier, C. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 3175-3182.
21. Rivier, J.; Gulyas, J.; Corrigan, A.; Craig, A. G.; Martinez, V.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 5012-5019.
22. Rivier, J.; Gulyas, J.; Kirby, D.; Low, W.; Perrin, M. H.; Kunitake, K.; DiGruccio, M.; Vaughan, J.; Reubi, J. C.; Waser, B.; Koerber, S. C.; Martínez, V.; Wang, L. X.; Taché, Y.; Vale, W. J. Med. Chem. 2002, 45, 4737-4747.
23. Rivier, J.; Gulyas, J.; Kunitake, K.; DiGruccio, M.; Cantle, J. P.; Perrin, M. H.; Donaldson, C.; Vaughan, J.; Million, M.; Gourcerol, G.; Adelson, D. W.; Rivier, C.; Taché, Y.; Vale, W. J. Med. Chem. 2007, 50, 1668-1674.
24. Dathe, M.; Fabian, H.; Gast, K.; Zirwer, D.; Winter, R.; Beyermann, M.; Schumann, M.; Bienert, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 47, 383-393.
25. Beyermann, M.; Rothemund, S.; Heinrich, N.; Fechner, K.; Furkert, J.; Dathe, M.; Winter, R.; Krause, E.; Bienert, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5702-5709.
26. Rance, M.; Sorensen, O. W.; Bodenhausen, B.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479-485
27. Davis, D. G.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2820-2821.
28. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 53, 521-528.
29. Kumar, A.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 64, 2229-2246.
30. Kumar, A.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3654-3658.
31. Wishart, D. S.; Sykes, B. D.; Richards, F. M. Biochemistry 1992, 31, 1647-1651.
32. Wüthrich, K. In NMR of Proteins and Nucleic Acids; J. Wiley & Sons: New York, 1986.
33. Rothemund, S.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. J. Pept. Res. 1997, 50, 184-192.
34. Rijkers, D. T.; Kruijtzer, J. A.; van Oostenbrugge, M.; Ronken, E.; den Hartog, J. A.; Liskamp, R. M. ChemBioChem 2004, 5, 340-348.
35. Yamada, Y.; Mizutani, K.; Mizusawa, Y.; Hantani, Y.; Tanaka, M.; Tanaka, Y.; Tomimoto, M.; Sugawara, M.; Imai, N.; Yamada, H.; Okajima, N.; Haruta, J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1075-1078.
36. Kornreich, W. D.; Galyean, R.; Hernandez, J.-F.; Craig, A. G.; Donaldson, C. J.; Yamamoto, G.; Rivier, C.; Vale, W. W.; Rivier, J. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 1870-1876.
37. Rivier, J.; Rivier, C.; Galyean, R.; Miranda, A.; Miller, C.; Craig, A. G.; Yamamoto, G.; Brown, M.; Vale, W. J. Med. Chem. 1993, 36, 2851-2859.
38. Rivier, J.; Lahrichi, S. L.; Gulyas, J.; Erchegyi, J.; Koerber, S. C.; Craig, A. G.; Corrigan, A.; Rivier, C.; Vale, W. J. Med. Chem. 1998, 41, 2614-2620.
39. Gulyas, J.; Rivier, C.; Perrin, M.; Koerber, S. C.; Sutton, S.; Corrigan, A.; Lahrichi, S. L.; Craig, A. G.; Vale, W. W.; Rivier, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10575-10579.
40. Beyermann, M.; Fechner, K.; Furkert, J.; Krause, E.; Bienert, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3324-3330.
41. Barazza, A.; Wittelsberger, A.; Fiori, N.; Schievano, E.; Mammi, S.; Toniolo, C.; Alexander, J. M.; Rosenblatt, M.; Peggion, E.; Chorev, M. J. Pept. Res. 2005, 65, 23-35.
42. Jahn, O.; Tezval, H.; van Werven, L.; Eckart, K.; Spiess, J. Neuropharmacology 2004, 47, 233-242.
43. Brauns, O.; Brauns, S.; Jenke, M.; Zimmermann, B.; Dautzenberg, F. M. Peptides 2002, 23, 1817-1827.
44. Grace, C. R. R.; Cervini, L.; Gulyas, J.; Rivier, J.; Riek, R. Biopolymers 2007, 87, 196-205.
45. Beyermann, M.; Heinrich, N.; Fechner, K.; Furkert, J.; Zhang, W.; Kraetke, O.; Bienert, M.; Berger, H. Br. J. Pharmacol. 2007, 151, 851-859.
46. Grammatopoulos, D. K.; Chrousos, G. P. Trends Endocrinol. Metab. 2002, 13, 436-444.
47. Teli, T.; Markovic, D.; Levine, M. A.; Hillhouse, E. W.; Grammatopoulos, D. K. Mol. Endocrinol. 2005, 19, 474-490.
48. Brar, B. K.; Jonassen, A. K.; Egorina, E. M.; Chen, A.; Negro, A.; Perrin, M.; Mjos, O. D.; Latchman, D. S.; Lee, K.-F.; Vale, W. Endocrinology 2004, 145, 24-35.
49. Marx, U. C.; Austermann, S.; Bayer, P.; Adermann, K.; Ejchart, A.; Sticht, H.; Walter, S.; Schmid, F. X.; Jaenicke, R.; Forssmann, W. G.; Rösch, P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 15194-15202.
50. Marx, U. C.; Adermann, K.; Bayer, P.; Meyer, M.; Forssmann, W. G.; Rosch, P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 4308-4316.
51. Digilio, G.; Barbero, L.; Bracco, C.; Corpillo, D.; Esposito, P.; Piquet, G.; Traversa, S.; Aime, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3458-3470.
52. Potter, E.; Behan, D. P.; Fischer, W. H.; Linton, E. A.; Lowry, P. J.; Vale, W. W. Nature 1991, 349, 423-426.
53. Linton, E. A.; Perkins, A. V.; Woods, R. J.; Eben, F.; Wolfe, C. D. A.; Behan, D. P.; Potter, E.; Vale, W. W.; Lowry, P. J. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1993, 76, 260-262.
54. Sutton, S. W.; Behan, D. P.; Lahrichi, S.; Kaiser, R.; Corrigan, A.; Lowry, P.; Potter, E.; Perrin, M.; Rivier, J.; Vale, W. W. Endocrinology 1995, 136, 1097-1102.
55. Isfort, R. J.; Wang, F.; Tscheiner, M.; Dolan, E.; Bauer, M. B.; Lefever, F.; Reichart, D.; Wehmeyer, K. R.; Reilman, R. A.; Keck, B. D.; Hinkle, R. T.; Mazur, A. W. Peptides 2006, 27, 1806-1813.
56. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol. Phys. 1980, 41, 95-117.
57. Macura, S.; Huang, Y.; Suter, D.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1981, 43, 259-281.
58. Güntert, P.; Dotsch, V.; Wider, G.; Wüthrich, K. J. Biolmol. NMR 1992, 2, 619-629.
59. Eccles, C.; Güntert, P.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J. Biomol. NMR 1991, 1, 111-130.
60. Güntert, P.; Mumenthaler, C.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1997, 273, 283-298.
61. Brunger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; Delano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J. S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr., Sect. D. 1998, 54, 905-921.
62. Laskowski, R. A.; MacArthur, M. W.; Moss, D. S.; Thornton, J. M. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283-291.
63. Koradi, R.; Billeter, M. PDB Newsletter 1998, 84, 5-7.
64. Perrin, M. H.; Sutton, S. W.; Cervini, L.; Rivier, J. E.; Vale, W. W. J. Pharmacol. Exper. Ther. 1999, 288, 729-734.
65. Perrin, M. H.; DiGruccio, M. R.; Koerber, S. C.; Rivier, J. E.; Kunitake, K. S.; Bain, D. L.; Fischer, W. H.; Vale, W. W. J. Biol. Chem. 2003, 278, 15595-15600.
66. Perrin, M. H.; Fischer, W. H.; Kunitake, K. S.; Craig, A. G.; Koerber, S. C.; Cervini, L. A.; Rivier, J. E.; Groppe, J. C.; Greenwald, J.; Nielsen, S. M.; Vale, W. W. J. Biol. Chem. 2001, 276, 31528-31534.
67. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Trong, I. L.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739-745.