Fine-tuning ligand-receptor design for selective molecular recognition of dicarboxylic acids

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 25, 2007, Pages 10632-10638

  Arbuse, Arnau ^a   Anda, Carmen ^a   Martínez, Ma Angeles ^a   Pérez Mirón, Javier ^b   Jaime, Carlos ^b   Parella, Teodor ^b   Llobet, Antoni ^c  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37349044599     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701288n     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: New York, 1995.
2. (b) Martell, A. E. Oxigen Complexes and Oxigen Activation by Transition Metals; Plenum: New York, 1988.
3. (c) Zang, V.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1990, 29, 4463.
4. (d) Franz, K. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10594.
5. (e) Hosseini, M. W.; Lehn, J.-M.; Mertes, M. P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2454.
6. (f) Bencini, A.; Bianchi, A.; Scott, E. C.; Morales, M.; Wang, B.; Garcia-España, E.; Deffo, T.; Takusagawa, F.; Mertes, M. P.; Mertes, K.-B.; Paoletti, P. Bioorg. Chem. 1992, 20, 8.
7. (g) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1995, 95, 2529.
8. (h) Formica, M.; Fusi, V.; Micheloni, M.; Pontellini, R.; Romani, P. Coord. Chem. Rew. 1999, 184, 347-363.
9. (i) Sun, X.; Wuest, M.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Reed, D. P.; Boswell, C. A.; Motekaitis, R.; Martell, A. E.; Welch, M. J.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 469-477.
10. (j) Anda, C.; Martinez, M. A.; LLobet, A. Supramol. Chem. 2005, 17 (3), 257-266.
11. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678.
12. (a) Bradshaw, J. S. Aza-Crown Macrocycles: Wiley: New York, 1993.
13. (b) Aoki, S.; Kimura, E. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 129-155.
14. (c) Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Berni, E.; Ciattini, S.; Bianchi, A.; Giorgi, C.; Paoletti, P.; Valtancoli, B. Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 259-267.
15. (d) Nelson, J.; Nieuwenhuyzen, M.; Pàl, I. M.; Town, R. Chem. Commun. 2002, 2266-2267.
16. (e) Dapporto, P.; Formica, M.; Fusi, V.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Romani, P.; Rossi, P. Inorg. Chem. 2000, 39, 2156-2163.
17. (f) Kumar Chand, D.; Schneider, H.-J.; Aguilar, J. A.; Escart, F.; Garcia-España, E.; Luis, S. V. Inorg. Chim. Acta 2000, 316, 71-78.
18. (g) Escarti, F.; Miranda, C.; Lamarque, L.; LaTorre, J.; Garcia-España, E.; Kumar, M.; Arán, V.; Navarro, P. Chem. Commun. 2002, 936-937.
19. García-España, E.; Díaz, P.; Llinares, J. M.; Bianchi, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2952-2986.
20. Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry; Worth publishers: New York, 2000.
21. (a) Sessler, J. L.; Sansom, P. I.; Andrievsky, A.; Kral, V. Application Aspects Involving the Supramolecular Chemistry of Anions. In Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A., Bowman-James, K., García- España, E., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1997; pp 355-419.
22. (b) Hodacová, J.; Chadim, M.; Závada, J.; Aguilar, J.; García-España, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70 (6), 2042-2047.
23. (c) Anda, C.; LLobet, A.; Martell, A. E.; Reibenspies, J.; Berni, E.; Solans, X. Inorg. Chem. 2004, 43, 2793-2802.
24. Carvalho, S.; Delgado, R.; Fonseca, N.; Félix, V. New J. Chem. 2006, 30, 247-257.
25. Anda, C.; Llobet, A.; Martell, A. E.; Donnadieu, B.; Parell, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 8545-8550.
26. (a) Gran, G. Analyst (London) 1952, 77, 661-663.
27. (b) Rossotti, F. J.; Rossotti, H. J. Chem. Educ. 1965, 42, 375-378.
28. Pettit, L. D.; Powell, K. J. IUPAC Stability Constants Database; Academic Software: Sourby Old Farm, Timble, Ottley, Yorks, U.K., 2004; E-mail: scdbase@acadsoft.co.uk.
29. Smith, R. M.; Martell, A. E. NIST Critically Selected Stability Constants: Version 2.0; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 1995.
30. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753.
31. Covington, A. K.; Paabo, M.; Robinson, R. A.; Bates, R. G. Anal. Chem. 1968, 40, 700.
32. MacroModel, version 9.0; Schrödinger, LLC: New York, 2005.
33. (a) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S., Jr.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
34. (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7 (2), 230-252.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
36. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C.; Darden, T.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. Amber 7 User's Manual; University of California: CA, 2002.
37. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollamn, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
38. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Fusi, V.; Giorgi, C.; Granchi, A.; Paoletti, P.; Valtancoli, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 775-781.
39. (a) Hosseini, M. W.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3525-3527.
40. (b) Hosseini, M. W.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 587.
41. (c) Lehn, J.-M.; Meric, R.; Vigneron, J.-P.; Waksman-Bkouche, I.; Pascard, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 62-64.
42. (d) Dietrich, B.; Hosseini, M. W.; Lehn, J.-M.; Sessions, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1282-1283.
43. (e) Kimura, E.; Sakonaka, A.; Yatsunami, T.; Kodama, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3041-3049.
44. (f) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Garcĩa-España, E.; Luis, S. V.; Ramĩrez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1919-1921.
45. (g) Lu, Q.; Motekaitis, R. J.; Reibenspies, J. J.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1995, 34, 4958.
46. (h) Motekaitis, R. J.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 4597.
47. Fielding, L. Tetrahedron 2000, 56, 6151.
48. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Borsari, L.; Giorgi, C.; Valtancoli, B. J. Org. Chem. 2005, 70 (11), 4257-4266.